เรื่องย่อของบทเรียนเคมีในหัวข้ออัลเคน สรุปบทเรียนในหัวข้อ: Alkanes อนุกรมคล้ายคลึงกัน, ไอโซเมอร์ ระบบการตั้งชื่ออัลเคน โครงสร้างของแอลเคน ค้นหาในธรรมชาติและได้รับอัลเคน คุณสมบัติของอัลเคน การเรียนรู้วัสดุใหม่

บทเรียนเคมีในชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 ตามโปรแกรมสองชั่วโมงของ Gabrielyan O.S.

Abbakumov A.V.

(บรรยาย)
วัตถุประสงค์ของบทเรียน:พิจารณาแหล่งธรรมชาติหลักของไฮโดรคาร์บอนในแง่ของการใช้งานสองทิศทาง: เป็นวัตถุดิบพลังงานและเป็นพื้นฐานของการสังเคราะห์ทางเคมี ในเนื้อหานี้ ให้ทำซ้ำ รวบรวม และสรุปความรู้ที่ได้รับก่อนหน้านี้เกี่ยวกับคุณสมบัติและการใช้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
อุปกรณ์:คอลเลกชัน "น้ำมันและผลิตภัณฑ์น้ำมัน", "ถ่านหินและผลิตภัณฑ์จากการแปรรูป", ตารางเกี่ยวกับองค์ประกอบของก๊าซธรรมชาติและก๊าซที่เกี่ยวข้อง, ภาพเหมือนของ M.V. โลโมโนซอฟ, D.I. Mendeleev, N.D. Zelinsky, V.G. ชูคอฟ.
^ ความคืบหน้าของบทเรียน
I. การเตรียมตัวสำหรับบทเรียน(ตรวจสอบความพร้อมของบทเรียนของกลุ่มนักเรียน อุปกรณ์ ชั้นเรียน ทำเครื่องหมายนักเรียนที่ขาดเรียนในบันทึก รายงานหัวข้อและวัตถุประสงค์ของบทเรียน)
ครั้งที่สอง บรรยาย.

แผนการบรรยาย

1. 
   ก๊าซธรรมชาติและการใช้งาน
2. 
   แนวคิดของไฮโดรคาร์บอน
3. 
   โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของโมเลกุลมีเทน
4. 
   ชุดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน
5. 
   ไอโซเมอริซึมและศัพท์เฉพาะของอัลเคน
6. 
   วิธีการได้มาและคุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน
7. 
   คุณสมบัติทางเคมีและการใช้แอลเคน

1. ก๊าซธรรมชาติและการใช้ประโยชน์.

ประเทศของเราเป็นประเทศแรกในโลกในแง่ของปริมาณสำรองก๊าซธรรมชาติ มีการค้นพบแหล่งก๊าซธรรมชาติประมาณ 200 แห่งในรัสเซีย ก๊าซที่ผลิตได้ส่วนใหญ่ใช้เป็นเชื้อเพลิง

ข้อดีของก๊าซมากกว่าเชื้อเพลิงประเภทอื่น:

• 
  ค่าความร้อนสูง (เมื่อเผาก๊าซธรรมชาติ 1 ม. 3 ปล่อยสูงสุด 54,400 kJ)
• 
  ความเลว;
• 
  ความสะอาดของระบบนิเวศ
• 
  การขนส่งง่ายผ่านท่อส่งก๊าซ

ดังนั้น ก๊าซธรรมชาติในปัจจุบันจึงเป็นเชื้อเพลิงที่ดีที่สุดชนิดหนึ่งสำหรับครัวเรือนและอุตสาหกรรม (รถยนต์ เตาหลอมแก้วและสบู่ ฯลฯ) นอกจากนี้ ก๊าซธรรมชาติยังเป็นวัตถุดิบที่มีคุณค่าและราคาถูกสำหรับอุตสาหกรรมเคมีอีกด้วย
^ องค์ประกอบของก๊าซธรรมชาติ .

องค์ประกอบของก๊าซธรรมชาติจากแหล่งต่างๆ จะแตกต่างกัน อย่างไรก็ตาม ก๊าซจากทุกสนามมีไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์ต่ำ

องค์ประกอบของก๊าซธรรมชาติ:

• 
  มีเทน 80-90%;
• 
  2-3% ของ homologues (อีเทน โพรเพน บิวเทน);
• 
  ปริมาณสิ่งสกปรกต่ำ (ไฮโดรเจนซัลไฟด์, ไนโตรเจน, ก๊าซมีตระกูล, คาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำ)

2. แนวคิดของไฮโดรคาร์บอน.

ชื่อกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่เราเริ่มศึกษาในวันนี้สะท้อนถึงองค์ประกอบของสารประกอบเหล่านี้

ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น
การจำแนกไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรคาร์บอน

Cyclic (คาร์โบไซคลิก) Acyclic

สารประกอบไซคลิก (คาร์โบไซคลิก) เป็นสารประกอบที่มีหนึ่งรอบขึ้นไปซึ่งประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น ในทางกลับกันพวกเขาถูกแบ่งออกเป็นอะโรมาติกและไม่ใช่อะโรมา

อะไซคลิกไฮโดรคาร์บอนรวมถึงสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงกระดูกคาร์บอนของโมเลกุลเป็นสายโซ่เปิด

โซ่เหล่านี้สามารถเกิดขึ้นได้จากพันธะเดี่ยว (อัลเคน) ประกอบด้วยพันธะคู่หนึ่งพันธะ (แอลคีน) พันธะคู่สองพันธะ (ไดอีน) พันธะสามตัวหนึ่งพันธะ (อัลไคน์)
3. ^ โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของโมเลกุลมีเทน .

วันนี้เรากำลังเริ่มศึกษาไฮโดรคาร์บอนชั้นหนึ่ง - อัลเคน (อิ่มตัว, พาราฟินไฮโดรคาร์บอน)

^ อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโมเลกุลที่อะตอมเชื่อมโยงกันด้วยพันธะเดี่ยวและสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C น ชม 2 น +2 .

[ การสาธิตอัตราส่วนของมีเทนต่อสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและน้ำโบรมีน]

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้ คือ มีเธน เป็นที่รู้จักของคนมาเป็นเวลานาน มันถูกเรียกว่ามาร์ชหรือของฉันก๊าซ

อะตอมของคาร์บอนในมีเทนอยู่ในสถานะของการผสมแบบ sp 3 คาร์บอนในกรณีนี้มีออร์บิทัลลูกผสมที่เทียบเท่ากันสี่วง ซึ่งแกนเหล่านี้มุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุข มุมระหว่างแกนของออร์บิทัลเหล่านี้คือ 109°28" /รูปภาพโครงสร้างอะตอมของคาร์บอนในหน่วย sp 3 -สถานะไฮบริด /.

โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมคาร์บอนเป็นตัวกำหนดการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในโมเลกุลมีเทน พันธะโควาเลนต์ C–H ทั้งสี่นั้นเกิดขึ้นจากการทับซ้อนกันของออร์บิทัล sp 3 ของอะตอมคาร์บอนและออร์บิทัล s ของไฮโดรเจน พันธะทั้งหมดในโมเลกุลมีเทนเป็นชนิด σ จุดศูนย์กลางของนิวเคลียสของอะตอมไฮโดรเจนอยู่ที่จุดยอดของจัตุรมุขปกติ /สาธิตแบบจำลองโมเลกุลมีเทน/ .

รอบพันธะคาร์บอน-คาร์บอนเดี่ยวสามารถหมุนได้อย่างอิสระ และโมเลกุลอัลเคนสามารถมีรูปร่างได้หลากหลาย /สาธิตแบบจำลองโมเลกุลบิวเทน/ .

พันธะคาร์บอน-คาร์บอนไม่มีขั้วและโพลาไรซ์ได้ไม่ดี ความยาวของพันธะ C - C ในอัลเคนคือ 0.154 นาโนเมตร พันธะ C-H มีขั้วอ่อน

การขาดพันธะขั้วในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทำให้ไม่สามารถละลายได้ในน้ำ
4. ^ ชุดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน .

ลิมิตไฮโดรคาร์บอนประกอบขึ้นเป็นชุดมีเทนที่คล้ายคลึงกัน

อนุกรมคล้ายคลึงกันคือชุดของสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายคลึงกันและแตกต่างกันในองค์ประกอบโดยกลุ่มหนึ่งหรือหลายกลุ่ม - CH 2 - (ความแตกต่างคล้ายคลึงกัน).

ตัวแทนของอนุกรมคล้ายคลึงเดียวกันเรียกว่าคล้ายคลึงกัน

โดยใช้ตัวอย่างของตัวแทนสี่คนแรก หาสูตรทั่วไปสำหรับอัลเคน:

มีเทน - CH 4; อีเทน - C 2 H 6; โพรเพน - C 3 H 8; บิวเทน - C 4 H 10; เพนเทน - C 5 H 12.

(สูตรทั่วไปของแอลเคนคือ C n H 2 n +2)
5. ^ ไอโซเมอริซึมและการเรียกชื่ออัลเคน .

อัลเคนมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้าง ไอโซเมอร์โครงสร้างแตกต่างกันในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน
พื้นฐานของระบบการตั้งชื่อ IUPAC.

1. 
   ทางเลือกของวงจรหลัก
2. 
   เลขอะตอมของสายโซ่หลัก
3. 
   การสร้างชื่อ

ขึ้นอยู่กับจำนวนของอนุมูลที่เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนมี: อะตอมของคาร์บอนปฐมภูมิทุติยภูมิระดับอุดมศึกษาและควอเทอร์นารี
6. วิธีการได้มาและคุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน.

1. 
   การแตกร้าวของผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม
2. 
   ไฮโดรจีเนชันของแอลคีน
3. 
   ไพโรไลซิสของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก
4. 
   ปฏิกิริยาของเวิร์ตซ์

1). ปฏิกิริยาการเผาไหม้.

ปฏิกิริยาเคมีจำนวนมากเกิดขึ้นทั้งรอบตัวบุคคลและในตัวเขา บางครั้งเราไม่ได้สนใจปรากฏการณ์ทางเคมีเหล่านี้ เมื่อเราจุดแก๊สในครัวหรือสะบัดไฟแช็ก ขับรถ หรือดูผลที่น่าเศร้าของการระเบิดในเหมืองทางทีวี เราเห็นปฏิกิริยาการเผาไหม้ของแอลเคน [การสาธิตการเผาไหม้มีเทน]

เช่นเดียวกับสารอินทรีย์ส่วนใหญ่ ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจะก่อตัวเป็นไอน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ในระหว่างการเผาไหม้:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

เมื่อเผาไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ความร้อนจำนวนมากจะถูกปล่อยออกมา ซึ่งกำหนดการใช้เป็นเชื้อเพลิงล่วงหน้า
2). ^ ปฏิกิริยาการแทนที่ .

