Нүүрс ус лекц. Химийн шинж чанар. Тайлан: Хүний биеийн энергийн гол эх үүсвэр болох нүүрс ус Химийн тодорхойлолтод нүүрс ус гэж юу вэ

Нүүрс ус нь уураг, липидийн хамт амьд организмын хамгийн чухал химийн нэгдлүүд юм. Амьтан, хүний ​​​​биед нүүрс ус нь маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг: үндсэндээ энерги (эсийн түлшний үндсэн төрөл), бүтцийн (эсийн доторх ихэнх бүтцийн зайлшгүй бүрэлдэхүүн хэсэг), хамгаалалтын (полисахаридууд нь дархлааг хадгалахад чухал ач холбогдолтой).

Нүүрс ус нь нуклейн хүчлийн (рибоз, дезоксирибоз) нийлэгжилтэнд ашиглагддаг бөгөөд тэдгээр нь амьд биетийн бодисын солилцоонд маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг нуклеотидын коэнзимийн бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Сүүлийн үед нүүрс ус агуулсан нийлмэл холимог биополимерууд олны анхаарлыг татаж байна. Ийм холимог биополимерууд нь нуклейн хүчлээс гадна гликопептид ба гликопротейн, гликолипид ба липополисахарид, гликолипопротейн гэх мэт орно.Эдгээр бодисууд нь бие махбодид нарийн төвөгтэй, чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Хүн, амьтны биеийн бүтцэд нүүрс ус нь уураг, липидээс бага хэмжээгээр (хуурай биеийн жингийн 2% -иас ихгүй) байдаг. Ургамлын организмд нүүрс ус нь хуурай массын 80 хүртэлх хувийг эзэлдэг тул биосферт бусад бүх органик нэгдлүүдээс илүү их нүүрс ус байдаг.

"Нүүрс ус" гэсэн нэр томъёог анх 1844 онд Дорпатын (одоо Тарту) их сургуулийн профессор К.Шмидт санал болгосон.Тухайн үед бүх нүүрс ус нь ерөнхий томьёо C m (H 2 O) n, i.e. нүүрстөрөгч + ус. Тиймээс "нүүрс ус" гэж нэрлэсэн. Жишээлбэл, глюкоз ба фруктоз нь C 6 (H 2 O) 6, нишингийн элсэн чихэр (сахароз) - C 12 (H 2 O) 11, цардуул - [C 6 (H 2 O) 5] n, гэх мэт томъёотой байна. Дараа нь шинж чанараараа нүүрс усны ангилалд хамаарах хэд хэдэн нэгдлүүд нь ерөнхий томъёонд зааснаас арай өөр хувь хэмжээгээр устөрөгч ба хүчилтөрөгч агуулдаг болох нь тогтоогдсон (жишээлбэл, дезоксирибоз - C 5 H 10 O 4. 1927 онд Шинэчлэлийн олон улсын комисс Химийн нэр томъёо нь "нүүрс ус" гэсэн нэр томъёог "глицид" гэсэн нэр томъёогоор солихыг санал болгосон боловч энэ нь өргөн тархсангүй. "Нүүрс ус" гэсэн хуучин нэр нь үндэслэж, шинжлэх ухаанд баттай байршсан бөгөөд нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн. .

Нүүрс усны хими нь органик химийн хөгжлийн түүхэнд тэргүүлэх байр суурийг эзэлдэг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Нишингийн элсэн чихэр нь химийн цэвэр хэлбэрээр тусгаарлагдсан анхны органик нэгдэл гэж үзэж болно. 1861 онд А.М.Бутлеровын хийсэн формальдегидээс нүүрс усны нийлэгжилт (биеийн гаднах) нь амьд организмыг бүрдүүлдэг гурван үндсэн бодис (уураг, липид, нүүрс ус) -ийн аль нэгний анхны нийлэгжилт байв. Хамгийн энгийн чихрийн химийн бүтцийг 19-р зууны сүүлчээр Германы эрдэмтэн Г.Клиани, Э.Фишер нарын суурь судалгааны үр дүнд тодруулсан. Сахарыг судлахад дотоодын эрдэмтэд А.А.Колли, П.П.Шоригин болон бусад хүмүүс ихээхэн хувь нэмэр оруулсан.1920-иод онд Английн судлаач В.Хавортын бүтээл полисахаридын бүтцийн химийн үндэс суурийг тавьжээ. 20-р зууны хоёрдугаар хагасаас нүүрс усны биологийн ач холбогдлын улмаас хими, биохими эрчимтэй хөгжиж байна.

Одоогийн байдлаар хүлээн зөвшөөрөгдсөн ангиллын дагуу нүүрс усыг моносахарид, олигосахарид, полисахарид гэсэн гурван үндсэн бүлэгт хуваадаг.

Моносахаридуудыг карбонил (альдегид эсвэл кетон) бүлэг агуулсан олон атомт спиртийн дериватив гэж үзэж болно. Хэрэв карбонил бүлэг нь гинжин хэлхээний төгсгөлд байвал моносахарид нь альдегид бөгөөд альдоз гэж нэрлэгддэг; Энэ бүлгийн бусад байрлалд моносахарид нь кетон бөгөөд кетоз гэж нэрлэгддэг.

Моносахаридын хамгийн энгийн төлөөлөгчид нь триозууд юм: глицеральдегид ба дигидроксиацетон. Гурван атомт спиртийн анхдагч спиртийн бүлэг болох глицерин исэлдэхэд глицеральдегид (альдоз) үүсч, хоёрдогч спиртийн бүлгийн исэлдэлт нь дигидроксиацетон (кетоз) үүсэхэд хүргэдэг:

Моносахаридын стереоизомеризм . Бүх моносахаридууд нь нэг буюу хэд хэдэн тэгш бус нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг: альдотриозууд - тэгш бус байдлын 1 төв, альдотетрозууд - 2, альдопентозууд - 3, альдогексозууд - 4 гэх мэт Кетозууд нь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай альдозоос нэг тэгш бус атомыг агуулдаг. Тиймээс кетотриоз - дигидроксиацетон нь тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом агуулдаггүй. Бусад бүх моносахаридууд нь янз бүрийн стереоизомер хэлбэрээр байж болно. Стереоизомеруудын тэмдэглэгээний хувьд E. Fisher-ийн санал болгосон проекцийн томъёо нь тохиромжтой байдаг. Проекцын томъёог олж авахын тулд моносахаридын нүүрстөрөгчийн гинжийг альдегидийн (эсвэл кетон) бүлгийн дээд хэсэгт босоо байдлаар байрлуулсан бөгөөд гинж нь өөрөө ажиглагч руу гүдгэр харагдах хагас тойрог хэлбэртэй байх ёстой (Зураг 1). 79).

Аливаа моносахаридын стереоизомеруудын нийт тоог дараах томъёогоор илэрхийлнэ: N = 2 n, N нь стереоизомеруудын тоо, n нь тэгш бус нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. Өмнө дурьдсанчлан, глицеральдегид нь зөвхөн нэг тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг тул хоёр өөр стереоизомер хэлбэрээр оршин тогтнох боломжтой.

Глицеральдегидийн изомер, загварыг хавтгайд тусгах үед тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом дахь OH бүлэг баруун талд байрладаг тул D-глицеральдегид, толин тусгал нь L-глицеральдегидийг авч үзэх нь заншилтай байдаг.

Альдогексозууд нь дөрвөн тэгш бус нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг бөгөөд 2 4 = 16 стереоизомер хэлбэрээр оршдог бөгөөд тэдгээрийн төлөөлөл нь жишээлбэл глюкоз юм. Альдопентоз ба альдотетрозын хувьд стереоизомеруудын тоо 2 3 = 8 ба 2 2 = 4 байна.

Моносахаридын бүх изомерууд нь тэгш бус байдлын сүүлчийн төв дэх атомын бүлгүүдийн байрлал, D ба L-глицеральдегид дэх бүлгүүдийн байршилтай ижил төстэй байдлын дагуу D ба L хэлбэрт (D ба L-тохиргоо) хуваагддаг. Байгалийн гексосууд - глюкоз, фруктоз, манноз, галактоз нь дүрмээр бол стереохимийн тохиргооны дагуу D цувралын нэгдлүүдэд хамаардаг.

Байгалийн моносахаридууд нь оптик идэвхжилтэй байдаг. Туйлшсан гэрлийн цацрагийн хавтгайг эргүүлэх чадвар нь молекулууд нь тэгш бус нүүрстөрөгчийн атомтай эсвэл ерөнхийдөө тэгш бус байдаг бодисын (моносахаридуудыг оруулаад) хамгийн чухал шинж чанаруудын нэг юм. Туйлширсан цацрагийн хавтгайг баруун тийш эргүүлэх шинж чанарыг (+) тэмдгээр, харин эсрэг чиглэлд (-) тэмдгээр тэмдэглэнэ. Тиймээс D-глицеральдегид нь туйлширсан цацрагийн хавтгайг баруун тийш эргүүлдэг, өөрөөр хэлбэл D-глицеральдегид нь D (+)-альдотриоз, L-глицеральдегид нь L (-)-альдотриоз юм. Гэсэн хэдий ч бүхэлдээ молекулын тэгш бус байдлаас тодорхойлогддог туйлширсан цацрагийн эргэлтийн өнцгийн чиглэлийг урьдчилан таамаглах боломжгүй гэдгийг санах нь зүйтэй. D-цувралын стереохимийн тохиргоонд хамаарах моносахаридууд нь зүүн гартай байж болно. Тиймээс байгальд байдаг глюкозын ердийн хэлбэр нь декстроротатор, фруктозын ердийн хэлбэр нь леворотатор юм.

