Keemiatunni sisukokkuvõte alkaanide teemal. Tunni kokkuvõte teemal: Alkaanid. Homoloogsed seeriad, isomeerid. Alkaanide nomenklatuur. Alkaanide struktuur. Looduses leidmine ja alkaanide saamine. alkaanide omadused. Uue materjali õppimine

Keemiatunnid 10. klassis Gabrielyan O.S. kahetunnise programmi järgi.

Abbakumov A.V.

(loeng)
Tunni eesmärgid: vaadelda peamisi looduslikke süsivesinike allikaid nende kahe kasutussuuna valguses: energiatoormena ja keemilise sünteesi alusena. Sellel materjalil korrake, koondage ja üldistage varem omandatud teadmisi küllastunud süsivesinike omaduste ja kasutamise kohta.
Varustus: kollektsioonid "Nafta ja naftasaadused", "Süsi ja selle töötlemistooted", looduslike ja nendega seotud gaaside koostise tabelid, M.V. portreed. Lomonosov, D.I. Mendelejev, N.D. Zelinsky, V.G. Shukhov.
^ Tunni edenemine.
I. Tunniks valmistumine(kontrollida õpilasrühmade tunniks valmisolekut, varustust, klassi; märkida puudujad päevikusse; anda teada tunni teema ja eesmärgid).
II. Loeng.

Loengu kava.

1. 
   Maagaasid ja nende kasutamine.
2. 
   Süsivesinike mõiste.
3. 
   Metaani molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur.
4. 
   Küllastunud süsivesinike homoloogne seeria.
5. 
   Alkaanide isomeeria ja nomenklatuur.
6. 
   Alkaanide saamise meetodid ja füüsikalised omadused.
7. 
   Alkaanide keemilised omadused ja kasutusala.

1. Maagaasid ja nende kasutusalad.

Meie riik on maagaasivarude poolest maailmas esikohal. Venemaal on avastatud umbes 200 maagaasi leiukohta. Valdav osa toodetud gaasist kasutatakse kütusena.

Gaasi eelised teiste kütuseliikide ees:

• 
  kõrge kütteväärtus (1 m 3 maagaasi põletamisel eraldub kuni 54 400 kJ);
• 
  odavus;
• 
  ökoloogiline puhtus;
• 
  lihtne transport läbi gaasitorude.

Seega on tänapäeval maagaas üks parimaid kütuseliike majapidamises ja tööstuses (autod, metallurgia-, klaasi- ja seebiahjud jne). Lisaks on maagaas väärtuslik ja odav tooraine keemiatööstusele.
^ Maagaasi koostis .

Erinevatest valdkondadest pärit maagaasi koostis on erinev. Kõikide väljade gaasid sisaldavad aga madala suhtelise molekulmassiga süsivesinikke.

Maagaasi koostis:

• 
  80-90% metaani;
• 
  2-3% selle homoloogidest (etaan, propaan, butaan);
• 
  väike lisandite sisaldus (vesiniksulfiid, lämmastik, väärisgaasid, süsinikdioksiid ja veeaur).

2. Süsivesinike mõiste.

Orgaaniliste ühendite rühma nimi, mida täna uurima hakkame, peegeldab nende koostist.

Süsivesinikud on ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest.
Süsivesinike klassifikatsioon

süsivesinikud

Tsükliline (karbotsükliline) Atsükliline

Tsüklilised (karbotsüklilised) ühendid on ühendid, mis sisaldavad ühte või mitut tsüklit, mis koosnevad ainult süsinikuaatomitest. Need omakorda jagunevad aromaatseteks ja mittearomaatseteks.

Atsüklilised süsivesinikud hõlmavad orgaanilisi ühendeid, mille molekulide süsiniku karkass on avatud ahelaga.

Neid ahelaid võivad moodustada üksiksidemed (alkaanid), need võivad sisaldada ühte kaksiksidet (alkeenid), kahte kaksiksidet (dieenid), ühte kolmiksidet (alküünid).
3. ^ Metaani molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur .

Täna hakkame uurima esimest süsivesinike klassi – alkaane (küllastunud, parafiinsed süsivesinikud).

