Előadás Szénhidrát. Kémiai tulajdonságok. Jelentés: A szénhidrátok, mint az emberi szervezet fő energiaforrása Mik a szénhidrátok a kémiában?

A szénhidrátok a fehérjékkel és lipidekkel együtt az élő szervezetek legfontosabb kémiai vegyületei. Az állatok és az emberek szervezetében a szénhidrátok nagyon fontos funkciókat látnak el: elsősorban energia (a celluláris üzemanyag fő típusa), strukturális (a legtöbb intracelluláris struktúra kötelező összetevője), védő (a poliszacharidok nagy jelentőséggel bírnak az immunitás fenntartásában).

A szénhidrátokat nukleinsavak (ribóz, dezoxiribóz) szintézisére is felhasználják, az élőlények anyagcseréjében rendkívül fontos szerepet játszó nukleotid-koenzimek összetevői. A közelmúltban egyre nagyobb figyelmet kapnak a szénhidrátokat tartalmazó komplex vegyes biopolimerek. Az ilyen vegyes biopolimerek a nukleinsavak mellett glikopeptideket és glikoproteineket, glikolipideket és lipopoliszacharidokat, glikolipoproteineket stb. tartalmaznak. Ezek az anyagok összetett és fontos funkciókat látnak el a szervezetben.

Az emberek és állatok testének összetételében a szénhidrátok kisebb mennyiségben (a száraz testtömeg legfeljebb 2% -a) vannak jelen, mint a fehérjék és a lipidek. A növényi szervezetekben a szénhidrátok a száraz tömeg 80%-át teszik ki, ezért általában több szénhidrát található a bioszférában, mint az összes többi szerves vegyület együttvéve.

A „szénhidrátok” kifejezést először K. Schmidt, a Dorpati (ma Tartu) Egyetem professzora javasolta 1844-ben. Akkoriban azt feltételezték, hogy minden szénhidrát általános képlete C m (H 2 O) n, azaz. szén + víz. Innen a „szénhidrát” elnevezés. Például a glükóz és a fruktóz képlete C 6 (H 2 O) 6, nádcukor (szacharóz) - C 12 (H 2 O) 11, keményítő - [C 6 (H 2 O) 5] n stb. később kiderült, hogy számos, tulajdonságait tekintve a szénhidrátok osztályába tartozó vegyület az általános képletben jelzetttől némileg eltérő arányban tartalmaz hidrogént és oxigént (például dezoxiribóz - C 5 H 10 O 4. 1927-ben a Nemzetközi Reformbizottság A kémiai nómenklatúra azt javasolta, hogy a „szénhidrátok” kifejezést a „glicidek” kifejezéssel helyettesítsék, de ez nem terjedt el széles körben. A „szénhidrátok” régi elnevezése gyökeret vert, és szilárdan tartja magát a tudományban, és általánosan elismert. .

Meg kell jegyezni, hogy a szénhidrátok kémiája a szerves kémia fejlődésének történetében az egyik vezető helyet foglalja el. A nádcukor az első vegytiszta formában izolált szerves vegyületnek tekinthető. A szénhidrátok formaldehidből történő (testen kívüli) szintézise, ​​amelyet A. M. Butlerov hajtott végre 1861-ben, az élő szervezeteket alkotó három alapvető anyag (fehérjék, lipidek, szénhidrátok) egyikének első szintézise volt. A legegyszerűbb cukrok kémiai szerkezetét a 19. század végén G. Kliani és E. Fischer német tudósok alapkutatásai eredményeként tisztázták. A cukrok tanulmányozásában jelentős mértékben járultak hozzá hazai tudósok A. A. Colli, P. P. Shorygin és mások Az 1920-as években W. Haworth angol kutató munkája fektette le a poliszacharidok szerkezetkémiájának alapjait. A 20. század második felétől a szénhidrátok kémiája és biokémiája gyors fejlődésen ment keresztül, jelentős biológiai jelentőségük miatt.

A jelenleg elfogadott osztályozás szerint a szénhidrátok három fő csoportra oszthatók: monoszacharidokra, oligoszacharidokra és poliszacharidokra.

A monoszacharidok karbonil (aldehid vagy keton) csoportot tartalmazó többértékű alkoholok származékainak tekinthetők. Ha a karbonilcsoport a lánc végén van, akkor a monoszacharid egy aldehid, és aldóznak nevezzük; a csoport bármely más pozíciójában a monoszacharid keton, és ketóznak nevezik.

A monoszacharidok legegyszerűbb képviselői a triózok: gliceraldehid és dihidroxi-aceton. Amikor egy háromértékű alkohol elsődleges alkoholcsoportja, a glicerin oxidálódik, glicerinaldehid (aldóz) képződik, és a szekunder alkoholcsoport oxidációja dihidroxi-aceton (ketózis) képződéséhez vezet:

A monoszacharidok sztereoizomériája . Minden monoszacharid tartalmaz egy vagy több aszimmetrikus szénatomot: aldotriózok - 1 aszimmetriacentrum, aldotetrózok - 2, aldopentózok - 3, aldohexózok - 4 stb. A ketózok egy aszimmetrikus atommal kevesebbet tartalmaznak, mint az azonos számú szénatomot tartalmazó aldózok. Ezért a ketotrióz - dihidroxi-aceton - nem tartalmaz aszimmetrikus szénatomokat. Az összes többi monoszacharid különféle sztereoizomerként létezhet. A sztereoizomerek megjelölésére az E. Fisher által javasolt vetületi képletek alkalmasak. A vetületi képlet elkészítéséhez a monoszacharid szénláncát függőlegesen helyezzük el, a lánc felső részében egy aldehid- (vagy keton-) csoporttal, és magának a láncnak félkör alakúnak kell lennie, domborúan a megfigyelő felé (ábra). 79).

A sztereoizomerek teljes számát bármely monoszacharidra a következő képlettel fejezzük ki: N = 2 n , ahol N a sztereoizomerek száma, n pedig az aszimmetrikus szénatomok száma. Mint már említettük, a gliceraldehid csak egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, ezért két különböző sztereoizomerként létezhet.

A glicerinaldehidnek azt az izomerjét, amelyben a modell síkra vetítésekor az aszimmetrikus szénatomon lévő OH-csoport a jobb oldalon helyezkedik el, a D-gliceraldehidet szokás figyelembe venni, a tükörreflexiót pedig az L-glicerinaldehid:

Az aldohexózok négy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és 2 4 = 16 sztereoizomer formájában létezhetnek, amelyek képviselői például a glükóz. Az aldopentózok és az aldotetrószok sztereoizomereinek száma 2 3 = 8, illetve 2 2 = 4.

A monoszacharidok összes izomerje D- és L-formákra (D- és L-konfiguráció) van felosztva, aszerint, hogy az atomcsoportok az utolsó aszimmetriaközéppontban elrendeződése hasonló a D- és L-glicerinaldehid csoportjaihoz. A természetes hexózok - glükóz, fruktóz, mannóz és galaktóz - általában sztereokémiai konfigurációjuk szerint a D-sorozat vegyületeihez tartoznak.

Az is ismert, hogy a természetes monoszacharidok optikai aktivitással rendelkeznek. A polarizált fénysugár síkjának elforgatásának képessége az egyik legfontosabb jellemzője azoknak az anyagoknak (beleértve a monoszacharidokat is), amelyek molekulái aszimmetrikus szénatommal rendelkeznek, vagy általában aszimmetrikusak. A polarizált nyaláb síkjának jobbra forgatásának tulajdonságát a (+), az ellenkező irányban pedig a (-) jel jelöli. Tehát a D-gliceraldehid a polarizált nyaláb síkját jobbra forgatja, azaz a D-gliceraldehid D(+)-aldotrióz, az L-gliceraldehid pedig L(-)-aldotrióz. Emlékeztetni kell azonban arra, hogy a polarizált nyaláb forgásszögének iránya, amelyet a molekula egészének aszimmetriája határoz meg, nem előre megjósolható. A D-sorozat sztereokémiai konfigurációjába tartozó monoszacharidok balkezesek lehetnek. Így a természetben előforduló glükóz szokásos formája jobbra, a fruktóz szokásos formája pedig balra forgató.