Моносахаридын циклик (хагас ацетал) хэлбэрүүд (Толленсийн томъёо). Моносахаридын аль нэг нь хэд хэдэн тодорхой физик шинж чанартай (хайлах цэг, уусах чадвар гэх мэт) тодорхой эргэлтийн тодорхой утгаар тодорхойлогддог [α] 20 D . Аливаа моносахаридыг уусгах явцад тодорхой эргэлтийн утга аажмаар өөрчлөгдөж, уусмалыг удаан хугацаагаар байлгасны дараа л тодорхой утгад хүрдэг нь тогтоогдсон. Жишээлбэл, шинэхэн бэлтгэсэн глюкозын уусмал нь [α] 20 D = + 112.2 ° -тай байдаг бөгөөд энэ нь удаан хугацааны дараа тэнцвэрт байдалд хүрдэг [α] 20 D = + 52.5 °. Моносахаридын уусмалын тодорхой эргэлтийн өөрчлөлтийг (цаг хугацааны хувьд) мутаротаци гэж нэрлэдэг. Мэдээжийн хэрэг, мутаротаци нь молекулын тэгш бус байдлын өөрчлөлт, улмаар уусмал дахь бүтэц нь өөрчлөгдсөнөөс үүдэлтэй байх ёстой.

Мутаротацийн үзэгдэл дараах тайлбартай байна. Альдегид ба кетонууд нь ижил моляртай спирттэй амархан, буцах замаар урвалд орж гемиацетал үүсгэдэг нь мэдэгдэж байна.

Хэрэв энэ нь орон зайн хязгаарлалттай холбоогүй бол хагас ацетал үүсэх урвалыг нэг молекул дотор хийж болно. Байерын онолын дагуу архи, карбонил бүлгийн молекулын харилцан үйлчлэл нь тав, зургаан гишүүнтэй цагираг үүсэхэд хүргэдэг бол хамгийн таатай байдаг. Хагас ацетал үүсэх үед шинэ тэгш бус төв гарч ирдэг (D-глюкозын хувьд энэ нь C 1). Зургаан гишүүнтэй чихрийн цагиргийг пираноз, таван гишүүнтэй цагиргийг фураноз гэж нэрлэдэг. α-хэлбэр нь хагас ацеталь гидроксил нь D- эсвэл L-цувралд хамаарах тэгш хэмт бус нүүрстөрөгчийн атомын гидроксил (чөлөөт эсвэл ислийн цагираг үүсэхэд оролцдог) ижил байрлалтай байдаг. Өөрөөр хэлбэл, D-цуврал моносахаридын α-өөрчлөгдсөн томъёоны баруун талд гемиацетийн гидроксил, зүүн талд L цувралын төлөөлөгчдийн томъёонд бичнэ. β-хэлбэрийг бичихэд эсрэгээрээ байна.

Альдозын томъёоны ердийн босоо дүрслэлд эдгээр хэлбэрүүд нь эхний нүүрстөрөгчийн атомын тохиргоонд ялгаатай байдаг тул ихэвчлэн α- ба β- хэлбэрүүдийг анамерууд (Грек хэлнээс ana - дээш, дээш) гэж нэрлэдэг.

Ийнхүү мутаротацийн үзэгдэл нь хатуу элсэн чихрийн бэлдмэл бүр нь аль нэг цикл (хагас ацетал) хэлбэртэй байдаг боловч уусмалууд уусч, зогсох үед энэ хэлбэр нь альдегид хэлбэрээр дамжин тэнцвэрт байдалд хүрэх хүртэл бусад таутомер цикл хэлбэрт шилждэгтэй холбоотой юм. хүрч байна. Энэ тохиолдолд анхны мөчлөгийн хэлбэрийн өвөрмөц эргэлт нь аажмаар өөрчлөгдөж, эцэст нь таутомеруудын тэнцвэрт хольцын шинж чанар бүхий тогтмол тодорхой эргэлтийг тогтооно. Жишээлбэл, усан уусмалд глюкоз нь ихэвчлэн α- ба β-глюкопираноз хэлбэрээр, бага хэмжээгээр α- ба β-глюкофураноз хэлбэрээр, маш бага хэмжээгээр альдегид хэлбэрээр байдаг нь тогтоогдсон. Чөлөөт төлөвт байгаа глюкозын янз бүрийн таутомер хэлбэрүүдээс зөвхөн α- ба β-пиранозууд л мэдэгддэг гэдгийг онцлон тэмдэглэх нь зүйтэй. Уусмал дахь фураноз, альдегидийн хэлбэр бага хэмжээгээр агуулагддаг нь батлагдсан боловч тогтворгүй байдлын улмаас тэдгээрийг чөлөөт төлөвт тусгаарлах боломжгүй байв. Дараахь нь D-глюкозын таутомер мөчлөгт хэлбэрүүд юм [шоу]

Haworth проекцын томъёо

1920-иод онд Haworth нүүрс усны бүтцийн томъёог бичих илүү дэвшилтэт аргыг санал болгосон. Тэгш өнцөгтийн тоймтой Толленсийн томъёоноос ялгаатай нь Хавортын томьёо нь зургаан өнцөгт эсвэл таван өнцөгт хэлбэртэй бөгөөд тэдгээрийг хэтийн төлөвт харуулав: цагираг нь хэвтээ хавтгайд байрладаг. Уншигчдад ойртсон холбоосыг илүү зузаан шугамаар харуулсан (мөчлөгийн нүүрстөрөгчийн атомыг бичээгүй). Молекулын нурууны баруун талд байрлах орлуулагчид нь цагирагийн хавтгайн доор байрладаг ба зүүн талд байрлах орлуулагчид нь цагирагийн хавтгайгаас дээгүүр байрлана. Урвуу дүрэм нь зөвхөн гидроксил бүлэг нь циклик гемиацетал үүсэхэд оролцдог нүүрстөрөгчийн нэг атомд хамаарна. Тиймээс D-элсэн чихэрт CH 2 OH бүлгийг дээд байрлалд, ижил нүүрстөрөгчийн атом дахь устөрөгчийн атомыг доор бичнэ. Эцэст нь хэлэхэд, Haworth-ийн дагуу бүтцийн томьёо бичихдээ C 1 дахь гидроксил бүлэг нь цагирагийн хавтгайн доор α-хэлбэрээр, β-хэлбэрийн дээр байрлах болно гэдгийг санах нь зүйтэй. [шоу]

Моносахаридын конформаци . Haworth-ийн төсөөллийн томьёо нь моносахаридын жинхэнэ хэлбэрийг тусгадаггүй. Ривз, дараа нь бусад олон зохиолчдын бүтээлүүд нь циклогексаны нэгэн адил пиранозын цагираг нь сандлын хэлбэр, завины хэлбэр гэсэн хоёр тохиргоог авч болохыг харуулсан. Сандал хэлбэрийн тохиргоо нь ихэвчлэн илүү тогтвортой байдаг бөгөөд ихэнх байгалийн элсэн чихэрт энэ нь давамгайлж байгаа бололтой (Зураг 80).

Моносахаридын үндсэн урвал,
урвалын бүтээгдэхүүн ба тэдгээрийн шинж чанар

• Гемиацетийн гидроксил урвал. Өмнө дурьдсанчлан, моносахаридууд нь талст болон уусмалын аль алинд нь голчлон хагас ацетал хэлбэрээр байдаг. Хагас ацетал гидроксил нь илүү идэвхтэй бөгөөд спирт, карбоксилын хүчил, фенол гэх мэт урвалд орохдоо бусад бүлгүүдээр солигдох боломжтой. Моносахаридын гемиацетал гидроксил дээр үйлчилдэг нэгдлийг агликон, урвалын бүтээгдэхүүнийг гликозид гэж нэрлэдэг. Моносахаридын α- ба β-изомеруудын дагуу α- ба β-гликозидууд байдаг. Жишээлбэл, метилийн спирт (агликон) нь органик бус хүчлүүдийн дэргэд глюкозтой (жишээлбэл, β-пираноз хэлбэрээр) урвалд ороход алкилизацийн бүтээгдэхүүн үүсдэг - метил-β-D-глюкопиранозид:

  

  β-D-глюкопиранозыг цууны хүчлээр эмчлэхэд ацетил-β-D-глюкопиранозид болох ациляцийн бүтээгдэхүүн үүснэ.

  

  Моносахаридын бусад гидроксил бүлгүүд нь ациляци ба метилжилтийг хийж чаддаг ч энэ нь илүү хатуу нөхцөл шаарддаг. Спирт, фенол, карбоксилын хүчил нь агликоны үүрэг гүйцэтгэдэг тохиолдолд урвалын бүтээгдэхүүнийг О-гликозид гэж нэрлэдэг. Тиймээс метил-β-D-глюкопиранозид ба ацетил-β-D-глюкопиранозид нь O-гликозид (агликонтой холбоо нь хүчилтөрөгчөөр дамждаг) юм. Ихэнх нь ургамлын амьдралын үр дүнд үүсдэг байгалийн О-гликозидууд нь ихэвчлэн β хэлбэрээр байдаг.

  Гликозидын маш чухал анги бол N-гликозид бөгөөд агликонтой холбоо нь хүчилтөрөгчөөр биш харин азотоор дамждаг. Мөн C 1 дэх меркапто бүлэгт (-SH) устөрөгчийн атом нь радикалаар солигддог тиосахаридын мөчлөгт хэлбэрийн дериватив болох S-гликозидууд байдаг. S-гликозид нь олон тооны ургамал (гич, Монтенегро, долоогоно гэх мэт) байдаг.