^ Alkaanid on süsivesinikud, mille molekulides on aatomid seotud üksiksidemetega ja mis vastavad üldvalemile C n H 2 n +2 .

[ Metaani ja kaaliumpermanganaadi ja broomivee lahuse suhte demonstreerimine].

Selle klassi lihtsaim esindaja metaan on inimestele teada olnud väga pikka aega. Seda nimetati raba- või kaevandusgaasiks.

Metaanis olev süsinikuaatom on sp 3 hübridisatsiooni olekus. Süsinikul on sel juhul neli ekvivalentset hübriidorbitaali, mille teljed on suunatud tetraeedri tippudele. Nende orbitaalide telgede vaheline nurk on 109°28". /Pilt süsinikuaatomi struktuurist sp 3 - hübriidseisund /.

Süsinikuaatomi elektrooniline struktuur määrab aatomite ruumilise paigutuse metaani molekulis. Kõik neli C-H kovalentset sidet moodustuvad süsinikuaatomi sp 3 orbitaalide ja vesiniku orbitaalide kattumisel. Kõik metaani molekulis olevad sidemed on σ-tüüpi. Vesinikuaatomite tuumade keskpunktid asuvad korrapärase tetraeedri tippudes. /Metaanimolekuli mudeli demonstratsioon/ .

Peaaegu vaba pöörlemine on võimalik ühe süsinik-süsinik sideme ümber ja alkaani molekulid võivad võtta väga erinevaid kujundeid. /Esitlus butaani molekuli mudelil/ .

Süsinik-süsinik sidemed on mittepolaarsed ja halvasti polariseeruvad. C-C sideme pikkus alkaanides on 0,154 nm. CH-side on nõrgalt polaarne.

Polaarsete sidemete puudumine küllastunud süsivesinike molekulides viib selleni, et need lahustuvad vees halvasti.
4. ^ Küllastunud süsivesinike homoloogne seeria .

Piiratud süsivesinikud moodustavad metaani homoloogse seeria.

Homoloogne seeria on orgaaniliste ühendite kogum, millel on sarnane struktuur ja omadused ning mis erinevad üksteisest koostise poolest ühe või mitme rühma poolest - CH 2 - (homoloogiline erinevus).

Sama homoloogse seeria esindajaid nimetatakse homoloogideks.

Kasutades nelja esimese esindaja näidet, tuletage alkaanide üldvalem:

metaan - CH4; etaan - C2H6; Propaan - C3H8; Butaan - C4H10; Pentaan – C5H12.

(Alkaanide üldvalem on C n H 2 n +2).
5. ^ Alkaanide isomeeria ja nomenklatuur .

Alkaane iseloomustab struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest.
IUPAC nomenklatuuri põhialused.

1. 
   Põhiahela valik.
2. 
   Peaahela aatomite nummerdamine.
3. 
   Nime kujunemine.

Olenevalt süsinikuaatomiga seotud radikaalide arvust eristatakse: primaarne, sekundaarne, tertsiaarne ja kvaternaarne süsinikuaatom.
6. Alkaanide saamise meetodid ja füüsikalised omadused.

1. 
   Naftasaaduste krakkimine
2. 
   Alkeenide hüdrogeenimine
3. 
   Karboksüülhapete soolade pürolüüs
4. 
   Wurtzi reaktsioon

1). Põlemisreaktsioon.

Nii inimese ümber kui ka temas endas toimub arvukalt keemilisi reaktsioone. Mõnikord me lihtsalt ei pööra neile keemilistele nähtustele tähelepanu. Kui süütame köögis gaasi või nipsutame tulemasinat, sõidame autoga või vaatame televiisorist kaevanduses toimunud plahvatuse traagilisi tagajärgi, oleme tunnistajaks alkaanide põlemisreaktsioonile [Metaani põlemise demonstratsioon].

Nagu enamik orgaanilisi aineid, moodustavad küllastunud süsivesinikud põlemisel veeauru ja süsinikdioksiidi:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

Küllastunud süsivesinike põletamisel eraldub suur hulk soojust, mis määrab nende kasutamise kütusena.
2). ^ asendusreaktsioon .