A monoszacharidok ciklikus (félacetális) formái (Tollens-képletek). A számos specifikus fizikai tulajdonsággal (olvadáspont, oldhatóság stb.) rendelkező monoszacharidok bármelyikét a fajlagos forgatóképesség [α] 20 D specifikus értéke jellemzi. Megállapítást nyert, hogy a fajlagos forgás értéke bármely monoszacharid oldódása során fokozatosan változik, és csak az oldat hosszabb állása esetén ér el egy jól meghatározott értéket. Így például egy frissen készített glükózoldat [α] 20 D = + 112,2°, ami hosszú állás után eléri az [α] 20 D = + 52,5° egyensúlyi értéket. A monoszacharid oldatok fajlagos forgásának változását állás közben (időben) mutarotációnak nevezzük. Nyilvánvaló, hogy a mutarotációt a molekula aszimmetriájának megváltozása, és ennek következtében szerkezetének oldatban történő átalakulása kell, hogy okozza.

A mutarotáció jelenségének a következő magyarázata van. Ismeretes, hogy az aldehidek és ketonok könnyen és reverzibilisen reagálnak ekvimoláris mennyiségű alkohollal, és félacetálokat képeznek:

A hemiacetál képződési reakció egy molekulán belül is végrehajtható, ha ez nem jár térbeli korlátokkal. Bayer elmélete szerint az alkohol és a karbonilcsoportok intramolekuláris kölcsönhatása akkor a legkedvezőbb, ha az öt-hattagú gyűrűk kialakulásához vezet. A félacetálok képződésével új aszimmetrikus centrum jelenik meg (D-glükóz esetében ez a C 1). A hattagú cukorgyűrűket piranózisoknak, az öttagúakat furanózisoknak nevezzük. Az α-forma az, amelyben a hemiacetál-hidroxil ugyanazon a helyen található, mint a hidroxilcsoport (szabad vagy az oxidgyűrű kialakításában részt vevő) az aszimmetrikus szénatomnál, amely meghatározza a D- vagy L-sorozathoz való tartozást. Más szóval, a D-sorozatú monoszacharidok α-módosítású képleteiben a hemiacetál-hidroxil a jobb oldalon, az L-sorozat képviselőinek képleteiben pedig a bal oldalon található. A β-forma írásakor ennek az ellenkezője igaz.

Az α- és β-formákat gyakran anamereknek nevezik (a görög ana - fel, felfelé szóból), mivel az aldózképletek szokásos függőleges ábrázolásában ezek a formák konfigurációjukban különböznek az első szénatomnál.

A mutarotáció jelensége tehát abból adódik, hogy minden szilárd cukorkészítmény bármely ciklikus (félacetál) forma, de az oldatok feloldásakor és állás közben ez a forma az aldehid formán keresztül más tautomer ciklusos formákká alakul át egyensúlyi állapotig. elért. Ebben az esetben a kezdeti ciklikus formára jellemző fajlagos forgás fokozatosan változik, és végül a tautomerek egyensúlyi keverékére jellemző állandó fajlagos forgás jön létre. Például megállapították, hogy vizes oldatokban a glükóz főként α- és β-glükopiranóz, kisebb mértékben α- és β-glükofuranóz, és nagyon kis mennyiségben aldehid formában van jelen. Hangsúlyozni kell, hogy a glükóz különböző tautomer formái közül szabad állapotban csak az α- és β-piranózisok ismertek. A furanóz és az aldehid forma kis mennyiségben jelenléte oldatokban bizonyított, de instabilitásuk miatt nem izolálhatóak szabad állapotban. Az alábbiakban a D-glükóz tautomer ciklusos formáit mutatjuk be [előadás]

Haworth vetületi képletek

Az 1920-as években Haworth egy fejlettebb módszert javasolt a szénhidrátok szerkezeti képleteinek megírására. Ellentétben Tollens képleteivel, amelyek körvonala téglalapok, Haworth képletei hatszögek vagy ötszögek, és perspektivikusan jelennek meg: a gyűrű vízszintes síkban fekszik. Az olvasóhoz közelebb eső kötések vastagabb vonalakkal jelennek meg (a ciklus szénatomjai nincsenek felírva). A lineáris képen a molekula gerincétől jobbra elhelyezkedő szubsztituensek a gyűrű síkja alatt helyezkednek el, a bal oldalon található szubsztituensek pedig a gyűrű síkja felett helyezkednek el. A fordított szabály csak arra az egyetlen szénatomra vonatkozik, amelynek hidroxilcsoportja részt vesz a ciklusos hemiacetál képződésében. Tehát a D-cukrokban a CH 2 OH csoport a felső pozícióban van írva, és az ugyanazon szénatomon lévő hidrogénatom lent. Végül nem szabad elfelejteni, hogy a Haworth-féle szerkezeti képletek írásakor a C1-ben lévő hidroxilcsoport α-formában a gyűrű síkja alatt, β-formában pedig fölött helyezkedik el. [előadás]

A monoszacharidok konformációi . A Haworth-féle vetületi képletek nem tükrözik a monoszacharidok valódi konformációját. Reeves, majd sok más szerző munkái megmutatták, hogy a ciklohexánhoz hasonlóan a piranózgyűrű is kétféle alakot ölthet: szék és csónak alakú. A szék alakzata általában stabilabb, és úgy tűnik, ez az, ami a legtöbb természetes cukornál érvényesül (80. ábra).

A monoszacharidok alapvető reakciói,
reakciótermékek és tulajdonságaik

• Hemiacetál hidroxil reakciói. Mint már említettük, a monoszacharidok mind kristályos állapotban, mind oldatban főként félacetál formában léteznek. A hemiacetál-hidroxilcsoport reaktívabb, és más csoportokkal helyettesíthető alkoholokkal, karbonsavakkal, fenolokkal stb. való reakciók során. A monoszacharidok hemiacetál-hidroxilcsoportjára ható vegyületet aglikonnak, a reakcióterméket pedig glikozidnak nevezik. A monoszacharidok α- és β-izomerjei szerint léteznek α- és β-glikozidok. Például, amikor a metil-alkohol (aglikon) glükózzal reagál (például β-piranóz formában) szervetlen savak jelenlétében, alkilezési termék képződik - metil-β-D-glükopiranozid:

  

  Amikor a β-D-glükopiranózt ecetsavval kezelik, acilezési termék, az acetil-β-D-glükopiranozid képződik:

  

  A monoszacharidok más hidroxilcsoportjai is acilezésen és metilezésen mennek keresztül, bár ez sokkal szigorúbb feltételeket igényel. Azokban az esetekben, amikor alkoholok, fenolok vagy karbonsavak aglikonként működnek, a reakciótermékeket O-glikozidoknak nevezik. Ezért a metil-β-D-glükopiranozid és az acetil-β-D-glükopiranozid O-glikozidok (az aglikonnal való kötés oxigénn keresztül történik). A természetes O-glikozidok, amelyek többsége a növényi élet eredményeként keletkezik, főként β-formában léteznek.

  A glikozidok egy nagyon fontos osztálya az N-glikozidok, amelyekben az aglikonnal való kapcsolat nitrogénen, nem pedig oxigénen keresztül történik. Vannak S-glikozidok is, amelyek a tioszacharidok ciklusos formáinak származékai, a C 1 merkaptocsoportjában (-SH), amelyben a hidrogénatomot egy gyök helyettesíti. Az S-glikozidok számos növényben megtalálhatók (mustár, montenegrói, galagonya stb.).

  Az N-glikozidokat cukrok származékainak tekintik, amelyekben a molekula glikozil része egy nitrogénatomon keresztül kapcsolódik egy olyan szerves vegyület gyökéhez, amely nem cukor. Az O-glikozidokhoz hasonlóan az N-glikozidok piranozidokként vagy furanozidokként épülhetnek fel, és α- és β-formájuk van:

  

  Az N-glikozidok közé tartoznak a nukleinsavak és nukleoproteinek hasítási termékei (nukleotidok és nukleozidok), ATP, NAD, NADP, egyes antibiotikumok, amelyek rendkívül fontosak az anyagcserében stb.