จำโครงสร้างของมีเทน อะตอมของคาร์บอนได้หมดความเป็นไปได้ของความจุ เพื่อให้ได้สารอื่นจากมีเทน คุณต้องทำลายพันธะ CH และแทนที่ไฮโดรเจนด้วยอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมอื่น ดังนั้น ปฏิกิริยาการแทนที่จึงเป็นลักษณะของอัลเคน

׀ ׀

H−C−H + Cl−Cl → H−C−Cl + H−Cl

ด้วยปริมาณฮาโลเจนที่เพียงพอ ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปจนกระทั่งเกิดผลิตภัณฑ์โพลีแทนที่

เฉพาะคลอรีนและโบรมีนเท่านั้นที่สามารถใช้เป็นฮาโลเจนในปฏิกิริยาดังกล่าว ปฏิกิริยากับฟลูออรีนจะเกิดการระเบิดและนำไปสู่การทำลายโมเลกุลของอัลเคน และไอโอดีนซึ่งเป็นฮาโลเจนที่มีฤทธิ์น้อยกว่านั้นไม่สามารถเปลี่ยนแปลงได้
3). ^ ปฏิกิริยาการสลายตัว .

เมื่ออัลเคนถูกทำให้ร้อนโดยไม่เข้าถึงอากาศ จะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลายในอุตสาหกรรมนี้ เมื่อก๊าซมีเทนถูกทำให้ร้อนถึง 1,000 องศาเซลเซียส ไพโรไลซิสของมีเทนจะเริ่มขึ้น - สลายตัวเป็นสารธรรมดา

CH4
C + 2H 2

2CH 4
^ CH≡CH + 3H 2

ดังนั้นไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่และพันธะสามจึงสามารถหาได้จากพาราฟิน

4). ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน.

สำหรับ homologues มีเธน กระบวนการที่สำคัญในทางปฏิบัติอีกอย่างหนึ่งก็เป็นไปได้: ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน การเปลี่ยนแปลงนี้เกิดขึ้นต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูงขึ้น และนำไปสู่การก่อตัวของเอทิลีนไฮโดรคาร์บอน

H−S−S−N
H−S=S−H + H−H

׀ ׀

ควรสังเกตว่าที่อุณหภูมิห้องไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นสารประกอบเฉื่อยมากซึ่งไม่ทำปฏิกิริยากับสารก้าวร้าว ปฏิกิริยาของการแทนที่อย่างรุนแรง (ฮาโลจิเนชัน, ไนเตรต) เป็นเรื่องปกติมากที่สุดสำหรับอัลเคน

เช่นเดียวกับที่โครงสร้างของสารกำหนดความสามารถในการทำปฏิกิริยา ดังนั้นคุณสมบัติส่วนใหญ่จะกำหนดขอบเขตของการใช้สารประกอบ

แอลเคนที่เป็นก๊าซไม่เพียงแต่เป็นเชื้อเพลิงในประเทศและอุตสาหกรรมเท่านั้น แต่ยังเป็นวัตถุดิบสำหรับอุตสาหกรรมเคมีอีกด้วย อนุพันธ์ฮาโลเจนได้มาจากสิ่งเหล่านี้รวมถึงไฮโดรคาร์บอนที่มีฟลูออไรด์อย่างเต็มที่ (ฟรีออน) ซึ่งเป็นสารทำความเย็นสำหรับตู้เย็นและเครื่องปรับอากาศในประเทศและอุตสาหกรรม จากอีเทนและโพรเพน จะได้ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวและวัสดุพอลิเมอร์ อย่างแรกเลย ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ประเภทต่างๆ (เครื่องบินความเร็วเหนือเสียงใช้น้ำมันก๊าดมากถึง 100 ลิตรต่อนาที!) ตัวทำละลาย วัตถุดิบสำหรับการผลิตแอลคีน

สาม. การบ้าน:§ 3 เช่น 4

อัลเคน- ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (จำกัด) ตัวแทนของชั้นนี้คือมีเทน ( CH4). ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ตามมาทั้งหมดต่างกัน CH2- กลุ่มที่เรียกว่ากลุ่มคล้ายคลึงกันและสารประกอบเรียกว่าคล้ายคลึงกัน

สูตรทั่วไป - กับนชม 2 น +2 .