Pidage meeles metaani struktuuri. Süsinikuaatomid on oma valentsivõimalused täielikult ammendanud. Metaanist teise aine saamiseks peate katkestama CH-sidemed ja asendama vesiniku mõne teise aatomi või aatomirühmaga. Seega on alkaanidele iseloomulikud asendusreaktsioonid.

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

Piisava koguse halogeeni korral jätkub reaktsioon kuni polüasendatud produktide moodustumiseni.

Sellistes reaktsioonides saab halogeenina kasutada ainult kloori ja broomi. Reaktsioon fluoriga kulgeb plahvatuslikult ja viib alkaani molekuli hävimiseni ning jood kui vähemaktiivne halogeen ei ole selliseks muundumiseks võimeline.
3). ^ lagunemisreaktsioon .

Kui alkaane kuumutatakse ilma õhu juurdepääsuta, toimub sellega palju erinevaid tööstuses kasutatavaid muundumisi. Kui metaani kuumutada 1000°C-ni, algab metaani pürolüüs – lagunemine lihtsateks aineteks.

CH 4
C + 2H 2

2CH 4
^ CH≡CH + 3H 2

Seega saab parafiinidest saada kaksik- ja kolmiksidemetega süsivesinikke.

4). Dehüdrogeenimisreaktsioon.

Metaani homoloogide puhul on võimalik veel üks praktiliselt oluline protsess: dehüdrogeenimisreaktsioon. See muundumine toimub katalüsaatori juuresolekul kõrgendatud temperatuuril ja viib etüleensüsivesinike moodustumiseni.

H−S−S−N
H−S=S−H + H−H

׀ ׀

Tuleb märkida, et toatemperatuuril on küllastunud süsivesinikud väga inertsed ühendid, mis ei interakteeru agressiivsete ainetega. Radikaalse asendusreaktsioonid (halogeenimine, nitreerimine) on kõige tüüpilisemad alkaanidele.

Nii nagu aine struktuur määrab tema reaktsioonivõime, nii määravad omadused suuresti ka ühendite kasutusalad.

Gaasilised alkaanid pole mitte ainult kodu- ja tööstuskütused, vaid ka keemiatööstuse tooraine. Nendest saadakse halogeeni derivaate, sealhulgas täielikult fluoritud süsivesinikke (freoone), mis on külmutusagensid kodu- ja tööstuslike külmikute ja kliimaseadmete jaoks. Etaanist ja propaanist saadakse küllastumata süsivesinikud ja seejärel polümeersed materjalid. Vedelad süsivesinikud on ennekõike erinevat tüüpi mootorite kütus (ülehelikiirusega lennuk kulutab kuni 100 liitrit petrooleumi minutis!), lahustid, alkeenide tootmise toorained.

III. Kodutöö:§ 3 eks. 4

Alkaanid- küllastunud (piiravad) süsivesinikud. Selle klassi esindaja on metaan ( CH 4). Kõik järgnevad küllastunud süsivesinikud erinevad CH 2- rühm, mida nimetatakse homoloogseks rühmaks, ja ühendeid nimetatakse homoloogideks.

Üldvalem - KoosnH 2 n +2 .

Alkaanide struktuur.

Iga süsinikuaatom on sees sp 3- hübridisatsioon, vormid 4 σ - ühendused (1 S-S ja 3 S-N). Molekuli kuju on tetraeedri kuju, mille nurk on 109,5°.

Side moodustub kattuvate hübriidorbitaalide kaudu, kusjuures maksimaalne kattuvusala asub ruumis aatomituumi ühendaval sirgel. See on kõige tõhusam kattuvus, seega peetakse σ-sidet kõige tugevamaks.

Alkaanide isomeeria.

Sest alkaanid süsiniku skeleti isomeeria. Piirühendused võivad olla erineva geomeetrilise kujuga, säilitades samal ajal sidemete vahelise nurga. Näiteks,

Süsinikuahela erinevaid positsioone nimetatakse konformatsioonideks. Normaalsetes tingimustes lähevad alkaanide konformatsioonid C-C sidemete pöörlemise abil vabalt üksteisesse, seetõttu nimetatakse neid sageli rotatsiooniisomeerideks. Seal on 2 peamist konformatsiooni - "inhibeeritud" ja "varjatud":

Alkaanide süsiniku karkassi isomeeria.