• Karbonilcsoportot érintő reakciók. Bár a lineáris hidroxi-karbonil forma kis mennyiségben jelen van a monoszacharidok kristályos készítményeiben és oldataikban, ennek ellenére a tautomer egyensúlyban való részvétele a monoszacharidoknak az aldehidekben (aldózokban) vagy a ketonokban (ketózokban) rejlő összes tulajdonságot biztosítja. Már találkoztunk az aldózok és ketózok alkoholok kötésére való képességével (lásd fent). Nézzünk most néhány további tulajdonságot.
• Amino cukor- monoszacharidok származékai, amelyek hidroxilcsoportját (-OH) aminocsoport (-NH 2) helyettesíti. Az aminocsoport helyzetétől függően (szénatomoknál) az aminocukormolekulában megkülönböztetünk 2-amino-, 3-amino-, 4-amino-cukrokat stb. aminocsoportok.

  Az aminocukrok rendelkeznek az aminok, a közönséges monoszacharidok összes tulajdonságával, valamint a hidroxil- és amincsoportok térbeli közelsége miatt specifikus tulajdonságokkal.

  Emberekben és állatokban a legfontosabb aminocukrok a D-glükózamin és a D-galaktózamin:

  

  Az aminocukrok az állati, növényi és bakteriális eredetű mukopoliszacharidok részét képezik, különféle glikoproteinek és glikolipidek szénhidrát összetevői. Ezen makromolekuláris vegyületek összetételében az aminocukor aminocsoportja leggyakrabban acilezett, néha szulfonált (lásd a kondroitin-4-szulfátot).

Az oligoszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek molekulái 2-8-10 monoszacharid-maradékot tartalmaznak, amelyek glikozidos kötésekkel kapcsolódnak össze. Ennek megfelelően megkülönböztetünk diszacharidokat, triszacharidokat stb.

A diszacharidok összetett cukrok, amelyek mindegyik molekulája hidrolízis során két monoszacharidmolekulára bomlik. A diszacharidok a poliszacharidokkal együtt az egyik fő szénhidrátforrás az emberi és állati élelmiszerekben. Szerkezetük szerint a diszacharidok glikozidok, amelyekben két monoszacharid molekula glikozidos kötéssel kapcsolódik össze.

A diszacharidok közül különösen jól ismert a maltóz, a laktóz és a szacharóz.

A maltóz, amely az α-glükopiranozil-(1-4)-α-glükopiranóz, amilázok keményítőn (vagy glikogénen) való hatására közbenső termékként képződik, és két α-D-glükóz-maradékot tartalmaz. Annak a cukornak a neve, amelynek hemiacetál-hidroxilcsoportja részt vesz a glikozidos kötés kialakításában, "iszapra" végződik.

A maltózmolekulában a második glükózmaradék egy szabad hemiacetál-hidroxilcsoportot tartalmaz. Az ilyen diszacharidok redukáló tulajdonságokkal rendelkeznek.

Az egyik legelterjedtebb diszacharid a szacharóz, egy gyakori élelmiszercukor. A szacharózmolekula egy D-glükóz és egy D-fruktóz maradékból áll. Ezért ez α-glükopiranozil-(1-2)-β-fruktofuranozid:

A legtöbb diszachariddal ellentétben a szacharóznak nincs szabad hemiacetál-hidroxilcsoportja, és nincs redukáló tulajdonsága.

A diszacharid laktóz csak a tejben található, és D-galaktózból és D-glükózból áll. Ez az α-glükopiranozil-(1-4)-glükopiranóz:

Mivel a laktózmolekula szabad hemiacetál-hidroxilt tartalmaz (a glükózmaradékban), ezért a redukáló diszacharidok számához tartozik.

A természetes triszacharidok közül kevés fontos. A legismertebb a raffinóz, amely fruktóz-, glükóz- és galaktózmaradványokat tartalmaz, amely nagy mennyiségben megtalálható a cukorrépában és sok más növényben.

Általában a növényi szövetekben jelenlévő oligoszacharidok összetételükben változatosabbak, mint az állati szövetek oligoszacharidjai.

A szerkezet általános elvei szempontjából a poliszacharidok két csoportra oszthatók, nevezetesen: homopoliszacharidokra, amelyek csak egy típusú monoszacharid egységekből állnak, és heteropoliszacharidokra, amelyeket két vagy több típusú monomer jelenléte jellemez. egységek.

A poliszacharidok funkcionális célját tekintve is két csoportra oszthatók: strukturális és tartalék poliszacharidokra. Fontos szerkezeti poliszacharid a cellulóz, a fő tartalék poliszacharidok pedig a glikogén és a keményítő (állatokban és növényekben). Itt csak a homopoliszacharidokat veszik figyelembe. A heteropoliszacharidok leírását a „Kötöszövet biokémiája” c.

A keményítő két homopoliszacharid keveréke: lineáris - amilóz és elágazó láncú - amilopektin, általános képlete (C 6 H 10 O 5) n [előadás] .

Általában az amilóz tartalma a keményítőben 10-30%, amilopektin - 70-90%. A keményítő poliszacharidjai az amilózban és az amilopektin lineáris láncaiban α-1,4-glükozid kötésekkel, az amilopektin elágazási pontjain pedig láncok közötti α-1,6-glükozid kötésekkel összekapcsolt glükózmaradékokból épülnek fel.

Egy amilózmolekulában átlagosan körülbelül 1000 glükózmaradék kötődik, az amilopektin molekula egyes lineáris szakaszai 20-30 ilyen egységből állnak.

Vízben az amilóz nem ad valódi megoldást. A vízben lévő amilóz lánc hidratált micellákat képez. Az oldatban, amikor jódot adunk hozzá, az amilóz kék színűvé válik. Az amilopektin micellás oldatokat is ad, de a micellák alakja némileg eltérő. A poliszacharid amilopektin jóddal vörös-lilára fest.

A keményítő molekulatömege 106-107. A keményítő részleges savas hidrolízisével alacsonyabb polimerizációs fokú poliszacharidok képződnek - dextrinek, teljes hidrolízissel - glükóz. A keményítő az ember számára a legfontosabb étkezési szénhidrát; liszttartalma 75-80%, burgonyában 25%.

glikogén - a magasabb rendű állatok és emberek fő tartalék poliszacharidja, amely α-D-glükóz maradékokból épül fel. A glikogén empirikus képlete, mint a keményítő (C 6 H 10 O 5) n. A glikogén az állatok és az emberek szinte minden szervében és szövetében megtalálható; Legtöbbször a májban és az izmokban található. A glikogén molekulatömege 10 7-10 9 és nagyobb. Molekulája elágazó poliglükozid láncokból épül fel, amelyekben a glükózmaradékok α-1,4-glükozid kötésekkel kapcsolódnak össze. Az elágazási pontokon α-1,6-glükozid kötések vannak. A glikogén szerkezete hasonló az amilopektinhez.

A glikogén molekulában megkülönböztetünk belső elágazásokat - poliglükozid láncok szakaszait az elágazási pontok között, és külső elágazásokat - a perifériás elágazási ponttól a lánc nem redukáló végéig tartó szakaszokat (81. ábra). [előadás] . A hidrolízis során a glikogén a keményítőhöz hasonlóan lebomlik, és először dextrineket, majd maltózt, végül glükózt képez.

Cellulóz (rost) - a növényvilág legelterjedtebb szerkezeti poliszacharidja.

A cellulóz α-glükóz-maradékokból áll β-piranóz formájukban, azaz a cellulózmolekulában a β-glükopiranóz monomer egységek lineárisan kapcsolódnak egymáshoz β-1,4-glükozid kötésekkel.

A szénhidrátok az emberi szervezet fő energiaforrásai.