  N-гликозидууд нь молекулын гликозил хэсэг нь азотын атомаар элсэн чихэр биш органик нэгдлийн радикалтай холбогддог чихрийн дериватив гэж тооцогддог. O-гликозидын нэгэн адил N-гликозидууд нь пиранозид эсвэл фуранозид хэлбэрээр бүтээгдэж, α- ба β хэлбэртэй байдаг.

  

  N-гликозидууд нь нуклейн хүчил ба нуклеопротеины задралын бүтээгдэхүүн (нуклеотид ба нуклеозид), ATP, NAD, NADP, бодисын солилцоонд онцгой ач холбогдолтой зарим антибиотик гэх мэт орно.

• Карбонил бүлэгтэй холбоотой урвалууд.Шугаман гидроксикарбонил хэлбэр нь моносахаридын талст бэлдмэл ба тэдгээрийн уусмалд бага хэмжээгээр агуулагддаг боловч таутомерийн тэнцвэрт байдал нь моносахаридуудад альдегид (альдоз дахь) эсвэл кетон (кетоз) -д хамаарах бүх шинж чанарыг өгдөг. Бид альдоз ба кетозын спиртийг холбох чадвартай танилцсан (дээрхийг үзнэ үү). Одоо бусад шинж чанаруудыг авч үзье.
• Амино элсэн чихэр- гидроксил бүлэг (-OH) нь амин бүлгээр (-NH 2) солигдсон моносахаридын деривативууд. Амин бүлгийн байрлалаас хамааран (нүүрстөрөгчийн атомд) 2-амино-, 3-амин-, 4-амин-сахар гэх мэтийг амин чихрийн молекулд ялгана.Моноамин сахар, диамин сахарыг тоогоор нь ялгана. амин бүлгүүд.

  Амин сахар нь амин, энгийн моносахаридын бүх шинж чанартай, түүнчлэн гидроксил ба амины бүлгүүдийн орон зайн ойролцоо байдаг тул өвөрмөц шинж чанартай байдаг.

  Хүн ба амьтны хувьд хамгийн чухал амин сахар бол D-глюкозамин ба D-галактозамин юм.

  

  Амино сахар нь амьтан, ургамал, бактерийн гаралтай мукополисахаридын нэг хэсэг бөгөөд төрөл бүрийн гликопротейн ба гликолипидын нүүрсустөрөгчийн бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Эдгээр макромолекулын нэгдлүүдийн найрлагад элсэн чихрийн амин бүлэг нь ихэвчлэн ацилжсан, заримдаа сульфонжуулсан байдаг (хондроитин-4-сульфатыг үзнэ үү).

Олигосахаридууд нь молекулууд нь гликозидын холбоогоор холбогдсон 2-8-10 моносахаридын үлдэгдэл агуулсан нүүрс ус юм. Үүний дагуу дисахарид, трисахарид гэх мэтийг ялгадаг.

Дисахаридууд нь нийлмэл сахар бөгөөд молекул бүр нь гидролизийн явцад хоёр моносахаридын молекул болж задардаг. Дисахаридууд нь полисахаридын хамт хүн ба амьтны гаралтай хоол хүнсний нүүрс усны гол эх үүсвэрүүдийн нэг юм. Бүтцийн хувьд дисахаридууд нь хоёр моносахаридын молекулууд нь гликозидын холбоогоор холбогддог гликозид юм.

Дисахаридын дотроос мальтоз, лактоз, сахарозыг маш сайн мэддэг.

Мальтоза нь α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопираноз бөгөөд цардуул (эсвэл гликоген) дээр амилазагийн үйлчлэлээр үүсдэг завсрын бүтээгдэхүүн бөгөөд хоёр α-D-глюкозын үлдэгдэл агуулдаг. Хагас ацетал гидроксил нь гликозидын холбоо үүсэхэд оролцдог элсэн чихрийн нэр нь "лаг" -аар төгсдөг.

Мальтозын молекул дахь глюкозын хоёр дахь үлдэгдэл нь чөлөөт гемиацетийн гидроксилтэй байдаг. Ийм дисахаридууд нь багасгах шинж чанартай байдаг.

Хамгийн түгээмэл дисахаридын нэг бол сахароз, хүнсний энгийн сахар юм. Сахарозын молекул нь нэг D-глюкоз ба нэг D-фруктозын үлдэгдэлээс бүрдэнэ. Тиймээс энэ нь α-глюкопираносил-(1-2)-β-фруктофуранозид юм:

Ихэнх дисахаридуудаас ялгаатай нь сахароз нь чөлөөт гемиацетийн гидроксилгүй бөгөөд багасгах шинж чанартай байдаггүй.

Дисахарид лактоз нь зөвхөн сүүнд агуулагддаг бөгөөд D-галактоз ба D-глюкозоос бүрдэнэ. Энэ нь α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноз юм:

Лактозын молекул нь чөлөөт гемиацетийн гидроксил (глюкозын үлдэгдэл) агуулдаг тул энэ нь дисахаридын бууруулагчийн тоонд багтдаг.

Байгалийн трисахаридын дунд цөөхөн нь чухал байдаг. Хамгийн алдартай нь чихрийн нишингэ болон бусад олон ургамалд их хэмжээгээр агуулагддаг фруктоз, глюкоз, галактозын үлдэгдэл агуулсан рафиноз юм.

Ерөнхийдөө ургамлын эдэд агуулагдах олигосахаридууд нь амьтны эд эсийн олигосахаридуудаас илүү олон янз байдаг.

Бүтцийн ерөнхий зарчмуудын үүднээс полисахаридуудыг хоёр бүлэгт хувааж болно: зөвхөн нэг төрлийн моносахаридын нэгжээс бүрдсэн гомополисахаридууд ба хоёр ба түүнээс дээш төрлийн мономер агуулагддаг гетерополисахаридууд. нэгж.

Функциональ зорилгын хувьд полисахаридуудыг бүтцийн болон нөөц полисахарид гэж хоёр бүлэгт хувааж болно. Бүтцийн чухал полисахарид нь целлюлоз бөгөөд гол нөөц полисахаридууд нь гликоген ба цардуул (амьтан, ургамлын хувьд тус тус) юм. Энд зөвхөн гомополисахаридуудыг авч үзэх болно. Гетерополисахаридыг "Холбогч эдийн биохими" бүлэгт тайлбарласан болно.

Цардуул нь хоёр гомополисахаридын холимог юм: шугаман - амилоз ба салаалсан - амилопектин, ерөнхий томъёо нь (C 6 H 10 O 5) n [шоу] .

Дүрмээр бол цардуул дахь амилозын агууламж 10-30%, амилопектин - 70-90% байна. Цардуул полисахаридууд нь амилоз болон амилопектины шугаман гинжин хэлхээнд α-1,4-глюкозидын бондоор холбогдсон глюкозын үлдэгдэлээс, амилопектины салбар цэгүүдэд гинжин хоорондын α-1,6-глюкозидын холбоогоор үүсдэг.

Амилозын молекулд дунджаар 1000 орчим глюкозын үлдэгдэл холбогддог бөгөөд амилопектин молекулын бие даасан шугаман хэсгүүд нь 20-30 ийм нэгжээс бүрдэнэ.

Усанд амилоз нь жинхэнэ уусмалыг өгдөггүй. Усан дахь амилозын гинж нь усжуулсан мицеллүүдийг үүсгэдэг. Уусмалд иодыг нэмэхэд амилоз нь цэнхэр өнгөтэй болдог. Амилопектин нь мөн мицелляр уусмал өгдөг боловч мицеллийн хэлбэр нь арай өөр байдаг. Полисахарид амилопектин нь иодоор улаан ягаан өнгөөр ​​буддаг.

Цардуул нь 10 6 -10 7 молекул жинтэй. Цардуулын хэсэгчилсэн хүчиллэг гидролизийн үед полимержилтын доод түвшний полисахаридууд - декстрин, бүрэн гидролизтэй - глюкоз үүсдэг. Цардуул нь хүний ​​хоол тэжээлийн хамгийн чухал нүүрс ус юм; гурилын агууламж 75-80%, төмсөнд 25% байна.

Гликоген - α-D-глюкозын үлдэгдэлээс бий болсон дээд амьтан, хүний ​​үндсэн нөөц полисахарид. Цардуул (C 6 H 10 O 5) гэх мэт гликогенийн эмпирик томъёо n. Гликоген нь амьтан, хүний ​​бараг бүх эрхтэн, эд эсэд байдаг; Ихэнх нь элэг, булчинд байдаг. Гликогенийн молекул жин 10 7 -10 9 ба түүнээс дээш байна. Түүний молекул нь глюкозын үлдэгдэл нь α-1,4-глюкозидын холбоогоор холбогддог салаалсан полиглюкозидын гинжнээс бүрддэг. Салбарын цэгүүдэд α-1,6-глюкозидын холбоо байдаг. Гликоген нь амилопектинтэй төстэй бүтэцтэй.

Гликоген молекулд дотоод салбаруудыг ялгадаг - салбар цэгүүдийн хоорондох полиглюкозидын гинжний хэсгүүд ба гадаад салбарууд - захын салбар цэгээс гинжин хэлхээний бууруулагчгүй төгсгөл хүртэлх хэсгүүд (Зураг 81) [шоу] . Гидролизийн явцад гликоген нь цардуул шиг задарч эхлээд декстрин, дараа нь мальтоз, эцэст нь глюкоз үүсгэдэг.

Целлюлоз (эслэг) - ургамлын ертөнцийн хамгийн өргөн тархсан бүтцийн полисахарид.