Isomeeride arv suureneb koos süsinikuahela kasvuga. Näiteks butaanil on kaks teadaolevat isomeeri:

Pentaani jaoks - 3, heptaani jaoks - 9 jne.

Kui molekul alkaan lahutage üks prooton (vesinikuaatom), saate radikaali:

Alkaanide füüsikalised omadused.

Tavalistes tingimustes - C1-C4- gaasid , C5-C17- vedelikud ja rohkem kui 18 süsinikuaatomiga süsivesinikud - tahked ained.

Ahela kasvades tõusevad keemis- ja sulamistemperatuurid. Hargnenud alkaanide keemistemperatuur on madalam kui tavalistel.

Alkaanid vees lahustumatu, kuid mittepolaarsetes orgaanilistes lahustites hästi lahustuv. Kergesti omavahel segada.

Alkaanide saamine.

Sünteetilised meetodid alkaanide saamiseks:

1. Küllastumata süsivesinikest - "hüdrogeenimisreaktsioon" toimub katalüsaatori (nikkel, plaatina) mõjul ja temperatuuril:

2. Halogeeni derivaatidest - wurtzi reaktsioon: monohaloalkaanide reaktsioon naatriummetalliga, mille tulemuseks on alkaanid, mille ahelas on kaks korda rohkem süsinikuaatomeid:

3. Karboksüülhapete sooladest. Kui sool interakteerub leelisega, saadakse alkaanid, mis sisaldavad algse karboksüülhappega võrreldes 1 vähem süsinikuaatomit:

4. Metaani saamine. Elektrikaares vesiniku atmosfääris:

C + 2H2 = CH4.

Laboris saadakse metaani järgmiselt:

Al 4 C 3 + 12H 2 O \u003d 3CH 4 + 4Al (OH) 3.

Alkaanide keemilised omadused.

Normaalsetes tingimustes on alkaanid keemiliselt inertsed ühendid, nad ei reageeri kontsentreeritud väävel- ja lämmastikhappega, kontsentreeritud leelisega ega kaaliumpermanganaadiga.

Stabiilsus on seletatav sidemete tugevuse ja nende mittepolaarsusega.

Ühendid ei ole altid sidemete katkemise reaktsioonidele (liitumisreaktsioon), neid iseloomustab asendus.

1. Alkaanide halogeenimine. Valguskvanti mõjul algab alkaani radikaalne asendus (kloorimine). Üldskeem:

Reaktsioon toimub vastavalt ahelmehhanismile, milles on:

A) Ringlusringi käivitamine:

B) Keti kasv:

C) Avatud vooluring:

Kokku võib seda kujutada järgmiselt:

2. alkaanide nitreerimine (Konovalovi reaktsioon). Reaktsioon kulgeb temperatuuril 140 °C:

Reaktsioon kulgeb kõige kergemini tertsiaarse süsinikuaatomiga kui primaarse ja sekundaarsega.

3. alkaanide isomerisatsioon. Teatud tingimustes võivad normaalse struktuuriga alkaanid muutuda hargnenud ahelateks:

4. Alkaanide krakkimine. Kõrgete temperatuuride ja katalüsaatorite toimel võivad kõrgemad alkaanid oma sidemeid katkestada, moodustades madalamaid alkeene ja alkaane:

5. Alkaanide oksüdeerimine. Erinevates tingimustes ja erinevate katalüsaatoritega võib alkaani oksüdeerumine põhjustada alkoholi, aldehüüdi (ketooni) ja äädikhappe moodustumist. Täieliku oksüdatsiooni tingimustes kulgeb reaktsioon lõpuni - kuni vee ja süsinikdioksiidi moodustumiseni:

Alkaanide kasutamine.

Alkaanid on leidnud laialdast rakendust tööstuses, nafta, kütuse jne sünteesil.

Tunniplaan nr.19

Kuupäev Teema Keemia Grupp

TÄISNIMI. õpetaja: Kaiyrbekova I.A.