A szénhidrátok általános képlete Сn(H2O)m

Szénhidrátok - Cm H2n Op összetételű anyagok, amelyek kiemelkedő biokémiai jelentőséggel bírnak, széles körben elterjedtek a vadon élő állatokban és fontos szerepet játszanak az emberi életben. A szénhidrátok minden növényi és állati szervezet sejtjeinek és szöveteinek részét képezik, és tömegüket tekintve a Föld szerves anyagának nagy részét alkotják. A szénhidrátok a növények szárazanyagának mintegy 80%-át, az állatok mintegy 20%-át teszik ki. A növények szénhidrátokat szintetizálnak szervetlen vegyületekből - szén-dioxidból és vízből (CO2 és H2O).

A szénhidrát tartalékok glikogén formájában az emberi szervezetben hozzávetőleg 500 g, ennek nagy része (2/3) az izmokban, 1/3 a májban található. Az étkezések között a glikogén glükózmolekulákra bomlik, ami tompítja a vércukorszint ingadozását. A szénhidrátbevitel nélküli glikogénraktárak körülbelül 12-18 óra alatt kimerülnek. Ebben az esetben aktiválódik a szénhidrátok képződésének mechanizmusa a fehérje anyagcsere közbenső termékeiből. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a szénhidrátok létfontosságúak a szövetek, különösen az agy energiaképződéséhez. Az agysejtek elsősorban a glükóz oxidációjából nyernek energiát.

A szénhidrátok fajtái

A szénhidrátok kémiai szerkezetük szerint egyszerű szénhidrátokra (monoszacharidokra és diszacharidokra) és összetett szénhidrátokra (poliszacharidokra) oszthatók.

Egyszerű szénhidrátok (cukrok)

A glükóz az összes monoszacharid közül a legfontosabb, mivel a legtöbb di- és poliszacharid szerkezeti egysége. Az anyagcsere során egyedi monoszacharidmolekulákká bomlanak le, amelyek a többlépcsős kémiai reakciók során más anyagokká alakulnak, és végül szén-dioxiddá és vízzé oxidálódnak - a sejtek "üzemanyagaként" használják. A glükóz a szénhidrát-anyagcsere nélkülözhetetlen összetevője. A vérszint csökkenése vagy magas koncentrációja és a használat képtelensége, mint a cukorbetegség esetén, álmosság lép fel, eszméletvesztés (hipoglikémiás kóma) léphet fel.

A glükóz "tiszta formájában" monoszacharidként a zöldségekben és gyümölcsökben található. Különösen gazdag glükózban a szőlő - 7,8%, cseresznye, cseresznye - 5,5%, málna - 3,9%, eper - 2,7%, szilva - 2,5%, görögdinnye - 2,4%. A zöldségek közül a legtöbb glükóz a sütőtökben található - 2,6%, a fehér káposztában - 2,6%, a sárgarépában - 2,5%.

A glükóz kevésbé édes, mint a leghíresebb diszacharid, a szacharóz. Ha a szacharóz édességét 100 egységnek vesszük, akkor a glükóz édessége 74 egység lesz.

A fruktóz az egyik leggyakoribb gyümölcsszénhidrát. A glükóztól eltérően az inzulin részvétele nélkül képes behatolni a vérből a szövetsejtekbe. Emiatt a fruktóz a legbiztonságosabb szénhidrátforrás a cukorbetegek számára. A fruktóz egy része bejut a májsejtekbe, amelyek egy univerzálisabb "üzemanyaggá" - glükózzá - alakítják, így a fruktóz képes növelni a vércukorszintet is, bár sokkal kisebb mértékben, mint más egyszerű cukrok. A fruktóz könnyebben alakul zsírrá, mint a glükóz. A fruktóz fő előnye, hogy 2,5-szer édesebb, mint a glükóz, és 1,7-szer édesebb, mint a szacharóz. Használata cukor helyett lehetővé teszi a teljes szénhidrátfogyasztás csökkentését.

Az élelmiszerekben található fruktóz fő forrásai a szőlő - 7,7%, alma - 5,5%, körte - 5,2%, cseresznye, cseresznye - 4,5%, görögdinnye - 4,3%, fekete ribizli - 4,2%, málna - 3,9%, eper - 2,4 %, dinnye - 2,0%. A zöldségfélékben a fruktóztartalom alacsony – a répa 0,1%-ától a fehér káposzta 1,6%-áig. A fruktóz a mézben található - körülbelül 3,7%. A szacharóznál jóval édesebb fruktóz bizonyítottan nem okoz fogszuvasodást, amit a cukorfogyasztás elősegít.

A galaktóz nem található szabad formában az élelmiszerekben. A glükózzal - laktózzal (tejcukorral) - a tej és tejtermékek fő szénhidrátjával diszacharidot képez.

A gasztrointesztinális traktusban a laktóz a laktáz enzim hatására glükózzá és galaktózzá bomlik le. Ennek az enzimnek a hiánya egyes embereknél tejintoleranciához vezet. Az emésztetlen laktóz jó tápanyagként szolgál a bél mikroflórájának. Ugyanakkor bőséges gázképződés lehetséges, a gyomor „duzzad”. A fermentált tejtermékekben a laktóz nagy része tejsavvá fermentálódik, így a laktázhiányos emberek kellemetlen következmények nélkül tolerálják az erjesztett tejtermékeket. Emellett a fermentált tejtermékekben található tejsavbaktériumok gátolják a bél mikroflóra aktivitását és csökkentik a laktóz káros hatásait.

A laktóz lebontása során keletkező galaktóz a májban glükózzá alakul. A galaktózt glükózzá alakító enzim veleszületett, örökletes hiánya vagy hiánya esetén súlyos betegség alakul ki - galaktoszémia, amely mentális retardációhoz vezet.

A szacharóz egy diszacharid, amelyet glükóz és fruktóz molekulák alkotnak. A cukor szacharóz tartalma 99,5%. Hogy a cukor a „fehér halál”, az édes szerelmesek éppúgy tudják, mint a dohányosok, hogy egy csepp nikotin megöli a lovat. Sajnos mindkét közös igazság gyakrabban ad alkalmat viccekre, mintsem komoly elmélkedésre és gyakorlati következtetésekre.

A cukor gyorsan lebomlik a gyomor-bélrendszerben, a glükóz és a fruktóz felszívódik a vérbe, és energiaforrásként, valamint a glikogén és a zsírok legfontosabb előanyagaként szolgál. Gyakran "üres kalóriahordozónak" nevezik, mivel a cukor tiszta szénhidrát, és nem tartalmaz más tápanyagokat, például vitaminokat és ásványi sókat. A növényi termékek közül a legtöbb szacharózt a cékla - 8,6%, az őszibarack - 6,0%, a sárgadinnye - 5,9%, a szilva - 4,8%, a mandarin - 4,5%. A zöldségekben, a répa kivételével, jelentős szacharóztartalom figyelhető meg a sárgarépában - 3,5%. Más zöldségfélékben a szacharóztartalom 0,4 és 0,7% között mozog. Magán a cukoron kívül az élelmiszerekben található szacharóz fő forrásai a lekvár, a méz, az édességek, az édes italok, a fagylalt.

Amikor két glükózmolekula egyesül, maltóz képződik - malátacukor. Mézet, malátát, sört, melaszt és melasz hozzáadásával készült pék- és édesipari termékeket tartalmaz.

Összetett szénhidrátok

Az emberi élelmiszerekben előforduló összes poliszacharid, ritka kivételektől eltekintve, glükóz polimere.

A keményítő a fő emészthető poliszacharid. Az étellel elfogyasztott szénhidrátok akár 80%-át teszi ki.

A keményítő forrása növényi termékek, elsősorban gabonafélék: gabonafélék, liszt, kenyér és burgonya. A legtöbb keményítőt a gabonafélék tartalmazzák: a hajdina (mag) 60%-ától a rizs 70%-áig. A gabonafélék közül a legkevesebb keményítő a zabpehelyben és feldolgozott termékeiben található: zabpehely, "Hercules" zabpehely - 49%. A tészta 62-68% keményítőt tartalmaz, a rozslisztből készült kenyér fajtától függően 33-49%, a búzakenyér és egyéb búzalisztből készült termékek - 35-51%, a liszt - 56-tól (rozs) 68% (búza prémium). A hüvelyesekben is sok a keményítő – a lencse 40%-ától a borsó 44%-áig. Emiatt a száraz borsó, bab, lencse, csicseriborsó a hüvelyesek közé sorolható. A mindössze 3,5% keményítőt tartalmazó szójabab és a szójaliszt (10-15,5%) kiemelkedik. A burgonya magas keményítőtartalma (15-18%) miatt a dietológiában nem a zöldségfélék közé sorolják, ahol a fő szénhidrátok a monoszacharidok és a diszacharidok, hanem a gabonafélék és hüvelyesek mellett keményítőtartalmú élelmiszerek közé.