Целлюлоз нь β-пираноз хэлбэрийн α-глюкозын үлдэгдэлээс тогтдог, өөрөөр хэлбэл целлюлозын молекул дахь β-глюкопиранозын мономер нэгжүүд хоорондоо β-1,4-глюкозидын холбоогоор шугаман холбогдсон байдаг.

Нүүрс ус нь хүний ​​биеийн энергийн гол эх үүсвэр юм.

Нүүрс усны ерөнхий томъёо Сn(H2O)m

Нүүрс ус - биохимийн чухал ач холбогдолтой Cm H2n Op найрлагатай бодисууд нь зэрлэг ан амьтдад өргөн тархсан бөгөөд хүний ​​амьдралд чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Нүүрс ус нь бүх ургамал, амьтны организмын эс, эд эсийн нэг хэсэг бөгөөд массаараа дэлхий дээрх органик бодисын дийлэнх хэсгийг бүрдүүлдэг. Нүүрс ус нь ургамлын хуурай бодисын 80 орчим хувийг, амьтны 20 орчим хувийг эзэлдэг. Ургамал нь органик бус нэгдлүүдээс нүүрс усыг нийлэгжүүлдэг - нүүрстөрөгчийн давхар исэл ба ус (CO2 ба H2O).

Хүний биед гликоген хэлбэрээр нүүрс усны нөөц ойролцоогоор 500 гр байдаг.Үүний дийлэнх нь (2/3) булчинд, 1/3 нь элгэнд байдаг. Хоолны хооронд гликоген нь глюкозын молекулуудад задардаг бөгөөд энэ нь цусан дахь сахарын түвшний хэлбэлзлийг бууруулдаг. Нүүрс ус хэрэглээгүй гликогенийн нөөц 12-18 цагийн дотор шавхагдана. Энэ тохиолдолд уургийн солилцооны завсрын бүтээгдэхүүнээс нүүрс ус үүсэх механизм идэвхждэг. Энэ нь нүүрс ус нь эд эс, ялангуяа тархинд энерги үүсэхэд амин чухал байдагтай холбоотой юм. Тархины эсүүд глюкозын исэлдэлтээс эрчим хүч авдаг.

Нүүрс усны төрөл

Нүүрс усыг химийн бүтцээр нь энгийн нүүрс ус (моносахарид ба дисахарид), нийлмэл нүүрс ус (полисахарид) гэж хуваана.

Энгийн нүүрс ус (элсэн чихэр)

Глюкоз нь бүх моносахаридын хамгийн чухал нь бөгөөд энэ нь ихэнх хоолны ди- болон полисахаридын бүтцийн нэгж юм. Бодисын солилцооны явцад тэдгээр нь бие даасан моносахаридын молекулуудад задардаг бөгөөд тэдгээр нь олон үе шаттай химийн урвалын явцад бусад бодис болгон хувиргаж, эцэст нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус болж исэлддэг - эсийн "түлш" болгон ашигладаг. Глюкоз нь нүүрс усны солилцооны чухал бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Цусан дахь түүний түвшин буурч эсвэл өндөр концентрацитай, хэрэглэх боломжгүй бол чихрийн шижинтэй адил нойрмоглох, ухаан алдах (гипогликемийн кома) үүсч болно.

Глюкоз нь "цэвэр хэлбэрээр" моносахарид хэлбэрээр хүнсний ногоо, жимс жимсгэнээс олддог. Ялангуяа усан үзэм - 7.8%, интоор, интоор - 5.5%, бөөрөлзгөнө - 3.9%, гүзээлзгэнэ - 2.7%, чавга - 2.5%, тарвас - 2.4% глюкозоор баялаг. Хүнсний ногооны ихэнх глюкоз нь хулуунд байдаг - 2.6%, цагаан байцаа - 2.6%, лууван - 2.5%.

Глюкоз нь хамгийн алдартай дисахарид болох сахарозоос бага чихэрлэг байдаг. Хэрэв бид сахарозын чихэрлэг чанарыг 100 нэгж гэж үзвэл глюкозын чихэрлэг чанар 74 нэгж болно.

Фруктоз бол хамгийн түгээмэл жимсний нүүрс усны нэг юм. Глюкозоос ялгаатай нь инсулины оролцоогүйгээр цуснаас эд эсэд нэвтэрч чаддаг. Энэ шалтгааны улмаас фруктозыг чихрийн шижин өвчтэй хүмүүст хамгийн аюулгүй нүүрс усны эх үүсвэр болгон ашиглахыг зөвлөж байна. Фруктозын нэг хэсэг нь элэгний эсүүдэд ордог бөгөөд үүнийг илүү түгээмэл "түлш" - глюкоз болгон хувиргадаг тул фруктоз нь бусад энгийн сахараас хамаагүй бага боловч цусан дахь сахарын хэмжээг нэмэгдүүлэх чадвартай байдаг. Фруктоз нь глюкозоос илүү амархан өөх тос болж хувирдаг. Фруктозын гол давуу тал нь глюкозоос 2.5 дахин, сахарозоос 1.7 дахин чихэрлэг байдаг. Элсэн чихрийн оронд хэрэглэх нь нүүрс усны нийт хэрэглээг багасгах боломжийг олгодог.

Хүнсний бүтээгдэхүүн дэх фруктозын гол эх үүсвэр нь усан үзэм - 7.7%, алим - 5.5%, лийр - 5.2%, интоор, амтат интоор - 4.5%, тарвас - 4.3%, үхрийн нүд - 4.2%, бөөрөлзгөнө - 3.9%, гүзээлзгэнэ - 24. %, амтат гуа - 2.0%. Хүнсний ногооны хувьд фруктозын агууламж бага байдаг - манжинд 0.1% -аас цагаан байцаанд 1.6% хүртэл байдаг. Фруктоз нь зөгийн балнаас олддог - ойролцоогоор 3.7%. Сахарозоос хамаагүй өндөр амттай фруктоз нь сахарын хэрэглээнээс үүдэлтэй шүд цоорох өвчин үүсгэдэггүй нь батлагдсан.

Галактоз нь хоол хүнсэнд чөлөөт хэлбэрээр байдаггүй. Энэ нь сүү, сүүн бүтээгдэхүүний гол нүүрс ус болох глюкоз - лактоз (сүүний сахар) -тай дисахарид үүсгэдэг.

Лактоз нь ходоод гэдэсний замд лактаза ферментийн нөлөөгөөр глюкоз, галактоз болж задардаг. Зарим хүмүүст энэ ферментийн дутагдал нь сүүг үл тэвчихэд хүргэдэг. Задаргаагүй лактоз нь гэдэсний микрофлорт сайн тэжээл болдог. Үүний зэрэгцээ их хэмжээний хий үүсэх боломжтой, ходоод "хавдаг". Исгэсэн сүүн бүтээгдэхүүнд лактозын ихэнх хэсэг нь сүүн хүчил болж исгэсэн байдаг тул лактазын дутагдалтай хүмүүс айрагны бүтээгдэхүүнийг тааламжгүй үр дагаваргүйгээр тэсвэрлэдэг. Түүнчлэн айрагны сүүн хүчлийн бактери нь гэдэсний микрофлорын үйл ажиллагааг саатуулж, лактозын сөрөг нөлөөг бууруулдаг.

Лактозыг задлах явцад үүссэн галактоз нь элгэнд глюкоз болж хувирдаг. Төрөлхийн удамшлын дутагдал эсвэл галактозыг глюкоз болгон хувиргадаг фермент байхгүй тохиолдолд ноцтой өвчин үүсдэг - галактоземи нь оюун ухааны хомсдолд хүргэдэг.

Сахароз нь глюкоз ба фруктозын молекулуудаас үүссэн дисахарид юм. Элсэн чихэр дэх сахарозын агууламж 99.5% байна. Тэр элсэн чихэр бол "цагаан үхэл" бөгөөд амтат дурлагчид нэг дусал никотин морийг үхүүлдэг гэдгийг тамхичдын адил сайн мэддэг. Харамсалтай нь эдгээр нийтлэг үнэн хоёулаа нухацтай эргэцүүлэн бодох, бодит дүгнэлт хийхээс илүү хошигнох шалтгаан болдог.

Элсэн чихэр нь ходоод гэдэсний замд хурдан задарч, глюкоз, фруктоз нь цусанд шингэж, эрчим хүчний эх үүсвэр, гликоген, өөх тосны хамгийн чухал урьдал материал болдог. Элсэн чихэр нь цэвэр нүүрс ус бөгөөд витамин, эрдэс давс зэрэг бусад шим тэжээлийг агуулдаггүй тул үүнийг ихэвчлэн "хоосон илчлэг зөөгч" гэж нэрлэдэг. Хүнсний ногооны бүтээгдэхүүнээс хамгийн их сахароз нишингэ - 8.6%, тоор - 6.0%, амтат гуа - 5.9%, чавга - 4.8%, мандарин - 4.5% байна. Манжингаас бусад хүнсний ногооны хувьд сахарозын ихээхэн агууламж нь лууванд байдаг - 3.5%. Бусад хүнсний ногоонд сахарозын агууламж 0.4-0.7% хооронд хэлбэлздэг. Элсэн чихэрээс гадна хүнсний сахарозын гол эх үүсвэр нь чанамал, зөгийн бал, чихэр, чихэрлэг ундаа, зайрмаг юм.

Хоёр глюкозын молекулыг нэгтгэхэд мальтоз үүсдэг - соёолжны сахар. Энэ нь зөгийн бал, соёолж, шар айраг, моласс болон моласс нэмсэн гурилан, нарийн боовны бүтээгдэхүүнийг агуулдаг.