Teema : Alkaanid. Homoloogsed seeriad, isomeerid, nomenklatuur, alkaanide omadused ja tootmine Eesmärgid : Uurida alkaane kui üht atsükliliste ühendite klassi.

Ülesanded:

Hariduslik:

Jätkata süsivesinike põhiklasside kontseptsiooni kujundamist; hakata moodustama karbotsükliliste ühendite mõistet; uurida alkaanide ehitust, nomenklatuuri ja isomeeriat; kaaluma alkaanide saamise ja kasutamise peamisi viise; uurida alkaanide keemilisi omadusi ja geneetilisi seoseid teiste süsivesinike klassidega.

Arendamine:

Arendada õpilaste kognitiivset sfääri; õpilaste üldhariduslikud oskused; arendada analüüsi- ja iseseisvate järelduste tegemise oskust;

Hariduslik:

Sisendada intellektuaalse töö ja koostöö kultuuri; kasvatada distsipliini; kollektivism ja vastutustunne; aidata kaasa soodsa psühho-emotsionaalse kliima loomisele klassiruumis;

Tunni tüüp: õppetund.

II. Oodatud tulemused:

a) Õpilased peavad teadma: alkaanide struktuur, omadused

a) Õpilased peaksid suutma: võrrelda, tõestada

b) õpilased peavad suutma: töötada keemiliste reaktiividega, jälgides tuberkuloosi

III. Tunni iga etapi meetod ja tehnikad: verbaalne ja visuaalne, selgitav ja näitlik IV. Teenused: interaktiivne tahvel, õpik

Tundide ajal

1. Korralduslik hetk: Kontrollige õpilaste kohalolekut. Tutvustage tunni eesmärke.

2. Ettevalmistus uue materjali tajumiseks: Teoreetiline diktaat:

A) A. M. Butlerovi keemilise struktuuri teooria põhisätted. Too näiteid.

b) mis on isomeerid?

C) Millised on sidemete katkestamise peamised mehhanismid?

3. Uue materjali seletused (uute teadmiste omastamine).

Plaan:

Süsivesinike mõiste. Piirata süsivesinikke.

Metaani molekuli struktuur.

Metaani homoloogne seeria.

Küllastunud süsivesinike struktuur.

Küllastunud süsivesinike nomenklatuur.

Isomerism.

4. Teadmiste ja oskuste kinnistamine:

Lk 38 nr 4-8, 13 harjutus

5. Õppetunni kokkuvõtteks: Frontaalküsitlus: loengu järgi.

6. Kodutöö: Abstraktne töö . §6 lk 38 11-12 harjutus

3. Lisaks metaanile sisaldab maagaas palju teisi süsivesinikke, mis on struktuurilt ja omadustelt sarnased metaaniga. Neid nimetatakse küllastunud süsivesinikeks või parafiinideks või alkaanideks. Need süsivesinikud moodustavad küllastunud süsivesinike homoloogse seeria: CH 4 - metaan C 2 H 6 - etaan C 3 H 8 - propaan C 4 H 10 - butaan C 5 H 12 - pentaan C 6 H 14 - heksaan C 7 H 16 - heptaan C 8 H 18 - oktaan C 9 H 20 - nonaan C 10 H 22 - dekaan. Homoloogid on ained, mis on struktuurilt ja keemilistelt omadustelt sarnased, kuid erinevad üksteisest CH aatomite rühma poolest. 2 . Metaani seeria homoloogide üldvalem: C n N 2p+2 kus n on süsinikuaatomite arv.Süsivesiniku molekulis üksteisega ahelas ühenduvad süsinikuaatomid moodustavad siksaki, see tähendab, et süsiniku ahel on siksakiline ja selle põhjuseks on süsinikuaatomite valentssidemete tetraeedriline suund.