A csicsókában és néhány más növényben a szénhidrátokat fruktóz - inulin polimer formájában tárolják. Az inulin tartalmú élelmiszerek a cukorbetegség és különösen annak megelőzésére ajánlottak (emlékezzünk arra, hogy a fruktóz kevésbé terheli a hasnyálmirigyet, mint más cukrok).

A glikogén - "állati keményítő" - glükózmolekulák erősen elágazó láncaiból áll. Kis mennyiségben megtalálható állati eredetű termékekben (2-10% a májban, 0,3-1% az izomszövetben).

Magas szénhidráttartalmú ételek

A leggyakoribb szénhidrátok a glükóz, a fruktóz és a szacharóz, amelyek zöldségekben, gyümölcsökben és mézben találhatók. A laktóz a tej része. A finomított cukor fruktóz és glükóz vegyülete.

A glükóz központi szerepet játszik az anyagcsere folyamatokban. Energiaellátó olyan szervek számára, mint az agy, a vesék, és hozzájárul a vörösvértestek termeléséhez.

Az emberi szervezet nem képes túl nagy glükóztartalékokat előállítani, ezért rendszeres utánpótlásra van szüksége. De ez nem jelenti azt, hogy a glükózt tiszta formájában kell enni. Sokkal hasznosabb összetettebb szénhidrátvegyületek, például a zöldségekben, gyümölcsökben és gabonákban található keményítő részeként használni. Mindezek a termékek ráadásul a vitaminok, rostok, nyomelemek és egyéb hasznos anyagok igazi tárházát jelentik, amelyek segítik a szervezetet számos betegség elleni küzdelemben. A poliszacharidoknak kell kitenniük a szervezetünkbe kerülő összes szénhidrát többségét.

A legfontosabb szénhidrátforrások

Az élelmiszerekből származó szénhidrát fő forrásai: kenyér, burgonya, tészta, gabonafélék, édességek. A nettó szénhidrát a cukor. A méz eredetétől függően 70-80% glükózt és fruktózt tartalmaz.

Az élelmiszerben lévő szénhidrátok mennyiségének jelzésére egy speciális kenyéregységet használnak.

Ezenkívül az emberi szervezet által rosszul emésztett rostok és pektinek a szénhidrátcsoporthoz csatlakoznak.

A szénhidrátokat a következőképpen használják:

gyógyszerek,

Füstmentes por (piroxilin) ​​előállításához,

robbanóanyag,

Mesterséges szálak (viszkóz).

A cellulóz nagy jelentőséggel bír az etil-alkohol előállításában.

1. Energia

A szénhidrátok fő funkciója, hogy az emberi táplálkozás nélkülözhetetlen alkotóelemei, 1 g szénhidrát lebontásával 17,8 kJ energia szabadul fel.

2. Szerkezeti.

A növények sejtfalát a cellulóz poliszacharidja alkotja.

3. Tartalék.

A keményítő és a glikogén a növények és állatok raktározási termékei.

Történeti hivatkozás

A szénhidrátokat ősidők óta használják - a legelső szénhidrát (pontosabban szénhidrátok keveréke), amellyel az ember találkozott, a méz volt.

· A cukornád hazája Északnyugat-India-Bengália. Az európaiak Nagy Sándor i.e. 327-es hadjáratainak köszönhetően ismerkedtek meg a nádcukorral.

A keményítőt az ókori görögök ismerték.

A tiszta répacukrot csak 1747-ben fedezte fel A. Marggraf német kémikus

1811-ben Kirchhoff orosz kémikus volt az első, aki keményítő hidrolízisével nyert glükózt.

Első alkalommal J. Berzellius svéd kémikus javasolta a glükóz helyes empirikus képletét 1837-ben. С6Н12О6

· A szénhidrátok szintézisét formaldehidből Ca(OH)2 jelenlétében az A.M. Butlerov 1861-ben

Következtetés

A szénhidrátok fontosságát nem lehet túlbecsülni. A glükóz az emberi szervezet fő energiaforrása, számos fontos anyag felépítéséhez megy a szervezetben - glikogén (energiatartalék), a sejtmembránok, enzimek, glikoproteinek, glikolipidek része, részt vesz a legtöbb emberi szervezetben előforduló reakcióban. . Ugyanakkor a szacharóz a belső környezetbe jutó glükóz fő forrása. Szinte minden növényi élelmiszerben található szacharóz biztosítja a szükséges energia beáramlást és egy nélkülözhetetlen anyagot - a glükózt.

A szervezetnek feltétlenül szüksége van szénhidrátokra (a szénhidrátokból nyert energia több mint 56%-a)

A szénhidrátok egyszerűek és összetettek (a molekulák szerkezete miatt hívták őket)

A szénhidrát minimális mennyisége legalább 50-60 g legyen

A vadon élő állatokban sok olyan anyag elterjedt, amelyek jelentőségét nehéz túlbecsülni. Ilyenek például a szénhidrátok. Rendkívül fontosak az állatok és az emberek energiaforrásaként, a szénhidrátok egyes tulajdonságai pedig az ipar nélkülözhetetlen alapanyagává teszik.

Ami?

Rövid információ a kémiai szerkezetről

Ha megnézi a lineáris képletet, akkor egy aldehid és öt hidroxilcsoport egyértelműen látható ennek a szénhidrátnak az összetételében. Ha egy anyag kristályos állapotban van, akkor molekulái a két lehetséges forma (α- vagy β-glükóz) egyikében lehetnek. A tény az, hogy az ötödik szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport kölcsönhatásba léphet a karbonilmaradékkal.

Elterjedtsége természetes körülmények között

Mivel a szőlőlében kivételesen nagy mennyiségben van jelen, a glükózt gyakran "szőlőcukornak" is nevezik. Ezen a néven ismerték őt távoli őseink. Azonban bármely más édes zöldségben vagy gyümölcsben, a növény lágy szöveteiben megtalálható. Az állatvilágban sem kisebb az elterjedtsége: vérünk hozzávetőleg 0,1%-a glükóz. Ráadásul ezek a szénhidrátok szinte minden belső szerv sejtjében megtalálhatók. De különösen sok van belőlük a májban, mivel ott dolgozzák fel a glükózt glikogénné.

Ez (ahogy már mondtuk) értékes energiaforrás szervezetünk számára, szinte minden összetett szénhidrát része. Más egyszerű szénhidrátokhoz hasonlóan a természetben a fotoszintézis reakciója után következik be, amely kizárólag a növényi szervezetek sejtjeiben fordul elő:

6CO 2 + 6H 2 O klorofill C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

Ugyanakkor a növények hihetetlenül fontos funkciót töltenek be a bioszféra számára, felhalmozva a naptól kapott energiát. Ami az ipari körülményeket illeti, ősidők óta keményítőből nyerték hidrolízissel, és tömény kénsav a reakció katalizátora:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6

Kémiai tulajdonságok

Milyen kémiai tulajdonságai vannak az ilyen típusú szénhidrátoknak? Mindegyikük ugyanazokkal a tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek a tisztán alkoholokra és aldehidekre jellemzőek. Ezen túlmenően, van néhány speciális funkciójuk is. Az egyszerű szénhidrátok (beleértve a glükózt is) szintézisét először A. M. Butlerov tehetséges vegyész végezte 1861-ben, és formaldehidet használt nyersanyagként, kalcium-hidroxid jelenlétében hasította fel. Íme a folyamat képlete:

6HSON -------> C6H 12O 6

És most megvizsgáljuk a csoport másik két képviselőjének néhány tulajdonságát, amelyek természetes jelentősége nem kevésbé nagy, ezért a biológia tanulmányozza őket. Az ilyen típusú szénhidrátok nagyon fontos szerepet játszanak mindennapi életünkben.