โครงสร้างของแอลเคน

อะตอมของคาร์บอนแต่ละตัวอยู่ใน sp 3- การผสมพันธุ์ในรูปแบบ4 σ - การเชื่อมต่อ (1 S-Sและ 3 S-N). รูปร่างของโมเลกุลอยู่ในรูปของจัตุรมุขที่มีมุม 109.5°

พันธะเกิดขึ้นจากการทับซ้อนกันของออร์บิทัลไฮบริดโดยมีพื้นที่ทับซ้อนกันสูงสุดอยู่ในอวกาศบนเส้นตรงที่เชื่อมนิวเคลียสของอะตอม นี่เป็นการทับซ้อนที่มีประสิทธิภาพมากที่สุด ดังนั้น σ-bond จึงถือว่าแข็งแกร่งที่สุด

ไอโซเมอริซึมของแอลเคน

สำหรับ แอลเคน isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน ขีด จำกัด การเชื่อมต่อสามารถใช้รูปทรงเรขาคณิตต่างๆได้ในขณะที่ยังคงรักษามุมระหว่างพันธะ ตัวอย่างเช่น,

ตำแหน่งต่างๆ ของโซ่คาร์บอนเรียกว่าโครงสร้าง ภายใต้สภาวะปกติ โครงสร้างของอัลเคนจะผ่านเข้าสู่กันและกันอย่างอิสระด้วยความช่วยเหลือของการหมุนของพันธะ CC ดังนั้นจึงมักเรียกว่าไอโซเมอร์แบบหมุน มี 2 ​​รูปแบบหลัก - "ถูกยับยั้ง" และ "บดบัง":

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนของอัลเคน

จำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้นตามการเติบโตของสายโซ่คาร์บอน ตัวอย่างเช่น บิวเทนมีไอโซเมอร์ที่รู้จัก 2 ตัว:

สำหรับเพนเทน - 3 สำหรับเฮปเทน - 9 เป็นต้น

ถ้าโมเลกุล ด่างลบหนึ่งโปรตอน (อะตอมของไฮโดรเจน) คุณจะได้รับอนุมูล:

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

ภายใต้สภาวะปกติ - C 1 -C 4- ก๊าซ , C 5 -C 17- ของเหลวและไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่า 18 อะตอม - ของแข็ง

เมื่อห่วงโซ่โตขึ้น จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจะเพิ่มขึ้น แอลเคนแบบกิ่งมีจุดเดือดต่ำกว่าปกติ

อัลเคนไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว ผสมผสานกันได้อย่างง่ายดาย

ได้รับอัลเคน

วิธีการสังเคราะห์เพื่อให้ได้อัลเคน:

1. จากไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว - ปฏิกิริยา "ไฮโดรเจน" เกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของตัวเร่งปฏิกิริยา (นิกเกิล แพลตตินัม) และที่อุณหภูมิ:

2. จากอนุพันธ์ฮาโลเจน - ปฏิกิริยาเวิร์ตซ์: ปฏิกิริยาของโมโนฮาโลอัลเคนกับโลหะโซเดียม ส่งผลให้อัลเคนมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายเป็นสองเท่า:

3. จากเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เมื่อเกลือทำปฏิกิริยากับด่าง จะได้รับอัลเคนซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนน้อยกว่า 1 อะตอม เมื่อเทียบกับกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิม:

4. ได้รับก๊าซมีเทน ในอาร์คไฟฟ้าในบรรยากาศไฮโดรเจน:

C + 2H 2 = CH 4

ในห้องปฏิบัติการ ได้ก๊าซมีเทนดังนี้:

อัล 4 C 3 + 12H 2 O \u003d 3CH 4 + 4Al (OH) 3

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

ภายใต้สภาวะปกติ แอลเคนเป็นสารประกอบเฉื่อยทางเคมี โดยจะไม่ทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกเข้มข้นและกรดไนตริก กับด่างเข้มข้น หรือโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

ความคงตัวอธิบายได้จากความแข็งแรงของพันธะและการไม่มีขั้ว

สารประกอบไม่มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการแตกพันธะ (ปฏิกิริยาการเติม) พวกมันถูกแสดงคุณลักษณะโดยการแทนที่

1. ฮาโลเจนเนชันของอัลเคน ภายใต้อิทธิพลของควอนตัมของแสง การแทนที่อนุมูลอิสระ (คลอรีน) ของอัลเคนเริ่มต้นขึ้น โครงการทั่วไป:

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นตามกลไกลูกโซ่ ซึ่งได้แก่

A) การเริ่มต้นวงจร:

B) การเติบโตของลูกโซ่:

C) วงจรเปิด:

โดยรวมแล้วสามารถแสดงเป็น:

2. ไนเตรชั่น (ปฏิกิริยา Konovalov) ของอัลเคน ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ 140 °C:

ปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้ง่ายที่สุดกับอะตอมของคาร์บอนตติยภูมิมากกว่าปฏิกิริยาปฐมภูมิและทุติยภูมิ

3. ไอโซเมอไรเซชันของอัลเคน ภายใต้เงื่อนไขเฉพาะ แอลเคนของโครงสร้างปกติสามารถเปลี่ยนเป็นอัลเคนแบบแยกแขนงได้:

4. แคร็กอัลเคน ภายใต้การกระทำของอุณหภูมิและตัวเร่งปฏิกิริยาที่สูง แอลเคนที่สูงขึ้นสามารถทำลายพันธะของพวกมัน ทำให้เกิดอัลคีนและอัลเคนที่ต่ำกว่า:

5. การเกิดออกซิเดชันของอัลเคน ภายใต้สภาวะที่แตกต่างกันและด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน การเกิดออกซิเดชันของอัลเคนสามารถนำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ (คีโตน) และกรดอะซิติก ภายใต้สภาวะของการเกิดออกซิเดชันอย่างสมบูรณ์ ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปจนถึงจุดสิ้นสุด - จนกระทั่งเกิดน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์:

การใช้อัลเคน

อัลเคนพบการใช้งานอย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรม ในการสังเคราะห์น้ำมัน เชื้อเพลิง ฯลฯ

แผนการสอนหมายเลข19

วันที่ หัวข้อเคมี กลุ่ม

ชื่อเต็ม. ครู: Kaiyrbekova I.A.