Sidemete katkemisel võivad süsivesinike molekulid muutuda vabadeks radikaalideks. Ühe vesinikuaatomi eemaldamisel moodustuvad monovalentsed radikaalid: CH4-metaan-CH3-metüül-C2H6-etaan-C2H5-etüül-C3H8-propaan-C3H7-propüül-C4H10-butaan-C4H9-butüül. 5. Nomenklatuuri on mitut tüüpi: ajalooline, ratsionaalne, kaasaegne või rahvusvaheline. Peamine neist on rahvusvaheline süstemaatiline nomenklatuur ehk Genf. Selle peamised põhimõtted võeti vastu rahvusvahelisel keemikute kongressil Genfis 1892. aastal.Põhireeglid:A) Struktuurivalemis eristatakse kõige pikemat süsinikuaatomite ahelat ja nummerdatakse sellest otsast, kus hargnemine on lähemal.B) aine nimetus koos numbriga näitab, millise süsinikuaatomi juures asendusrühm asub.C) Kui hargnemine algab peaahelast võrdsel kaugusel asuvatest süsinikuaatomitest, siis nummerdatakse otsast, millele lihtsama struktuuriga radikaal on lähemal.6. piiramiseks on ainult 1 tüüpi struktuurne isomeeria - ahela või süsiniku skeleti isomeeria.Tooge näide butaani kohta.

Süsivesinikud, mille molekulides on aatomid ühendatud üksiksidemetega ja mis vastavad üldvalemile C n H 2 n +2.
Alkaani molekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 hübridisatsiooni olekus. See tähendab, et kõik neli süsinikuaatomi hübriidorbitaali on kuju, energia poolest identsed ja suunatud võrdkülgse kolmnurkse püramiidi – tetraeedri – nurkadesse. Orbitaalide vahelised nurgad on 109° 28'.

Praktiliselt vaba pöörlemine on võimalik ühe süsinik-süsinik sideme ümber ja alkaanimolekulid võivad omandada mitmesuguseid kujundeid, mille süsinikuaatomite nurgad on tetraeedrile lähedased (109 ° 28 ′), näiteks molekulis. n-pentaan.

Eriti tasub meelde tuletada alkaanide molekulides olevaid sidemeid. Kõik sidemed küllastunud süsivesinike molekulides on üksikud. Kattuvus toimub piki telge,
aatomite tuumasid ühendavad, st need on σ-sidemed. Süsinik-süsinik sidemed on mittepolaarsed ja halvasti polariseeruvad. C-C sideme pikkus alkaanides on 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). CH-sidemed on mõnevõrra lühemad. Elektroni tihedus on veidi nihkunud elektronegatiivsema süsinikuaatomi suunas, st CH-side on nõrgalt polaarne.

Polaarsete sidemete puudumine küllastunud süsivesinike molekulides toob kaasa asjaolu, et need lahustuvad vees halvasti ega interakteeru laetud osakeste (ioonidega). Alkaanidele on kõige iseloomulikumad reaktsioonid, mis hõlmavad vabu radikaale.

Metaani homoloogne seeria

homoloogid– struktuurilt ja omadustelt sarnased ained, mis erinevad ühe või mitme CH 2 rühma poolest.

Isomerism ja nomenklatuur

Alkaanidele on iseloomulik nn struktuurne isomeeria. Struktuuriisomeerid erinevad üksteisest süsiniku skeleti struktuuri poolest. Lihtsaim alkaan, mida iseloomustavad struktuursed isomeerid, on butaan.