Fruktóz

Ennek a glükóz-izomernek a képlete a CeH 12 O b. Mint egy „progenitor”, létezhet lineáris és ciklikus formában. Belép minden olyan reakcióba, amely a többértékű alkoholokra jellemző, de a glükóztól eltérően semmilyen módon nem lép kölcsönhatásba ezüst-oxid ammóniaoldatával.

Ribóz

A ribóz és a dezoxiribóz különösen érdekesek. Ha emlékszik legalább egy kicsit a biológia programra, akkor maga is jól tudja, hogy ezek a testben lévő szénhidrátok a DNS és az RNS részei, amelyek nélkül az élet létezése a bolygón lehetetlen. A "dezoxiribóz" elnevezés azt jelenti, hogy a molekulájában eggyel kevesebb oxigénatom van (a közönséges ribózhoz képest). Mivel ebből a szempontból hasonlóak a glükózhoz, lineáris és ciklikus szerkezetűek is lehetnek.

diszacharidok

Elvileg ezek az anyagok szerkezetükben és funkciójukban nagymértékben megismétlik az előző osztályt, ezért nincs értelme ezen részletesebben foglalkozni. Milyen kémiai tulajdonságai vannak az ebbe a csoportba tartozó szénhidrátok? A család legfontosabb tagjai a szacharóz, a maltóz és a laktóz. Mindegyik a C 12 H 22 O 11 képlettel írható le, mivel izomerek, de ez nem teszi semmivé a szerkezetükben mutatkozó óriási különbségeket. Tehát mik az összetett szénhidrátok jellemzői, amelyek listáját és leírását az alábbiakban láthatja?

szacharóz

Molekulájának egyszerre két ciklusa van: az egyik hattagú (α-glükóz maradék), a másik öttagú (β-fruktóz maradék). Mindez a glükóz glikozidos hidroxilcsoportja miatt kapcsolódik egymáshoz.

Fogadás és általános jelentés

A fennmaradt történelmi információk szerint már három évszázaddal Krisztus születése előtt a cukrot az ókori Indiából szerezték be. Csak a 19. század közepén derült ki, hogy a cukorrépából kevesebb ráfordítással sokkal több szacharóz nyerhető. Egyes fajtái akár 22%-ot is tartalmaznak ebből a szénhidrátból, míg a nádban ez a tartalom 26% közé tehető, de ez csak ideális termesztési viszonyok és kedvező éghajlat mellett lehetséges.

Azt már mondtuk, hogy a szénhidrátok jól oldódnak a vízben. Ezen az elven alapul a szacharóz előállítása, amikor erre a célra diffúzorokat használnak. Az esetleges szennyeződések kicsapása érdekében az oldatot meszet tartalmazó szűrőkön szűrjük. A kalcium-hidroxidnak a kapott oldatból való eltávolításához közönséges szén-dioxidot vezetnek át rajta. A csapadékot leszűrjük, és a cukorszirupot speciális kemencékben elpárologtatjuk, így a kimenetnél már megszokott cukrot kapunk.

Laktóz

Ezt a szénhidrátot ipari körülmények között extrahálják közönséges tejből, amely felesleges zsírokat és szénhidrátokat tartalmaz. Elég sokat tartalmaz ebből az anyagból: például a tehéntej megközelítőleg 4-5,5% laktózt tartalmaz, a női tejben pedig az 5,5-8,4% térfogatarányt.

Ennek a glicidnek minden molekulája piranóz formában lévő 3-galaktóz és a-glükóz maradékaiból áll, amelyek az első és a negyedik szénatomon keresztül kötéseket alkotnak.

Más cukrokkal ellentétben a laktóznak van egy egyedülálló tulajdonsága. A higroszkóposság teljes hiányáról beszélünk, így még nedves helyiségben sem csillapodik ez a glicid. Ezt a tulajdonságot aktívan használják a gyógyszerekben: ha a közönséges szacharózt néhány gyógyszer összetétele por formájában tartalmazza, akkor laktózt kell hozzáadni. Teljesen természetes és ártalmatlan az emberi szervezetre, ellentétben sok mesterséges adalékkal, amelyek megakadályozzák a csomósodást és a nedvesedést. Milyen funkciói és tulajdonságai vannak az ilyen típusú szénhidrátoknak?

A laktóz biológiai jelentősége rendkívül nagy, hiszen a laktóz minden állat és ember tejének legfontosabb tápanyag-összetevője. Ami a maltózt illeti, tulajdonságai némileg eltérőek.

Malátacukor

Ez egy köztes termék, amelyet keményítő hidrolízisével nyernek. A "maltóz" elnevezés annak a ténynek köszönhető, hogy nagyrészt a maláta hatására keletkezik (latinul a maláta maltum). Széles körben elterjedt nemcsak növényekben, hanem állatokban is. Nagy mennyiségben a kérődzők emésztőrendszerében képződik.

és tulajdonságait

Ennek a szénhidrátnak a molekulája piranóz formában lévő α-glükóz két részéből áll, amelyek az első és a negyedik szénatomon keresztül kapcsolódnak egymáshoz. Megjelenése színtelen, fehér kristályok. Íze édeskés, vízben tökéletesen oldódik.

Poliszacharidok

Emlékeztetni kell arra, hogy minden poliszacharid abból a szempontból tekinthető, hogy monoszacharidok polikondenzációjának terméke. Általános kémiai képletük (C b H 10 O 5) p. Ebben a cikkben a keményítővel foglalkozunk, mivel ez a család legjellemzőbb tagja.

Keményítő

A fotoszintézis eredményeként keletkezik, nagy mennyiségben rakódik le a növényi szervezetek gyökereiben és magjaiban. Milyen fizikai tulajdonságai vannak ennek a szénhidráttípusnak? Megjelenése fehér por, gyengén kifejezett kristályossággal, hideg vízben oldhatatlan. Forró folyadékban kolloid szerkezetet képez (paszta, zselé). Az állatok emésztőrendszerében számos enzim található, amelyek elősegítik annak hidrolízisét a glükóz képződésével.

Ez a leggyakoribb, amely sok a-glükóz maradékból képződik. A természetben két formája található egyszerre: amilóz és amhopektin. Az amilóz, mivel egy lineáris polimer, vízben oldható. A molekula alfa-glükóz-maradékokból áll, amelyek az első és a negyedik szénatomon keresztül kapcsolódnak egymáshoz.

Nem szabad elfelejteni, hogy a keményítő a növényi fotoszintézis első látható terméke. A búzában és más gabonafélékben akár 60-80%-ot is tartalmaz, míg a burgonyagumóban csak 15-20%-ot. Mellesleg, a keményítőszemcsék mikroszkóp alatti megjelenésével pontosan meg lehet határozni a növény faját, mivel azok mindenki számára eltérőek.

Ha felmelegítik, hatalmas molekulája gyorsan bomlik kis poliszacharidokra, úgynevezett dextrinekre. Egy közös kémiai képletük van a keményítővel (C 6 H 12 O 5) x, de van különbség az "x" változó értékében, ami kisebb, mint a keményítőben lévő "n" érték.

Végül adunk egy táblázatot, amely nemcsak a szénhidrátok főbb osztályait, hanem azok tulajdonságait is tükrözi.

Itt vannak a főbb osztályok szénhidrátjainak funkciói és tulajdonságai.

Szénhidrát aldózokés keton - ketózis

A szénhidrátok funkciói a szervezetben.

A szénhidrátok fő funkciói a szervezetben:

1. Energia funkció. A szénhidrátok a szervezet egyik fő energiaforrása, az energiaköltségek legalább 60%-át biztosítják. Az agy, a vesék, a vér tevékenységéhez szinte minden energiát a glükóz oxidációja szolgáltat. 1 g szénhidrát teljes lebontásával 17,15 kJ / mol vagy 4,1 kcal / mol energia szabadul fel.