Нарийн төвөгтэй нүүрс ус

Хүний хоолонд агуулагддаг бүх полисахаридууд нь ховор тохиолдохоос бусад нь глюкозын полимерүүд юм.

Цардуул нь үндсэн шингэцтэй полисахарид юм. Энэ нь хоол хүнсээр хэрэглэдэг нүүрс усны 80 хүртэлх хувийг эзэлдэг.

Цардуулын эх үүсвэр нь хүнсний ногооны бүтээгдэхүүн, голчлон үр тариа: үр тариа, гурил, талх, төмс юм. Үр тариа нь хамгийн их цардуул агуулдаг: Сагаган (цөм) -д 60% -аас цагаан будааны 70% хүртэл байдаг. Үр тарианы хамгийн бага цардуул нь овъёосны будаа болон түүний боловсруулсан бүтээгдэхүүнээс олддог: овъёосны будаа, "Геркулес" овъёос - 49%. Гоймон нь цардуул 62-аас 68%, хөх тарианы гурилын талх, сортоос хамааран 33% -иас 49%, улаан буудайн гурилаар хийсэн улаан буудайн талх болон бусад бүтээгдэхүүн - 35-51% цардуул, гурил - 56 (хөх тариа) агуулдаг. 68% (буудайн урамшуулал). Мөн буурцагт ургамалд маш их цардуул байдаг - сэвэг зарам дахь 40% -аас вандуйд 44% хүртэл. Ийм учраас хуурай вандуй, шош, сэвэг зарам, вандуй зэргийг буурцагт ургамал гэж ангилдаг. Зөвхөн 3.5% цардуул агуулсан шар буурцаг, шар буурцгийн гурил (10-15.5%) нь тусдаа байдаг. Төмс дэх цардуулын агууламж өндөр (15-18%) байдаг тул хоолны дэглэмд гол нүүрс ус нь моносахарид ба дисахарид байдаг хүнсний ногооны ангилалд хамаарахгүй, харин үр тариа, буурцагт ургамлын хамт цардуул ихтэй хүнсний бүтээгдэхүүнд тооцогддог.

Иерусалим артишок болон бусад зарим ургамалд нүүрс ус нь фруктозын полимер - инулин хэлбэрээр хадгалагддаг. Инулин нэмсэн хүнсний бүтээгдэхүүнийг чихрийн шижин, ялангуяа түүнээс урьдчилан сэргийлэх зорилгоор хэрэглэхийг зөвлөж байна (фруктоз нь бусад сахартай харьцуулахад нойр булчирхайд бага ачаалал өгдөг гэдгийг санаарай).

Гликоген - "амьтны цардуул" нь глюкозын молекулуудын өндөр салаалсан гинжээс бүрдэнэ. Энэ нь амьтны гаралтай бүтээгдэхүүнд бага хэмжээгээр (элгэнд 2-10%, булчингийн эдэд 0.3-1%) байдаг.

Нүүрс ус ихтэй хоол хүнс

Хамгийн түгээмэл нүүрс ус нь хүнсний ногоо, жимс жимсгэнэ, зөгийн бал зэрэгт агуулагддаг глюкоз, фруктоз, сахароз юм. Лактоз нь сүүний нэг хэсэг юм. Цэвэршүүлсэн элсэн чихэр нь фруктоз ба глюкозын нэгдэл юм.

Глюкоз нь бодисын солилцооны үйл явцад гол үүрэг гүйцэтгэдэг. Энэ нь тархи, бөөр зэрэг эрхтнүүдийг эрчим хүчээр хангадаг бөгөөд цусны улаан эсийг үйлдвэрлэхэд хувь нэмэр оруулдаг.

Хүний бие глюкозын хэт их нөөцийг бий болгож чаддаггүй тул түүнийг тогтмол нөхөх шаардлагатай байдаг. Гэхдээ энэ нь та глюкозыг цэвэр хэлбэрээр нь идэх хэрэгтэй гэсэн үг биш юм. Хүнсний ногоо, жимс жимсгэнэ, үр тарианд агуулагддаг цардуул гэх мэт илүү нарийн төвөгтэй нүүрсустөрөгчийн нэгдлүүдийн нэг хэсэг болгон ашиглах нь илүү ашигтай байдаг. Үүнээс гадна эдгээр бүх бүтээгдэхүүн нь бие махбодийг олон өвчинтэй тэмцэхэд тусалдаг витамин, эслэг, ул мөр элемент болон бусад ашигтай бодисын жинхэнэ агуулах юм. Полисахаридууд нь бидний биед орж буй бүх нүүрс усны дийлэнх хувийг бүрдүүлэх ёстой.

Нүүрс усны хамгийн чухал эх үүсвэрүүд

Хүнсний нүүрс усны гол эх үүсвэр нь талх, төмс, гоймон, үр тариа, чихэр юм. Цэвэр нүүрс ус нь элсэн чихэр юм. Зөгийн бал нь гарал үүслээсээ хамааран 70-80% глюкоз, фруктоз агуулдаг.

Хоолонд агуулагдах нүүрс усны хэмжээг тодорхойлохын тулд тусгай талхны нэгжийг ашигладаг.

Нэмж дурдахад хүний ​​биед шингэц муутай эслэг, пектин нь нүүрсустөрөгчийн бүлэгт нийлдэг.

Нүүрс усыг дараахь байдлаар ашигладаг.

эм,

Утаагүй нунтаг (пироксилин) үйлдвэрлэхэд

тэсрэх бодис,

Хиймэл утас (вискоз).

Целлюлоз нь этилийн спирт үйлдвэрлэх эх үүсвэрийн хувьд маш чухал юм.

1. Эрчим хүч

Нүүрс усны үндсэн үүрэг нь хүний ​​хоол тэжээлийн зайлшгүй бүрэлдэхүүн хэсэг бөгөөд 1 г нүүрс ус задрахад 17.8 кЖ энерги ялгардаг.

2. Бүтцийн.

Ургамлын эсийн хана нь полисахаридын целлюлозоос бүрддэг.

3. Сэлбэг.

Цардуул ба гликоген нь ургамал, амьтны агуулах бүтээгдэхүүн юм.

Түүхийн лавлагаа

Нүүрс усыг эрт дээр үеэс хэрэглэж ирсэн - хүнтэй уулзсан хамгийн анхны нүүрс ус (илүү нарийвчлалтай, нүүрс усны холимог) бол зөгийн бал байв.

· Чихрийн нишингийн эх нутаг Энэтхэг-Бенгалын баруун хойд хэсэг юм. МЭӨ 327 онд Македонский Александрын аян дайнуудын ачаар Европчууд нишингийн элсэн чихэртэй танилцсан.

Цардуулыг эртний Грекчүүд мэддэг байсан.

Манжингийн цэвэр сахарыг зөвхөн 1747 онд Германы химич А.Маргграф нээсэн

1811 онд Оросын химич Кирхгоф анх удаа цардуулын гидролизийн аргаар глюкоз гаргаж авсан.

Шведийн химич Ж.Берзеллиус глюкозын зөв эмпирик томьёог анх удаа 1837 онд санал болгосон.С6Н12О6.

· Формальдегидээс нүүрс усны нийлэгжилтийг Ca(OH)2-ийн оролцоотойгоор А.М. Бутлеров 1861 онд

Дүгнэлт

Нүүрс усны ач холбогдлыг үнэлж баршгүй. Глюкоз нь хүний ​​​​бие дэх эрчим хүчний гол эх үүсвэр бөгөөд бие махбод дахь олон чухал бодисыг бий болгоход оролцдог - гликоген (энергийн нөөц), эсийн мембран, фермент, гликопротейн, гликолипидын нэг хэсэг бөгөөд хүний ​​​​биед тохиолддог ихэнх урвалд оролцдог. . Үүний зэрэгцээ дотоод орчинд ордог глюкозын гол эх үүсвэр нь сахароз юм. Бараг бүх ургамлын гаралтай хоолонд агуулагддаг сахароз нь шаардлагатай эрчим хүч, зайлшгүй шаардлагатай бодис болох глюкозыг өгдөг.

Бие махбодид нүүрс ус зайлшгүй шаардлагатай байдаг (бидний нүүрс уснаас авдаг эрчим хүчний 56 гаруй хувь)

Нүүрс ус нь энгийн бөгөөд нарийн төвөгтэй (молекулуудын бүтцээс шалтгаалан тэдгээрийг ингэж нэрлэдэг)

Нүүрс ус хамгийн багадаа 50-60 гр байх ёстой

Зэрлэг ан амьтдын хувьд олон бодис өргөн тархсан бөгөөд тэдгээрийн ач холбогдлыг үнэлэхэд хэцүү байдаг. Жишээлбэл, эдгээрт нүүрс ус орно. Эдгээр нь амьтан, хүний ​​эрчим хүчний эх үүсвэрийн хувьд маш чухал бөгөөд нүүрс усны зарим шинж чанар нь тэдгээрийг үйлдвэрлэлийн зайлшгүй түүхий эд болгодог.

Энэ юу вэ?

Химийн бүтцийн тухай товч мэдээлэл

Хэрэв та шугаман томъёог харвал энэ нүүрс усны найрлагад нэг альдегид, таван гидроксил бүлэг тодорхой харагдаж байна. Бодис талст төлөвт байх үед түүний молекулууд хоёр боломжит хэлбэрийн аль нэгэнд (α- эсвэл β-глюкоз) байж болно. Баримт нь тав дахь нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон гидроксил бүлэг нь карбонилийн үлдэгдэлтэй харилцан үйлчилж чаддаг.