เรื่อง : อัลเคน อนุกรมคล้ายคลึงกัน ไอโซเมอร์ ศัพท์เฉพาะ คุณสมบัติและการผลิตแอลเคน เป้าหมาย : เพื่อศึกษาแอลเคนในฐานะหนึ่งในสารประกอบอะไซคลิก

งาน:

เกี่ยวกับการศึกษา:

ดำเนินการสร้างแนวคิดของคลาสหลักของไฮโดรคาร์บอนต่อไป เริ่มสร้างแนวคิดของสารประกอบคาร์โบไซคลิก เพื่อศึกษาโครงสร้าง ศัพท์ และไอโซเมอร์ของแอลเคน พิจารณาวิธีหลักในการได้มาและการใช้อัลเคน ศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของแอลเคนและความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมกับไฮโดรคาร์บอนประเภทอื่นๆ

กำลังพัฒนา:

พัฒนาขอบเขตความรู้ความเข้าใจของนักเรียน ทักษะการศึกษาทั่วไปของนักเรียน พัฒนาความสามารถในการวิเคราะห์และหาข้อสรุปที่เป็นอิสระ

เกี่ยวกับการศึกษา:

ปลูกฝังวัฒนธรรมการทำงานทางปัญญาและความร่วมมือ ปลูกฝังระเบียบวินัย การรวมกลุ่มและความรู้สึกผิดชอบชั่วดี มีส่วนช่วยในการสร้างบรรยากาศทางจิตและอารมณ์ที่ดีในห้องเรียน

ประเภทบทเรียน: บทเรียนการเรียนรู้

ครั้งที่สอง ผลลัพธ์ที่คาดหวัง:

ก) นักศึกษาจำเป็นต้องรู้: โครงสร้าง คุณสมบัติของอัลเคน

ก) นักเรียนควรจะสามารถ:เปรียบเทียบพิสูจน์

ข) นักเรียนจะต้องสามารถ:ทำงานกับสารเคมีที่สังเกตวัณโรค

สาม. วิธีการและเทคนิคของแต่ละขั้นตอนของบทเรียน:ทางวาจาและภาพ อธิบายและแสดงภาพประกอบ IV. สิ่งอำนวยความสะดวก:ไวท์บอร์ดแบบโต้ตอบ ตำราเรียน

ระหว่างเรียน

1. ช่วงเวลาขององค์กร: ตรวจสอบการเข้างานของนักเรียน แนะนำวัตถุประสงค์ของบทเรียน

2. การเตรียมการสำหรับการรับรู้ของวัสดุใหม่: การเขียนตามคำบอกตามทฤษฎี:

A) บทบัญญัติหลักของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A. M. Butlerov ยกตัวอย่าง.

b) ไอโซเมอร์คืออะไร?

C) อะไรคือกลไกหลักในการทำลายพันธะ?

3. คำอธิบายของวัสดุใหม่ (การดูดซึมของความรู้ใหม่)

วางแผน:

แนวคิดของไฮโดรคาร์บอน จำกัด ไฮโดรคาร์บอน

โครงสร้างของโมเลกุลมีเทน

มีเทนซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

โครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

ไอโซเมอริซึม

4. การรวบรวมความรู้และทักษะ:

หน้า 38 ครั้งที่ 4-8, 13 แบบฝึกหัด

5. สรุปบทเรียน: โพลหน้าผาก: ตามการบรรยาย

6. การบ้าน: งานนามธรรม . §6 หน้า 38 11-12 แบบฝึกหัด

3. นอกจากก๊าซมีเทนแล้ว ก๊าซธรรมชาติยังมีไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ อีกจำนวนมากที่มีลักษณะคล้ายกันในโครงสร้างและคุณสมบัติของก๊าซมีเทน พวกเขาเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรือพาราฟินหรืออัลเคน ไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้เป็นชุดของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกัน: CH 4 - มีเทน C 2 H 6 - อีเทน C 3 H 8 - โพรเพน C 4 H 10 - บิวเทน C 5 H 12 - เพนเทน C 6 H 14 - เฮกเซน C 7 H 16 - เฮปเทน C 8 H 18 - ออกเทน C 9 H 20 - nonane C 10 H 22 - คณบดี ความคล้ายคลึงกันคือสารที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกัน แต่แตกต่างกันโดยกลุ่มของ CH อะตอม 2 . สูตรทั่วไปสำหรับ homologues ของอนุกรมมีเทน: Cน น 2p+2 โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกันในสายโซ่ในโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนสร้างซิกแซกนั่นคือโซ่คาร์บอนมีซิกแซกและสาเหตุของสิ่งนี้คือทิศทางจัตุรมุขของพันธะเวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอน

เมื่อพันธะแตกสลาย โมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนสามารถเปลี่ยนเป็นอนุมูลอิสระได้ เมื่ออะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมถูกกำจัดออก โมโนวาเลนต์แรดิคัลจะก่อตัวขึ้น: CH 4 - มีเทน- CH 3 เมทิล C 2 H 6 - อีเทน- C 2 H 5 - เอทิล C 3 H 8 - โพรเพน -C 3 H 7 - โพรพิล C 4 H 10 - บิวเทน-C 4 H 9 บิวทิล 5. การตั้งชื่อมีหลายประเภท: ประวัติศาสตร์, เหตุผล, สมัยใหม่หรือสากล หลักหนึ่งคือระบบการตั้งชื่อที่เป็นระบบสากลหรือเจนีวา หลักการสำคัญถูกนำมาใช้ในการประชุมนักเคมีนานาชาติในกรุงเจนีวาในปี พ.ศ. 2435กฎพื้นฐาน:A) สายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดมีความโดดเด่นในสูตรโครงสร้างและกำหนดหมายเลขจากจุดสิ้นสุดที่การแตกแขนงอยู่ใกล้กันB) ชื่อของสารที่มีตัวเลขระบุว่าอะตอมของคาร์บอนใดที่กลุ่มแทนที่ตั้งอยู่C) เมื่อการแตกแขนงเริ่มต้นที่อะตอมของคาร์บอนที่เท่ากันจากสายโซ่หลัก การนับจะดำเนินการจากจุดสิ้นสุดซึ่งอนุมูลที่มีโครงสร้างที่เรียบง่ายกว่าอยู่ใกล้กว่า6. สำหรับการ จำกัด มีเพียง 1 ประเภทของ isomerism โครงสร้าง - โซ่หรือ isomerism โครงกระดูกคาร์บอนยกตัวอย่างบิวเทน

ไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุลที่อะตอมเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวและสอดคล้องกับสูตรทั่วไป C n H 2 n +2
ในโมเลกุลของอัลเคน อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดอยู่ในสถานะของไฮบริไดเซชัน sp 3 ซึ่งหมายความว่าออร์บิทัลลูกผสมทั้งสี่ของอะตอมคาร์บอนมีรูปร่าง พลังงานเท่ากัน และมุ่งเป้าไปที่มุมของพีระมิดสามเหลี่ยมด้านเท่า - จัตุรมุข มุมระหว่างออร์บิทัลคือ 109° 28'

รอบพันธะคาร์บอน-คาร์บอนเดี่ยวสามารถหมุนได้อย่างอิสระ และโมเลกุลอัลเคนสามารถมีรูปร่างที่หลากหลายโดยมีมุมที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับจัตุรมุข (109 ° 28 ′) ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุล น-เพนเทน

โดยเฉพาะอย่างยิ่งการระลึกถึงพันธะในโมเลกุลของอัลเคน พันธะทั้งหมดในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวนั้นเป็นพันธะเดี่ยว การทับซ้อนกันเกิดขึ้นตามแนวแกน
เชื่อมนิวเคลียสของอะตอม นั่นคือ พันธะ σ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนไม่มีขั้วและโพลาไรซ์ได้ไม่ดี ความยาวของพันธะ C-C ในอัลเคนคือ 0.154 นาโนเมตร (1.54 10 - 10 ม.) พันธบัตร C-H ค่อนข้างสั้น ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเคลื่อนไปทางอะตอมของคาร์บอนที่มีอิเล็กโตรเนกาทีฟมากกว่าเล็กน้อย กล่าวคือ พันธะ C-H มีขั้วอ่อน

การไม่มีพันธะโพลาร์ในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว นำไปสู่ความจริงที่ว่าพวกมันละลายได้ไม่ดีในน้ำ และไม่มีปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ (ไอออน) ลักษณะเฉพาะของแอลเคนคือปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับอนุมูลอิสระ

อนุกรมมีเธนที่คล้ายคลึงกัน

คล้ายคลึงกัน- สารคล้ายคลึงกันในโครงสร้างและคุณสมบัติ และแตกต่างกันตามหมู่ CH 2 หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

Isomerism และศัพท์เฉพาะ

อัลเคนมีลักษณะเฉพาะที่เรียกว่า isomerism เชิงโครงสร้าง ไอโซเมอร์โครงสร้างแตกต่างกันในโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน แอลเคนที่ง่ายที่สุดซึ่งมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างคือบิวเทน