2. Műanyag vagy szerkezeti funkció. A szénhidrátok és származékaik a szervezet minden sejtjében megtalálhatók. A növényekben a rost a fő hordozóanyag, az emberi szervezetben a csontok és a porcok összetett szénhidrátokat tartalmaznak. A heteropoliszacharidok, mint például a hialuronsav, a sejtmembránok és sejtszervecskék részét képezik. Részt vesz az enzimek, nukleoproteinek (ribóz, dezoxiribóz) stb. képzésében.

3. Védő funkció. A különféle mirigyek által kiválasztott viszkózus váladék (nyálka) gazdag szénhidrátokban vagy származékaiban (mukopoliszacharidok stb.), védi a gyomor-bél traktus nemi szerveinek belső falait, a légutakat stb. a mechanikai és kémiai hatásoktól, a patogén mikrobák. A szervezetben lévő antigénekre válaszul immuntestek szintetizálódnak, amelyek glikoproteinek. A heparin megvédi a vért a véralvadástól (az antikoaguláns rendszer része), és antilipidémiás funkciót lát el.

4. szabályozó funkciója. Az emberi táplálék nagy mennyiségű rostot tartalmaz, amelyek durva szerkezete a gyomor és a belek nyálkahártyájának mechanikai irritációját okozza, így részt vesz a perisztaltika szabályozásában. A vércukorszint részt vesz az ozmotikus nyomás szabályozásában és a homeosztázis fenntartásában.

5. konkrét funkciókat. Egyes szénhidrátok speciális funkciókat látnak el a szervezetben: részt vesznek az idegimpulzusok vezetésében, biztosítják a vércsoportok sajátosságát stb.

A szénhidrátok osztályozása.

A szénhidrátokat a molekulák mérete szerint 3 csoportba sorolják:

1. Monoszacharidok- 1 szénhidrát molekulát (aldózt vagy ketózt) tartalmaz.

Triózok (gliceraldehid, dihidroxi-aceton).

Tetrózisok (eritrózis).

Pentózok (ribóz és dezoxiribóz).

Hexózok (glükóz, fruktóz, galaktóz).

2. Oligoszacharidok- 2-10 monoszacharidot tartalmaz.

Disacharidok (szacharóz, maltóz, laktóz).

· Triszacharidok stb.

3. Poliszacharidok- több mint 10 monoszacharidot tartalmaz.

Homopoliszacharidok - ugyanazokat a monoszacharidokat tartalmazzák (keményítő, rost, cellulóz csak glükózból áll).

· Heteropoliszacharidok – különféle típusú monoszacharidokat, ezek gőzszármazékait és nem szénhidrát komponenseket (heparin, hialuronsav, kondroitin-szulfátok) tartalmaznak.

1. számú séma K a szénhidrátok osztályozása.

Szénhidrát

Monoszacharidok Oligoszacharidok Poliszacharidok

1. Triózok 1. Disacharidok 1. Homopoliszacharidok

2. Tetrózok 2. Triszacharidok 2. Heteropoliszacharidok

3. Pentózok 3. Tetraszacharidok

4. Hexózok

a szénhidrátok tulajdonságai.

1. A szénhidrátok szilárd kristályos fehér anyagok, szinte minden édes ízű.

2. Szinte minden szénhidrát jól oldódik vízben, és valódi oldatok keletkeznek. A szénhidrátok oldhatósága függ a tömegtől (minél nagyobb a tömeg, annál kevésbé oldódik az anyag, például a szacharóz és a keményítő) és a szerkezettől (minél elágazóbb a szénhidrát szerkezete, annál rosszabb az oldhatósága vízben, pl. keményítő és rost).

3. A monoszacharidok kettőben találhatók sztereoizomer formák: L-alak (leavus - bal) és D-alak (dexter - jobb). Ezek a formák azonos kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, de különböznek a hidroxidcsoportok molekula tengelyéhez viszonyított elrendezésében és optikai aktivitásában, pl. bizonyos szögben elforgatni a megoldásukon áthaladó polarizált fény síkját. Ráadásul a polarizált fény síkja egy mértékben, de ellentétes irányban elfordul. Tekintsük a sztereoizomerek képződését a gliceraldehid példáján keresztül:

AtoN AtoN

DE-S-N H-S- Ő

CH2OH CH2OH

L - forma D - forma

A monoszacharidok laboratóriumi kinyerésekor sztereoizomerek képződnek 1:1 arányban; a szervezetben a szintézis olyan enzimek hatására megy végbe, amelyek szigorúan megkülönböztetik az L-formát és a D-formát. Mivel a szervezetben csak a D-cukrok szintetizálódnak és bomlanak le, az L-sztereoizomerek fokozatosan eltűntek az evolúció során (ez az alapja a biológiai folyadékokban lévő cukrok polariméterrel történő meghatározásának).

4. A vizes oldatokban lévő monoszacharidok egymásba tudnak alakulni, ezt a tulajdonságot ún mutáció.

HO-CH2O=C-H

S O NO-S-N

N N H H-C-OH

S S NEM-S-N

DE Ó N Ő BUT-S-N

C C CH2-OH

HO-CH2

N N Ő

DE Ó N H

Béta űrlap.

Vizes oldatokban az 5 vagy több atomból álló monomerek ciklikus (gyűrűs) alfa vagy béta formában és nyitott (nyitott) formában is megtalálhatók, arányuk 1:1. Az oligo- és poliszacharidok ciklikus formájú monomerekből állnak. Ciklikus formában a szénhidrátok stabilak és tejszerűen aktívak, nyitott formában pedig nagyon reaktívak.

5. A monoszacharidok alkoholokká redukálhatók.

6. Nyitott formában kölcsönhatásba léphetnek fehérjékkel, lipidekkel, nukleotidokkal enzimek részvétele nélkül. Ezeket a reakciókat glikációnak nevezik. A klinika a glikozilált hemoglobin vagy a fruktózamin szintjének vizsgálatát alkalmazza a diabetes mellitus diagnosztizálására.

7. A monoszacharidok észtereket képezhetnek. A legnagyobb jelentőségű a szénhidrátok azon tulajdonsága, hogy foszforsavval észtereket képeznek, tk. ahhoz, hogy részt vegyen az anyagcserében, a szénhidrátnak foszfát-észterré kell válnia, például a glükózt oxidáció előtt glükóz-1-foszfáttá vagy glükóz-6-foszfáttá alakítják.

8. Az aldolázok képesek a fémeket lúgos környezetben oxidjaikból oxiddá vagy szabad állapotba redukálni. Ezt a tulajdonságot a laboratóriumi gyakorlatban használják az aldolóz (glükóz) kimutatására biológiai folyadékokban. Leggyakrabban használt Trommer reakciója amelyben az aldolóz a réz-oxidot oxiddá redukálja, maga pedig glükonsavvá oxidálódik (1 szénatom oxidálódik).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Kék

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

tégla vörös

9. A monoszacharidok nem csak a Trommer-reakcióban oxidálódhatnak savakká. Például amikor a glükóz 6 szénatomos oxidálódik a szervezetben, glükuronsav képződik, amely mérgező és rosszul oldódó anyagokkal egyesül, azokat semlegesíti és oldhatóvá alakítja, ilyen formában ezek az anyagok kiürülnek a szervezetből. vizelet.

10. A monoszacharidok egyesülhetnek egymással és polimereket képezhetnek. A létrejövő kapcsolatot ún glikozidos, az egyik monoszacharid első szénatomjának OH-csoportja és egy másik monoszacharid negyedik (1,4-glikozidos kötés) vagy hatodik szénatomjának OH-csoportja (1,6-glikozidos kötés) alkotja. Ezenkívül alfa-glikozidos kötés (egy szénhidrát két alfa-formája között) vagy béta-glikozidos kötés (egy szénhidrát alfa- és béta-formája között) képződhet.

11. Az oligo- és poliszacharidok hidrolízisen mennek keresztül monomerekké. A reakció a glikozidos kötés helyén megy végbe, és ez a folyamat savas környezetben felgyorsul. Az emberi szervezetben lévő enzimek különbséget tudnak tenni az alfa- és béta-glikozidos kötések között, így a keményítő (amely alfa-glikozidos kötésekkel rendelkezik) megemésztődik a bélben, de a rost (amely béta-glikozidos kötésekkel rendelkezik) nem.