Байгалийн нөхцөлд тархалт

Энэ нь усан үзмийн шүүсэнд маш их байдаг тул глюкозыг ихэвчлэн "усан үзмийн сахар" гэж нэрлэдэг. Энэ нэрээр бидний алс холын өвөг дээдэс түүнийг мэддэг байсан. Гэсэн хэдий ч та үүнийг бусад амтат ногоо, жимс жимсгэнэ, ургамлын зөөлөн эдээс олж болно. Амьтны ертөнцөд түүний тархалт багагүй: бидний цусны ойролцоогоор 0.1% нь глюкоз юм. Үүнээс гадна эдгээр нүүрс усыг бараг бүх дотоод эрхтний эсээс олж болно. Гэхдээ глюкозыг гликоген болгон боловсруулдаг тул элэгний дотор маш олон байдаг.

Энэ нь (бид аль хэдийн хэлсэн) бидний биед эрчим хүчний үнэ цэнэтэй эх үүсвэр бөгөөд бараг бүх нарийн төвөгтэй нүүрс усны нэг хэсэг юм. Бусад энгийн нүүрс усны нэгэн адил байгальд энэ нь зөвхөн ургамлын организмын эсэд тохиолддог фотосинтезийн урвалын дараа үүсдэг.

6CO 2 + 6H 2 O хлорофилл C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

Үүний зэрэгцээ ургамал нь нарнаас авдаг энергийг хуримтлуулж, биосферийн хувьд гайхалтай чухал үүргийг гүйцэтгэдэг. Үйлдвэрлэлийн нөхцлийн хувьд эрт дээр үеэс цардуулаас гидролизийн аргаар гаргаж авсан ба төвлөрсөн хүхрийн хүчил нь урвалын хурдасгуур юм.

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6

Химийн шинж чанар

Энэ төрлийн нүүрс усны химийн шинж чанар юу вэ? Эдгээр нь цэвэр спирт, альдегидийн шинж чанартай ижил шинж чанартай байдаг. Үүнээс гадна тэд бас зарим онцлог шинж чанартай байдаг. Анх удаа энгийн нүүрс усны (глюкозыг оруулаад) нийлэгжилтийг авъяаслаг химич А.М.Бутлеров 1861 онд хийсэн бөгөөд тэрээр формальдегидийг түүхий эд болгон ашиглаж, кальцийн гидроксидын оролцоотойгоор хуваажээ. Энэ үйл явцын томъёо энд байна:

6HSON -------> C6H 12 O 6

Одоо бид бүлгийн бусад хоёр төлөөлөгчийн зарим шинж чанарыг авч үзэх болно, тэдгээрийн байгалийн ач холбогдол нь тийм ч их биш, тиймээс тэдгээрийг биологи судалдаг. Эдгээр төрлийн нүүрс ус нь бидний өдөр тутмын амьдралд маш чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Фруктоз

Энэхүү глюкозын изомерын томъёо нь CeH 12 O b юм. "Өвөг дээдсийн" нэгэн адил энэ нь шугаман болон мөчлөгийн хэлбэрээр оршин тогтнож болно. Энэ нь олон атомт спиртийн шинж чанартай бүх урвалд ордог боловч глюкозоос ялгаатай нь мөнгөний ислийн аммиакийн уусмалтай ямар ч байдлаар харьцдаггүй.

Рибоз

Рибоз ба дезоксирибоз нь онцгой анхаарал татдаг. Хэрэв та биологийн хөтөлбөрийг бага зэрэг санаж байгаа бол бие махбод дахь эдгээр нүүрс ус нь ДНХ ба РНХ-ийн нэг хэсэг бөгөөд үүнгүйгээр дэлхий дээр амьдрал оршин тогтнох боломжгүй гэдгийг та өөрөө сайн мэдэж байгаа. "Дезоксирибоз" гэсэн нэр нь түүний молекул дахь хүчилтөрөгчийн атом (энгийн рибозтой харьцуулахад) нэгээр бага байна гэсэн үг юм. Энэ талаараа глюкозтой төстэй байдаг тул тэдгээр нь шугаман болон мөчлөгийн бүтэцтэй байж болно.

дисахаридууд

Зарчмын хувьд эдгээр бодисууд нь бүтэц, үйл ажиллагааныхаа хувьд өмнөх ангиудыг ихэвчлэн давтдаг тул энэ талаар илүү дэлгэрэнгүй ярих нь утгагүй юм. Энэ бүлэгт хамаарах нүүрс усны химийн шинж чанар юу вэ? Гэр бүлийн хамгийн чухал гишүүд нь сахароз, мальтоз, лактоз юм. Тэдгээрийг бүгдийг нь C 12 H 22 O 11 томъёогоор тодорхойлж болно, учир нь тэдгээр нь изомерууд боловч энэ нь тэдний бүтцийн асар их ялгааг үгүйсгэхгүй. Тэгэхээр нарийн төвөгтэй нүүрс усны шинж чанарууд юу вэ, тэдгээрийн жагсаалт, тайлбарыг доороос харж болно.

сахароз

Түүний молекул нь нэг дор хоёр мөчлөгтэй байдаг: тэдгээрийн нэг нь зургаан гишүүнтэй (α-глюкозын үлдэгдэл), нөгөө нь таван гишүүнтэй (β-фруктозын үлдэгдэл). Энэ бүх бүтэц нь глюкозын гликозидын гидроксилтэй холбоотой юм.

Хүлээн авах ба ерөнхий утга

Амьд үлдсэн түүхэн мэдээллээс үзэхэд Христийг төрөхөөс гурван зуун жилийн өмнө элсэн чихэрийг эртний Энэтхэгээс авч байжээ. Зөвхөн 19-р зууны дунд үед чихрийн нишингэээс бага хүчин чармайлтаар илүү их сахароз авах боломжтой болох нь тогтоогджээ. Түүний зарим сортууд нь нүүрс усны 22 хүртэлх хувийг агуулдаг бол нишингийн агууламж 26% -ийн хооронд хэлбэлздэг боловч энэ нь зөвхөн ургах таатай нөхцөл, таатай уур амьсгалтай нөхцөлд л боломжтой юм.

Нүүрс ус нь усанд сайн уусдаг гэж бид аль хэдийн хэлсэн. Энэ зорилгоор диффузорыг ашиглах үед сахарозыг үйлдвэрлэх нь энэ зарчим дээр суурилдаг. Боломжит хольцыг тунадасжуулахын тулд уусмалыг шохой агуулсан шүүлтүүрээр шүүнэ. Үүссэн уусмалаас кальцийн гидроксидыг зайлуулахын тулд энгийн нүүрстөрөгчийн давхар ислийг түүгээр дамжуулдаг. Тунадасыг шүүж, чихрийн сиропыг тусгай зууханд ууршуулж, гаралтын үед бидэнд аль хэдийн танил болсон элсэн чихэр олж авдаг.

Лактоз

Энэхүү нүүрс усыг үйлдвэрийн нөхцөлд илүүдэл өөх тос, нүүрс ус агуулсан энгийн сүүнээс гаргаж авдаг. Энэ нь энэ бодисыг маш ихээр агуулдаг: жишээлбэл, үнээний сүү нь ойролцоогоор 4-5.5% лактоз агуулдаг бол эмэгтэйчүүдийн сүүнд эзлэхүүний хувь нь 5.5-8.4% хүрдэг.

Энэхүү глицидын молекул бүр нь пираноз хэлбэрийн 3-галактоз ба а-глюкозын үлдэгдэлээс тогтдог бөгөөд эхний ба дөрөв дэх нүүрстөрөгчийн атомаар дамжин холбоо үүсгэдэг.

Бусад сахараас ялгаатай нь лактоз нь нэг өвөрмөц шинж чанартай байдаг. Чийглэг өрөөнд ч гэсэн энэ глицид огт чийгшдэггүй тул бид гигроскопик чанар бүрэн байхгүй тухай ярьж байна. Энэ өмчийг эмийн үйлдвэрлэлд идэвхтэй ашигладаг: хэрэв энгийн сахароз нь зарим эмийн найрлагад нунтаг хэлбэрээр орсон бол түүнд лактоз нэмэх шаардлагатай. Энэ нь бүрэн байгалийн гаралтай бөгөөд хүний ​​биед ямар ч хор хөнөөлгүй бөгөөд олон төрлийн хиймэл нэмэлтүүдээс ялгаатай нь жигнэх, норгохоос сэргийлдэг. Энэ төрлийн нүүрс усны үүрэг, шинж чанар юу вэ?

Лактоз нь бүх амьтан, хүний ​​сүүний хамгийн чухал тэжээллэг бүрэлдэхүүн хэсэг учраас лактозын биологийн ач холбогдол маш өндөр байдаг. Мальтозын хувьд түүний шинж чанар нь арай өөр юм.

Мальтоз

Энэ нь цардуулын гидролизээс гаргаж авдаг завсрын бүтээгдэхүүн юм. "Мальтоз" гэсэн нэр нь ихэвчлэн соёолжны нөлөөн дор үүсдэг (Латин хэлээр соёолж гэдэг нь соёолж) байдагтай холбоотой юм. Энэ нь зөвхөн ургамал төдийгүй амьтанд өргөн тархсан байдаг. Их хэмжээгээр хивэгч малын хоол боловсруулах замд үүсдэг.

болон шинж чанарууд

Энэхүү нүүрс усны молекул нь пираноз хэлбэрийн α-глюкозын хоёр хэсгээс бүрдэх бөгөөд тэдгээр нь эхний ба дөрөв дэх нүүрстөрөгчийн атомуудаар холбогддог. Гадаад төрх нь өнгөгүй, цагаан талст юм. Амт нь чихэрлэг, усанд төгс уусдаг.