Nomenklatuuri alused

1. Põhiahela valimine. Süsivesiniku nime kujunemine algab peaahela määratlemisega - molekuli pikima süsinikuaatomite ahelaga, mis on justkui selle aluseks.
2. Peaahela aatomite nummerdamine. Peaahela aatomitele on määratud numbrid. Peaahela aatomite nummerdamine algab asendajale lähimast otsast (struktuurid A, B). Kui asendajad on ahela lõpust võrdsel kaugusel, siis nummerdamine algab otsast, kus neid on rohkem (struktuur B). Kui erinevad asendajad on ahela otstest võrdsel kaugusel, siis numeratsioon algab otsast, millele vanem on lähemal (struktuur D). Süsivesinikasendajate vanemus määratakse selle järgi, millises järjekorras nende nimi algab tähestikus: metüül (-CH 3), seejärel etüül (-CH 2 -CH 3), propüül (-CH 2 -CH 2 -CH3) jne.
Pange tähele, et asendaja nimi moodustatakse järelliide -an asendamisel sufiksiga - muda vastava alkaani nimel.
3. Nime kujunemine. Numbrid on märgitud nime alguses - süsinikuaatomite arv, mille juures asendajad asuvad. Kui antud aatomi juures on mitu asendajat, siis kordub nimes vastav number kaks korda, eraldades need komaga (2,2-). Numbri järel tähistab sidekriips asendajate arvu ( di- kaks, kolm- kolm, tetra- neli, penta- viis) ja asendaja nimetus (metüül, etüül, propüül). Siis ilma tühikute ja sidekriipsudeta - peaahela nimi. Peaahelat nimetatakse süsivesinikuks - metaani homoloogse seeria liikmeks ( metaan CH 4, etaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, C 4 H 10, pentaan C5H12, heksaan C6H14, heptaan C 7 H 16, oktaanarvuga C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekaan C10H22).

Alkaanide füüsikalised omadused

Metaani homoloogse seeria neli esimest esindajat on gaasid. Lihtsaim neist on metaan - värvitu, maitsetu ja lõhnatu gaas ("gaasi" lõhna, mille tundmisel peate helistama numbril 04, määrab merkaptaanide lõhn - väävlit sisaldavad ühendid, mis on spetsiaalselt lisatud metaanile, mida kasutatakse majapidamis- ja tööstuslikud gaasiseadmed, et läheduses olevad inimesed tunneksid lekke lõhna).
Süsivesinikud koostisega C4H12 kuni C15H32 – vedelikud; raskemad süsivesinikud on tahked ained. Alkaanide keemis- ja sulamistemperatuur tõuseb järk-järgult süsinikuahela pikkuse suurenemisega. Kõik süsivesinikud lahustuvad vees halvasti; vedelad süsivesinikud on tavalised orgaanilised lahustid.

Alkaanide keemilised omadused

asendusreaktsioonid.
Alkaanidele on iseloomulikumad vabade radikaalide asendusreaktsioonid, mille käigus vesinikuaatom asendub halogeeniaatomi või mõne rühmaga. Toome välja iseloomulike reaktsioonide võrrandid halogeenimine:


Halogeeni liia korral võib kloorimine minna kaugemale kuni kõigi vesinikuaatomite täieliku asendamiseni klooriga:

Saadud aineid kasutatakse laialdaselt lahustitena ja lähteainetena orgaanilises sünteesis.
Dehüdrogeenimisreaktsioon(vesinik eraldub).
Alkaanide kulgemisel üle katalüsaatori (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) kõrgel temperatuuril (400–600 ° C) vesiniku molekul jaguneb ja moodustub alkeen:


Reaktsioonid, millega kaasneb süsinikuahela hävimine.
Kõik küllastunud süsivesinikud põlevad koos süsihappegaasi ja vee moodustumisega. Teatud vahekorras õhuga segatud gaasilised süsivesinikud võivad plahvatada.
1. Küllastunud süsivesinike põletamine on vabade radikaalide eksotermiline reaktsioon, mis on alkaanide kasutamisel kütusena väga oluline:

Üldiselt võib alkaanide põlemisreaktsiooni kirjutada järgmiselt:

2. Süsivesinike termiline lõhustamine.

Protsess toimub vastavalt vabade radikaalide mehhanismile. Temperatuuri tõus toob kaasa süsinik-süsinik sideme homolüütilise katkemise ja vabade radikaalide moodustumise.

Need radikaalid interakteeruvad üksteisega, vahetades vesinikuaatomit, moodustades alkaani molekuli ja alkeeni molekuli:

Tööstusliku protsessi – süsivesinike krakkimise – aluseks on termilised lõhustamisreaktsioonid. See protsess on nafta rafineerimise kõige olulisem etapp.