12. Fermentálhatók a mono- és oligoszacharidok: alkohol, tejsav, citromsav, vajsav.

A szénhidrátok általános jellemzői.

Szénhidrát- szerves vegyületek, amelyek többértékű alkoholok aldehidjei vagy ketonjai. Az aldehidcsoportot tartalmazó szénhidrátokat ún aldózokés keton - ketózis. Legtöbbjük (de nem mindegyik! Például a ramnóz C6H12O5) megfelel a Cn (H2O) m általános képletnek, ezért kapták történelmi nevüket - szénhidrátok. De van számos anyag, például az ecetsav C2H4O2 vagy CH3COOH, amely bár megfelel az általános képletnek, nem vonatkozik a szénhidrátokra. Jelenleg egy másik nevet fogadtak el, amely a legpontosabban tükrözi a szénhidrátok - glucidok (édes) - tulajdonságait, de a történelmi név olyan szilárdan megszilárdult az életben, hogy továbbra is használják. A szénhidrátok nagyon elterjedtek a természetben, különösen a növényvilágban, ahol a sejtek szárazanyag-tömegének 70-80%-át teszik ki. Az állati szervezetben a testtömegnek csak körülbelül 2%-át teszik ki, de itt szerepük nem kevésbé fontos. A teljes energiamérlegben való részvételük aránya igen jelentős, a fehérjék és lipidek együttes arányának közel másfélszeresét haladja meg. A szervezetben a szénhidrátok glikogénként raktározódhatnak a májban, és szükség szerint fogyaszthatók.

A monoszacharidok kémiai tulajdonságait a következők jelenléte okozza:

• karbonilcsoport (a monoszacharid aciklusos formája)
• hemiacetál-hidroxil (a monoszacharid ciklikus formája)
• alkohol OH csoportok

Felépülés

• Helyreállító termékek: többértékű alkoholok - glicitek
• Redukálószer: NaBH 4 vagy katalitikus hidrogénezés.

A gliciteket cukorhelyettesítőként használják.

Az aldózok redukciója a funkciós csoportok „kiegyenlítését” eredményezi a lánc végén. Ennek eredményeként egyes aldózokból (eritróz, ribóz, xilóz, allóz, galaktóz) például optikailag inaktív mezovegyületek keletkeznek. Amikor a ketózis helyreáll a karbonilcsoportból, új királis centrum jelenik meg, és egyenlőtlen mennyiségű diasztereomer alkoholok (epimerek a C2-ben) keveréke képződik:

Ez a reakció azt bizonyítja, hogy a D-fruktóz, a D-glükóz és a D-mannóz a C2, C3 és C4 királis centrumok konfigurációjában azonos.

Oxidáció

Az oxidáció lehet:

• karbonilcsoport
• a szénlánc mindkét vége (karbonilcsoport és hidroxocsoport a hatodik szénatomon)
• hidroxocsoport a hatodik szénatomon, függetlenül a karbonilcsoporttól

Az oxidáció típusa az oxidálószer természetétől függ.

enyhe oxidáció. Glikonsavak

• Oxidálószer: brómos víz
• Mi oxidálódik: aldóz karbonilcsoportja. A ketózok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, így aldózokkal alkotott keverékekből izolálhatók.
• Oxidációs termékek: glikonsavak (aciklusos monoszacharidokból), öt- és hattagú laktonok (ciklikusból).

Monoszacharidok csökkentése. Kvalitatív reakció az aldehidcsoportra

• Oxidálószer: fémkationok Ag + (OH – Tolens-reagens) és Cu 2+ (Cu 2+ komplex tartarátionnal – Fehling-reagens) lúgos közegben
• Mi oxidálódik: karbonilcsoport aldóz és ketózis
• Oxidációs termékek: glikonsavak és destruktív bomlástermékek

Aldóz + + → glikonsav + Ag + destruktív oxidáció termékei

Aldóz + Cu 2+ → glikonsav + Cu 2 O + roncsoló oxidáció termékei

Helyreállító szénhidrátok- szénhidrátok, amelyek képesek redukálni a Tolens és Fehling reagenseket. A ketózok redukáló tulajdonságokat mutatnak, mivel lúgos környezetben aldózokká izomerizálódnak, amelyek tovább lépnek kölcsönhatásba az oxidálószerrel. A ketóz aldózzá történő átalakulásának folyamata az enolizáció eredményeként megy végbe. A ketózból képződő enol gyakori benne és 2 aldózban (epimerek a C-2-ben). Gyengén lúgos oldatban tehát az enediol, a D-glükóz és a D-mannóz egyensúlyban van a D-fruktózzal.

Epimerizáció- aldózok, epimerek közötti interkonverziók C2-nél lúgos oldatban.

Kemény oxidáció. Glikársavak

• Oxidálószer: híg salétromsav
• Mi oxidálódik: a szénlánc mindkét vége. A ketózis salétromsavval történő oxidációja a C-C kötések felhasadásával megy végbe.
• Oxidációs termékek: glikarsavak

A glikarsavak keletkezésekor a funkciós csoportok „kiegyenlítődnek” a lánc végén, és egyes aldózokból mezovegyületek keletkeznek.

Enzimatikus oxidáció a szervezetben. Glikuronsavak

• Oxidálószer: enzimek a szervezetben. Laboratóriumi körülmények között a karbonilcsoport védelmére többlépcsős szintézist hajtanak végre.
• Mi oxidálódik: hidroxocsoport a hatodik szénatomon, függetlenül a karbonilcsoporttól
• Oxidációs termékek: glikuronsavak

A glikuronsavak a poliszacharidok (pektin anyagok, heparin) részei. A D-glükuronsav fontos biológiai szerepe, hogy sok mérgező anyag ürül ki a szervezetből a vizelettel oldható glükuronidok formájában.

A hemiacetál-hidroxil reakciói. Glikozidok

A monoszacharidok különféle természetű vegyületeket képesek megkötni glikozidok képződésével. Glikozid- olyan molekula, amelyen keresztül a szénhidrátmaradék egy másik funkciós csoporthoz kapcsolódik glikozidos kötés.

Savak jelenlétében a monoszacharidok kölcsönhatásba lépnek a hidroxocsoportot tartalmazó vegyületekkel. Ennek eredményeként ciklikus acetálok képződnek -.

A glikozidok szerkezete

A glikozid molekula két részből áll - egy szénhidrát komponensből és aglikon:

A szénhidrátmaradék és az aglikon közötti kapcsolat típusától függően a következők vannak:

A ciklus mérete szerint a glikozidok:

• piranozidok
• furanozidok

A szénhidrát természete szerint:

• glükozidok (glükóz-acetálok)
• ribozidok (ribóz-acetálok)
• fruktozidok (fruktóz-acetálok)

Az aglikon természetétől függően:

• fenolos glikozidok
• antrakinon-glikozidok

Glikozidok beszerzése

A glikozidok előállításának általános módja az, hogy gáznemű hidrogén-kloridot (katalizátort) vezetnek át egy monoszacharid alkoholos oldatán:

A glikozidok hidrolízise

A glikozidok savas környezetben könnyen hidrolizálódnak, enyhén lúgos környezetben ellenállnak a hidrolízisnek. A ciklus feszültsége miatt a furanozidok könnyebben hidrolizálódnak, mint a piranozidok. A glikozidok hidrolízise eredményeként a megfelelő hidroxo-tartalmú vegyület (alkohol, fenol stb.) és monoszacharid keletkezik.

Éterképződés

Amikor az alkohol-hidroxocsoportok kölcsönhatásba lépnek az alkil-halogenidekkel, éterek keletkeznek. Az éterek ellenállnak a hidrolízisnek, és a glikozidos kötés savas környezetben hidrolizál:

Az észterek képződése

A monoszacharidok acilezési reakcióba lépnek szerves oxigén-anhidridekkel. Ennek eredményeként észterek képződnek. Az észterek savas és lúgos környezetben egyaránt hidrolizálódnak:

Kiszáradás

A szénhidrátok kiszáradása ásványi savakkal való melegítéskor következik be.