Полисахаридууд

Бүх полисахаридуудыг моносахаридын поликонденсацийн бүтээгдэхүүн гэж үзэж болно гэдгийг санах нь зүйтэй. Тэдний химийн ерөнхий томъёо нь (C b H 10 O 5) p. Энэ нийтлэлд бид цардуулыг авч үзэх болно, учир нь энэ нь гэр бүлийн хамгийн ердийн гишүүн юм.

Цардуул

Фотосинтезийн үр дүнд үүссэн энэ нь ургамлын организмын үндэс, үрэнд их хэмжээгээр хуримтлагддаг. Энэ төрлийн нүүрс усны физик шинж чанар юу вэ? Харагдах байдал нь хүйтэн усанд уусдаггүй талст чанар муутай цагаан нунтаг юм. Халуун шингэнд энэ нь коллоид бүтэц (зоо, вазелин) үүсгэдэг. Амьтны хоол боловсруулах замд глюкоз үүсэх замаар түүний гидролизийг дэмждэг олон ферментүүд байдаг.

Энэ нь а-глюкозын олон үлдэгдэлээс үүсдэг хамгийн түгээмэл зүйл юм. Байгальд түүний хоёр хэлбэр нэгэн зэрэг олддог: амилоз ба амхопектин. Шугаман полимер болох амилозыг усанд уусгаж болно. Молекул нь нэг ба дөрөв дэх нүүрстөрөгчийн атомаар холбогдсон альфа-глюкозын үлдэгдэлээс бүрдэнэ.

Цардуул нь ургамлын фотосинтезийн анхны харагдах бүтээгдэхүүн гэдгийг санах нь зүйтэй. Улаан буудай болон бусад үр тарианд 60-80% хүртэл агуулагддаг бол төмсний булцуунд ердөө 15-20% байдаг. Дашрамд хэлэхэд цардуулын үр тарианы микроскопоор харвал ургамлын төрөл зүйлийг нарийн тодорхойлох боломжтой, учир нь тэдгээр нь хүн бүрт өөр өөр байдаг.

Хэрэв халаавал түүний асар том молекул нь декстрин гэгддэг жижиг полисахаридуудад хурдан задардаг. Тэд цардуул (C 6 H 12 O 5) x-тэй нэг нийтлэг химийн томъёотой байдаг боловч "x" хувьсагчийн утгын зөрүү байдаг бөгөөд энэ нь цардуулын "n"-ийн утгаас бага байна.

Эцэст нь бид нүүрс усны үндсэн ангиллыг төдийгүй тэдгээрийн шинж чанарыг тусгасан хүснэгтийг өгдөг.

Үндсэн ангиудын нүүрс усны үүрэг, шинж чанарыг энд харуулав.

Нүүрс ус альдоз, ба кетон - кетоз

Бие дэх нүүрс усны үүрэг.

Бие дэх нүүрс усны үндсэн үүрэг:

1. Эрчим хүчний функц.Нүүрс ус нь биеийн эрчим хүчний гол эх үүсвэрүүдийн нэг бөгөөд эрчим хүчний зардлын 60-аас доошгүй хувийг хангадаг. Тархи, бөөр, цусны үйл ажиллагааны хувьд бараг бүх энергийг глюкозын исэлдэлтээр хангадаг. 1 г нүүрс ус бүрэн задрахад 17.15 кЖ / моль буюу 4.1 ккал / моль энерги ялгардаг.

2. Хуванцар эсвэл бүтцийн функц. Нүүрс ус ба тэдгээрийн деривативууд нь биеийн бүх эсэд байдаг. Ургамлын хувьд эслэг нь үндсэн туслах материал болдог бөгөөд хүний ​​биед яс, мөгөөрс нь нарийн төвөгтэй нүүрс ус агуулдаг. Гиалуроны хүчил зэрэг гетерополисахаридууд нь эсийн мембран ба эсийн органеллуудын нэг хэсэг юм. Фермент, нуклеопротейн (рибоз, дезоксирибоз) гэх мэт үүсэхэд оролцоно.

3. Хамгаалалтын функц. Төрөл бүрийн булчирхайгаас ялгардаг наалдамхай шүүрэл (салст) нь нүүрс ус эсвэл тэдгээрийн деривативууд (мукополисахарид гэх мэт) -ээр баялаг бөгөөд ходоод гэдэсний замын бэлэг эрхтний дотоод ханыг, амьсгалын зам гэх мэтийг механик болон химийн нөлөөллөөс хамгаалдаг. эмгэг төрүүлэгч бичил биетүүд. Бие дэхь эсрэгтөрөгчийн хариуд дархлааны биеийг нэгтгэдэг бөгөөд эдгээр нь гликопротейн юм. Гепарин нь цусыг бүлэгнэхээс хамгаалдаг (антикоагулянт системд багтдаг) бөгөөд антилипидемийн функцийг гүйцэтгэдэг.

4. зохицуулалтын функц.Хүний хоол хүнс нь их хэмжээний эслэг агуулдаг бөгөөд барзгар бүтэц нь ходоод, гэдэсний салст бүрхэвчийг механик цочрооход хүргэдэг тул гүрвэлзэх хөдөлгөөнийг зохицуулахад оролцдог. Цусан дахь глюкоз нь осмосын даралтыг зохицуулах, гомеостазыг хадгалахад оролцдог.

5. тодорхой функцууд.Зарим нүүрс ус нь бие махбодид тусгай үүрэг гүйцэтгэдэг: мэдрэлийн импульс дамжуулах, цусны бүлгийн өвөрмөц байдлыг хангах гэх мэт.

Нүүрс усны ангилал.

Нүүрс усыг молекулуудын хэмжээгээр 3 бүлэгт ангилдаг.

1. Моносахаридууд- 1 нүүрс усны молекул (альдоз эсвэл кетоз) агуулдаг.

Триозууд (глицеральдегид, дигидроксиацетон).

Тетроз (эритроз).

Пентозууд (рибоз ба дезоксирибоз).

Гексозууд (глюкоз, фруктоз, галактоз).

2. Олигосахаридууд- 2-10 моносахарид агуулдаг.

Дисахаридууд (сахароз, мальтоз, лактоз).

· Трисахарид гэх мэт.

3. Полисахаридууд- 10 гаруй моносахарид агуулдаг.

Гомополисахаридууд - ижил моносахаридуудыг агуулдаг (цардуул, эслэг, целлюлоз нь зөвхөн глюкозоос бүрддэг).

· Гетерополисахаридууд - янз бүрийн төрлийн моносахаридууд, тэдгээрийн уурын деривативууд болон нүүрсустөрөгчийн бус бүрэлдэхүүн хэсгүүд (гепарин, гиалуроны хүчил, хондроитин сульфат) агуулдаг.

Схем No 1. К нүүрс усны ангилал.

Нүүрс ус

Моносахаридууд Олигосахаридууд Полисахаридууд

1. Триоз 1. Дисахарид 1. Гомополисахарид

2. Тетроз 2. Трисахарид 2. Гетерополисахарид

3. Пентозууд 3. Тетрасахаридууд

4. Гексозууд

нүүрс усны шинж чанар.

1. Нүүрс ус нь хатуу талст цагаан бодис бөгөөд бараг бүх зүйл чихэрлэг амттай байдаг.

2. Бараг бүх нүүрс ус усанд маш сайн уусдаг бөгөөд жинхэнэ уусмалууд үүсдэг. Нүүрс усны уусах чадвар нь масс (масс их байх тусам бодис бага уусдаг, жишээлбэл сахароз, цардуул) ба бүтцээс (нүүрс усны бүтэц нь салаалсан байх тусам усанд уусах чадвар муу болно, жишээлбэл, цардуул ба эслэг).

3. Моносахаридуудыг хоёр хэлбэрээр олж болно стереоизомер хэлбэрүүд: L хэлбэрийн (leavus - зүүн) ба D хэлбэртэй (dexter - баруун). Эдгээр хэлбэрүүд нь ижил химийн шинж чанартай байдаг боловч молекулын тэнхлэгтэй харьцуулахад гидроксидын бүлгүүдийн зохион байгуулалт, оптик үйл ажиллагааны хувьд ялгаатай байдаг, өөрөөр хэлбэл. тэдгээрийн уусмалаар дамжин өнгөрөх туйлширсан гэрлийн хавтгайг тодорхой өнцгөөр эргүүлнэ. Түүгээр ч барахгүй туйлширсан гэрлийн хавтгай нэг хэмжээгээр эргэлддэг, гэхдээ эсрэг чиглэлд. Глицеральдегидийн жишээг ашиглан стереоизомер үүсэхийг авч үзье.

AtoN AtoN

ГЭХДЭЭ-S-N H-S- ТЭР

CH2OH CH2OH

L - хэлбэр D - хэлбэр

Лабораторид моносахаридуудыг олж авах үед стереоизомерууд 1: 1 харьцаатай үүсдэг бөгөөд биед L-хэлбэр ба D-хэлбэрийг нарийн ялгадаг ферментийн нөлөөн дор синтез явагддаг. Бие махбодид зөвхөн D-элсэн чихэр нийлэгжиж, задардаг тул L-стереоизомерууд хувьслын явцад аажмаар алга болсон (энэ нь поляриметр ашиглан биологийн шингэн дэх сахарыг тодорхойлох үндэс суурь юм).

4. Усан уусмал дахь моносахаридууд харилцан хувирч чаддаг тул энэ шинж чанарыг нэрлэдэг мутаци.