3. Pürolüüs. Kui metaani kuumutatakse temperatuurini 1000 ° C, algab metaani pürolüüs - lagunemine lihtsateks aineteks:

Kuumutamisel temperatuurini 1500 ° C on atsetüleeni moodustumine võimalik:

4. Isomerisatsioon. Lineaarsete süsivesinike kuumutamisel isomerisatsioonikatalüsaatoriga (alumiiniumkloriid) tekivad hargnenud süsiniku karkassiga ained:

5. Aromatiseerimine. Alkaanid, mille ahelas on kuus või enam süsinikuaatomit, tsüklistatakse katalüsaatori juuresolekul, moodustades benseeni ja selle derivaate:

Alkaanid osalevad reaktsioonides, mis kulgevad vastavalt vabade radikaalide mehhanismile, kuna alkaanimolekulides on kõik süsinikuaatomid sp 3 hübridisatsiooni olekus. Nende ainete molekulid on ehitatud kovalentsete mittepolaarsete C-C (süsinik-süsinik) sidemete ja nõrgalt polaarsete C-H (süsinik-vesinik) sidemete abil. Neil puuduvad suure ja madala elektrontihedusega alad, kergesti polariseeruvad sidemed, st sellised sidemed, milles elektrontihedus saab välistegurite (ioonide elektrostaatilise välja) mõjul nihkuda. Järelikult alkaanid ei reageeri laetud osakestega, kuna alkaanimolekulides olevad sidemed ei katke heterolüütilise mehhanismi toimel.

Alkaane saadakse naftasaadustest, maagaasist, kivisöest. Alkaanide peamine kasutusala on kütusena. Ainetest valmistatakse ka lahusteid, kosmeetikat, asfalti.

Kirjeldus

Alkaanid on küllastunud või küllastunud süsivesinike klass. See tähendab, et alkaani molekulid sisaldavad maksimaalselt vesinikuaatomeid. Alkaanide homoloogsesse seeriasse kuuluvate ühendite üldvalem on C n H 2n+2. Ainete nimetused koosnevad kreekakeelsest numbrite tähistusest ja järelliitest -an.

Alkaanide füüsikalised ja keemilised omadused sõltuvad nende struktuurist. Süsinikuaatomite arvu suurenemisega molekulis toimub üleminek gaasilistest ainetest tahketele ühenditele.

Alkaanide agregaatolek sõltuvalt süsinikuaatomite arvust:

• C1-C4- gaasid;
• C5-C15- vedelikud;
• C 16 - C 390- tahked ained.

Gaasid põlevad sinise leegiga, eraldudes suurel hulgal soojust. Alkaanid, mis sisaldavad 18-35 süsinikuaatomit, on vahajad, pehmed ained. Nende segust valmistatakse parafiinküünlad.

Riis. 1. Parafiinküünlad.

Molekulmassi suurenemisega homoloogses seerias suureneb sulamis- ja keemistemperatuur.

Rakendus

Alkaanid eraldatakse mineraalidest – naftast, gaasist, kivisöest. Bensiini, petrooleumi, kütteõli saadakse töötlemise erinevatel etappidel. Alkaane kasutatakse meditsiinis, kosmetoloogias, ehituses.

Riis. 2. Õli sisaldab vedelaid alkaane.

Tabelis kirjeldatakse küllastunud süsivesinike peamisi kasutusvaldkondi.

Riis. 3. Tõrv.

Alkaane kasutatakse kummi, sünteetiliste kangaste, plastide ja pindaktiivsete ainete valmistamisel. Tulekustutussilindrite kütusena kasutatakse veeldatud propaani ja butaani.

Mida me õppisime?

Õppisime lühidalt alkaanide ulatust. Küllastunud süsivesinikke gaasilises, vedelas ja tahkes olekus kasutatakse keemia-, toiduaine-, paberi-, energiatööstuses, kosmetoloogias ja ehituses. Alkaanidest toodetakse lahusteid, värve, lakke, seepe, küünlaid, salve ja asfalti. Kütusena kasutatakse vedelatest alkaanidest koosnevat bensiini, petrooleumi, kütteõli. Gaasseid alkaane kasutatakse igapäevaelus ja aerosoolide tootmiseks. Peamised alkaanide allikad on nafta, maagaas, kivisüsi.

Teemaviktoriin

Aruande hindamine

Keskmine hinne: 4.5. Saadud hinnanguid kokku: 131.