พื้นฐานของการตั้งชื่อ

1. การเลือกวงจรหลักการก่อตัวของชื่อของไฮโดรคาร์บอนเริ่มต้นด้วยคำจำกัดความของสายโซ่หลัก - สายโซ่ที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลซึ่งเป็นพื้นฐานของมัน
2. การนับอะตอมของสายโซ่หลักอะตอมของสายโซ่หลักถูกกำหนดเป็นตัวเลข การนับอะตอมของสายโซ่หลักเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่ใกล้กับหมู่แทนที่มากที่สุด (โครงสร้าง A, B) หากส่วนประกอบเสริมอยู่ห่างจากปลายสายเท่ากัน การนับจะเริ่มจากจุดสิ้นสุดซึ่งมีมากกว่านั้น (โครงสร้าง B) หากองค์ประกอบทดแทนที่ต่างกันอยู่ห่างจากปลายโซ่เท่ากัน การนับจะเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่อันที่เก่ากว่าอยู่ใกล้กว่า (โครงสร้าง G) ความอาวุโสของหมู่แทนที่ไฮโดรคาร์บอนถูกกำหนดโดยลำดับที่ตัวอักษรที่ชื่อขึ้นต้นตามตัวอักษร: เมทิล (-CH 3) จากนั้นเอทิล (-CH 2 -CH 3) โพรพิล (-CH 2 -CH 2 -CH 3) เป็นต้น
โปรดทราบว่าชื่อของสิ่งทดแทนนั้นเกิดจากการแทนที่ส่วนต่อท้าย -an ด้วยส่วนต่อท้าย - ตะกอนในนามของอัลเคนที่สอดคล้องกัน
3. การสร้างชื่อ. ตัวเลขระบุไว้ที่ตอนต้นของชื่อ - จำนวนของอะตอมของคาร์บอนที่แทนที่อยู่ หากมีหมู่แทนที่หลายตัวในอะตอมที่กำหนด จำนวนที่ตรงกันในชื่อจะถูกทำซ้ำสองครั้งโดยคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค (2,2-) หลังตัวเลข ยัติภังค์ระบุจำนวนองค์ประกอบแทนที่ ( ดิ- สอง, สาม- สาม, เตตร้า- สี่ penta- ห้า) และชื่อของสารทดแทน (เมทิล, เอทิล, โพรพิล) จากนั้นไม่มีช่องว่างและยัติภังค์ - ชื่อของสายโซ่หลัก สายโซ่หลักเรียกว่าไฮโดรคาร์บอน - สมาชิกของชุดคล้ายคลึงมีเทน ( มีเทน CH4, อีเทนค 2 เอช 6, โพรเพน C 3 H 8, C 4 H 10, เพนเทนค 5 เอช 12, เฮกเซนค 6 เอช 14, เฮปเทนค 7 เอช 16, ออกเทนค 8 เอช 18, โนนันค 9 เอช 20, คณบดีค 10 ส 22)

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลเคน

ตัวแทนสี่คนแรกของชุดมีเทนที่คล้ายคลึงกันคือก๊าซ ที่ง่ายที่สุดคือมีเธน - ก๊าซไม่มีสีไม่มีรสและไม่มีกลิ่น (กลิ่นของ "ก๊าซ" ซึ่งรู้สึกว่าคุณต้องเรียก 04 ถูกกำหนดโดยกลิ่นของเมอร์แคปแทนส์ - สารประกอบที่มีกำมะถันที่เติมเข้าไปในมีเทนพิเศษที่ใช้ในบ้าน และเครื่องใช้แก๊สอุตสาหกรรมเพื่อให้คนใกล้ตัวได้กลิ่นรั่ว)
ไฮโดรคาร์บอนขององค์ประกอบตั้งแต่ C 4 H 12 ถึง C 15 H 32 - ของเหลว ไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่านั้นเป็นของแข็ง จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของแอลเคนจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นตามความยาวของโซ่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดละลายได้ไม่ดีในน้ำ ไฮโดรคาร์บอนเหลวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

ปฏิกิริยาการทดแทน
ลักษณะเฉพาะส่วนใหญ่ของอัลเคนคือปฏิกิริยาการแทนที่อนุมูลอิสระ ในระหว่างที่อะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจนหรือบางกลุ่ม ให้เรานำเสนอสมการของปฏิกิริยาลักษณะเฉพาะ ฮาโลเจน:


ในกรณีของฮาโลเจนที่มากเกินไป คลอรีนสามารถไปได้ไกลกว่านั้น จนถึงการแทนที่อย่างสมบูรณ์ของอะตอมไฮโดรเจนทั้งหมดด้วยคลอรีน:

สารที่ได้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายและสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน(ไฮโดรเจนแตกออก).
ในระหว่างการผ่านของอัลเคนเหนือตัวเร่งปฏิกิริยา (Pt, Ni, Al 2 0 3, Cr 2 0 3) ที่อุณหภูมิสูง (400-600 ° C) โมเลกุลไฮโดรเจนจะแตกออกและเกิดอัลคีน:


ปฏิกิริยาที่มาพร้อมกับการทำลายห่วงโซ่คาร์บอน
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทั้งหมดเผาไหม้ด้วยการก่อตัวของคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ก๊าซไฮโดรคาร์บอนผสมกับอากาศในสัดส่วนที่กำหนดสามารถระเบิดได้
1. การเผาไหม้ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนจากอนุมูลอิสระ ซึ่งสำคัญมากเมื่อใช้อัลเคนเป็นเชื้อเพลิง:

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของอัลเคนสามารถเขียนได้ดังนี้:

2. การแยกสารไฮโดรคาร์บอนด้วยความร้อน

กระบวนการนี้ดำเนินไปตามกลไกของอนุมูลอิสระ การเพิ่มขึ้นของอุณหภูมินำไปสู่การแตกของพันธะคาร์บอน - คาร์บอนและการเกิดอนุมูลอิสระ

อนุมูลเหล่านี้มีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน โดยแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจนกับการก่อตัวของโมเลกุลของอัลเคนและโมเลกุลของอัลคีน:

ปฏิกิริยาการแยกตัวด้วยความร้อนรองรับกระบวนการทางอุตสาหกรรม - การแตกร้าวด้วยไฮโดรคาร์บอน กระบวนการนี้เป็นขั้นตอนที่สำคัญที่สุดของการกลั่นน้ำมัน

3. ไพโรไลซิ. เมื่อก๊าซมีเทนถูกทำให้ร้อนที่อุณหภูมิ 1,000 ° C ไพโรไลซิสของมีเทนจะเริ่มขึ้น - สลายตัวเป็นสารธรรมดา:

เมื่อถูกความร้อนที่อุณหภูมิ 1500 ° C การก่อตัวของอะเซทิลีนเป็นไปได้:

4. ไอโซเมอไรเซชัน. เมื่อไฮโดรคาร์บอนเชิงเส้นถูกทำให้ร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชัน (อะลูมิเนียมคลอไรด์) สารที่มีโครงกระดูกคาร์บอนแตกแขนงจะเกิดขึ้น:

5. อะโรเมติกส์. อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่หกอะตอมขึ้นไปในสายโซ่โดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาถูกไซเคิลเพื่อสร้างเบนซีนและอนุพันธ์ของมัน:

อัลเคนเข้าสู่ปฏิกิริยาที่ดำเนินไปตามกลไกของอนุมูลอิสระ เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลของอัลเคนอยู่ในสถานะของการผสมแบบ sp 3 โมเลกุลของสารเหล่านี้ถูกสร้างขึ้นโดยใช้พันธะโควาเลนต์ไม่มีขั้ว CC (คาร์บอน - คาร์บอน) และพันธะ C-H (คาร์บอน - ไฮโดรเจน) ที่มีขั้วอ่อน พวกมันไม่มีพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงและต่ำ พันธะโพลาไรซ์ได้ง่าย เช่น พันธะดังกล่าว ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่สามารถเปลี่ยนแปลงได้ภายใต้อิทธิพลของปัจจัยภายนอก (สนามไฟฟ้าสถิตของไอออน) ดังนั้น แอลเคนจะไม่ทำปฏิกิริยากับอนุภาคที่มีประจุ เนื่องจากพันธะในโมเลกุลของอัลเคนจะไม่ถูกทำลายโดยกลไกเฮเทอโรไลติก

อัลเคนได้มาจากผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม ก๊าซธรรมชาติ ถ่านหิน การใช้อัลเคนเป็นหลักเป็นเชื้อเพลิง ตัวทำละลาย เครื่องสำอาง แอสฟัลต์ ก็ทำมาจากสารเช่นกัน

คำอธิบาย

อัลเคนเป็นชั้นของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออิ่มตัว ซึ่งหมายความว่าโมเลกุลของอัลเคนมีจำนวนอะตอมไฮโดรเจนสูงสุด สูตรทั่วไปสำหรับสารประกอบของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกันคือ C n H 2n+2 ชื่อของสารประกอบด้วยการกำหนดตัวเลขและคำต่อท้าย -an ในภาษากรีก

คุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของอัลเคนขึ้นอยู่กับโครงสร้าง ด้วยการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล การเปลี่ยนจากสารที่เป็นก๊าซไปเป็นสารประกอบที่เป็นของแข็งจึงเกิดขึ้น

สถานะรวมของอัลเคนขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอน:

• C 1 -C 4- ก๊าซ
• C 5 -C 15- ของเหลว
• C 16 - C 390- ของแข็ง

ก๊าซเผาไหม้ด้วยเปลวไฟสีน้ำเงินโดยปล่อยความร้อนจำนวนมาก อัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอน 18-35 เป็นสารที่คล้ายขี้ผึ้งและอ่อนนุ่ม เทียนพาราฟินทำมาจากส่วนผสม

ข้าว. 1. เทียนพาราฟิน

เมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้นในอนุกรมคล้ายคลึงกัน จุดหลอมเหลวและจุดเดือดจะเพิ่มขึ้น

แอปพลิเคชัน

อัลเคนนั้นแยกได้จากแร่ธาตุ - น้ำมัน ก๊าซ ถ่านหิน น้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด น้ำมันเตา ได้ในขั้นตอนต่างๆ ของการแปรรูป อัลเคนถูกใช้ในทางการแพทย์ ความงาม การก่อสร้าง

ข้าว. 2. น้ำมันประกอบด้วยอัลเคนเหลว

ตารางนี้อธิบายขอบเขตหลักของการใช้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

ข้าว. 3. น้ำมันดิน

อัลเคนใช้ในการผลิตยาง ผ้าใยสังเคราะห์ พลาสติก และสารลดแรงตึงผิว โพรเพนเหลวและบิวเทนใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับถังดับเพลิง

เราได้เรียนรู้อะไรบ้าง?

เราเรียนรู้สั้น ๆ เกี่ยวกับขอบเขตของอัลเคน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในสถานะก๊าซ ของเหลว ของแข็ง ถูกใช้ในอุตสาหกรรมเคมี อาหาร กระดาษ พลังงาน เครื่องสำอางและการก่อสร้าง ตัวทำละลาย สี วาร์นิช สบู่ เทียน ขี้ผึ้ง และยางมะตอยผลิตจากอัลเคน น้ำมันเบนซิน น้ำมันก๊าด น้ำมันเชื้อเพลิง ซึ่งประกอบด้วยอัลเคนเหลว ใช้เป็นเชื้อเพลิง ก๊าซแอลเคนใช้ในชีวิตประจำวันและสำหรับการผลิตละอองลอย แหล่งที่มาหลักของอัลเคน ได้แก่ น้ำมัน ก๊าซธรรมชาติ ถ่านหิน

แบบทดสอบหัวข้อ

รายงานการประเมินผล

คะแนนเฉลี่ย: 4.5. คะแนนที่ได้รับทั้งหมด: 131