HO-CH2 O=C-H

S O NO-S-N

Н Н Х H-C-OH

S S NO-S-N

ГЭХДЭЭ Н ТЭРГЭХДЭЭ-С-Н

C C CH2-OH

HO-CH2

Н Н ТЭР

ГЭХДЭЭ Н Х

Бета хэлбэр.

Усан уусмалд 5 ба түүнээс дээш атомаас бүрдэх мономерууд нь цикл (цагираг) альфа эсвэл бета хэлбэр, нээлттэй (нээлттэй) хэлбэрээр олддог бөгөөд тэдгээрийн харьцаа 1: 1 байна. Олиго- ба полисахаридууд нь цикл хэлбэрийн мономеруудаас тогтдог. Цикл хэлбэрийн хувьд нүүрс ус нь тогтвортой, сүүн идэвхтэй, задгай хэлбэрээр өндөр урвалд ордог.

5. Моносахаридыг спирт болгон бууруулж болно.

6. Нээлттэй хэлбэрээр тэдгээр нь ферментийн оролцоогүйгээр уураг, липид, нуклеотидуудтай харилцан үйлчилж чаддаг. Эдгээр урвалыг гликаци гэж нэрлэдэг. Эмнэлэг нь чихрийн шижин өвчнийг оношлохын тулд гликозилжсэн гемоглобин эсвэл фруктозамины түвшинг судалдаг.

7. Моносахаридууд нь эфир үүсгэж чаддаг. Хамгийн чухал зүйл бол фосфорын хүчилтэй эфир үүсгэх нүүрс усны өмч юм, tk. Метаболизмд орохын тулд нүүрс ус нь фосфатын эфир болох ёстой, жишээлбэл, глюкоз нь исэлдэхээс өмнө глюкоз-1-фосфат эсвэл глюкоз-6-фосфат болж хувирдаг.

8. Альдолаза нь шүлтлэг орчинд металыг исэлээс исэлдүүлэх эсвэл чөлөөт төлөвт бууруулах чадвартай. Энэ шинж чанарыг лабораторийн практикт биологийн шингэн дэх альдолоз (глюкоз) илрүүлэхэд ашигладаг. Ихэнхдээ ашигладаг Троммерын хариу үйлдэлальдолоз нь зэсийн ислийг исэлдүүлж, өөрөө глюконы хүчил болж исэлддэг (1 нүүрстөрөгчийн атом исэлддэг).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Цэнхэр

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

тоосгон улаан

9. Моносахаридууд нь зөвхөн Троммерын урвалаар исэлддэггүй. Жишээлбэл, бие махбодид глюкозын нүүрстөрөгчийн 6 атом исэлдэх үед глюкуроны хүчил үүсч, хортой, муу уусдаг бодисуудтай нийлж, тэдгээрийг саармагжуулж, уусдаг бодис болгон хувиргадаг бөгөөд энэ хэлбэрээр эдгээр бодисууд биеэс гадагшилдаг. шээс.

10. Моносахаридууд хоорондоо нийлж полимер үүсгэдэг. Үүссэн холболтыг дуудна гликозид, энэ нь нэг моносахаридын эхний нүүрстөрөгчийн атомын OH бүлэг ба өөр моносахаридын дөрөв дэх (1,4-гликозидын холбоо) эсвэл зургаа дахь нүүрстөрөгчийн атомын (1,6-гликозидын холбоо) OH бүлэгт үүсдэг. Үүнээс гадна альфа-гликозидын холбоо (нүүрс усны хоёр альфа хэлбэрийн хооронд) эсвэл бета-гликозидын холбоо (нүүрс усны альфа ба бета хэлбэрийн хооронд) үүсч болно.

11. Олиго- ба полисахаридууд нь гидролизд орж мономер үүсгэдэг. Урвал нь гликозидын холбоо үүссэн газарт явагдаж, хүчиллэг орчинд энэ үйл явц хурдасдаг. Хүний биед агуулагдах ферментүүд нь альфа ба бета гликозидын холбоог ялгаж чаддаг тул цардуул (альфа гликозидын холбоо байдаг) гэдсэнд шингэдэг боловч эслэг (бета гликозидын холбоо байдаг) тийм биш юм.

12. Моно- ба олигосахаридуудыг исгэж болно: спирт, сүүн хүчил, нимбэгийн хүчил, бутирик.

Нүүрс усны ерөнхий шинж чанар.

Нүүрс ус- олон атомт спиртийн альдегид эсвэл кетон болох органик нэгдлүүд. Альдегидийн бүлэг агуулсан нүүрс усыг нэрлэдэг альдоз, ба кетон - кетоз. Тэдний ихэнх нь (гэхдээ бүгд биш! Жишээ нь, rhamnose C6H12O5) ерөнхий томьёо Cn (H2O) m-тай тохирч байгаа тул тэд түүхэн нэрээ авсан - нүүрс ус. Гэхдээ олон тооны бодисууд байдаг, жишээлбэл, цууны хүчил C2H4O2 эсвэл CH3COOH нь ерөнхий томьёотой тохирч байгаа боловч нүүрс усанд хамаарахгүй. Одоогийн байдлаар нүүрс усны шинж чанарыг хамгийн зөв тусгасан өөр нэр - глюцид (амтат) батлагдсан боловч түүхэн нэр нь амьдралд маш бат бөх болсон тул тэд үүнийг үргэлжлүүлэн ашигладаг. Нүүрс ус нь байгальд, ялангуяа ургамлын ертөнцөд маш өргөн тархсан бөгөөд эсийн хуурай бодисын массын 70-80% -ийг бүрдүүлдэг. Амьтны биед тэд биеийн жингийн ердөө 2 орчим хувийг эзэлдэг боловч энд тэдний үүрэг чухал биш юм. Эрчим хүчний нийт тэнцвэрт байдалд тэдний оролцоо маш чухал бөгөөд уураг, липидийн нийлбэрээс бараг нэг хагас дахин их байна. Бие махбодид нүүрс ус нь элгэнд гликоген хэлбэрээр хадгалагдаж, шаардлагатай бол хэрэглэж болно.

Моносахаридын химийн шинж чанар нь дараахь зүйлсээс шалтгаална.

• карбонил бүлэг (моносахаридын ацикл хэлбэр)
• hemiacetal гидроксил (моносахаридын мөчлөгт хэлбэр)
• архины OH бүлгүүд

Сэргээх

• Сэргээх бүтээгдэхүүн: олон атомт спирт - глицит
• Бууруулах бодис: NaBH 4 эсвэл катализаторын устөрөгчжүүлэлт.

Глицитийг элсэн чихэр орлуулагч болгон ашигладаг.

Альдозын бууралт нь гинжин хэлхээний төгсгөлд байрлах функциональ бүлгүүдийг "тэнцүүлэхэд" хүргэдэг. Үүний үр дүнд оптик идэвхгүй мезо нэгдлүүд нь зарим альдозуудаас (эритроз, рибоз, ксилоз, аллоз, галактоз) ​​үүсдэг. Карбонил бүлгээс кетозыг сэргээх үед шинэ хирал төв гарч ирэх ба тэгш бус хэмжээний диастереомер спиртийн холимог (С2 дахь эпимер) үүсдэг.

Энэ урвал нь D-фруктоз, D-глюкоз, D-манноз нь C2, C3, C4 хирал төвүүдийн ижил тохиргоотой болохыг баталж байна.

Исэлдэлт

Исэлдэлт нь дараахь байж болно.

• карбонил бүлэг
• нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний хоёр төгсгөл (карбонил бүлэг ба зургаа дахь нүүрстөрөгчийн атом дахь гидроксо бүлэг)
• карбонилоос үл хамааран зургаа дахь нүүрстөрөгчийн атом дахь гидроксо бүлэг

Исэлдэлтийн төрөл нь исэлдүүлэгчийн шинж чанараас хамаарна.

бага зэргийн исэлдэлт. Гликоны хүчил

• Исэлдүүлэгч: бромын ус
• Юу исэлддэг вэ: альдозын карбонил бүлэг. Ийм нөхцөлд кетозууд исэлддэггүй тул альдозын хольцоос тусгаарлагддаг.
• Исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн: гликоны хүчил (ациклик моносахаридуудаас), тав ба зургаан гишүүнтэй лактонууд (цикликээс).

Моносахаридыг бууруулах. Альдегидийн бүлэгт үзүүлэх чанарын урвал

• Исэлдүүлэгч: шүлтлэг орчинд металлын катионууд Ag + (OH - Толенсын урвалж) ба Cu 2+ (Cu 2+ tartrate ионтой комплекс - Фелингийн урвалж)
• Юу исэлддэг вэ: карбонил бүлгийн альдоз ба кетоз
• Исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн: гликоны хүчил ба эвдэх задралын бүтээгдэхүүн

Альдоз + + → гликоны хүчил + Ag + устгах исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн

Альдоз + Cu 2+ → гликоны хүчил + Cu 2 O + устгах исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн

Сэргээх нүүрс ус- Толенс ба Фелингийн урвалжийг багасгах чадвартай нүүрс ус. Кетозууд нь шүлтлэг орчинд альдоз болж изомержиж, улмаар исэлдүүлэгч бодистой харилцан үйлчилдэг тул бууруулагч шинж чанартай байдаг. Кетозыг альдоз болгон хувиргах үйл явц нь энолизацийн үр дүнд үүсдэг. Кетозоос үүссэн энол нь түүний хувьд нийтлэг байдаг ба 2 альдоз (С-2 дахь эпимер). Тиймээс сул шүлтлэг уусмалд enediol, D-глюкоз, D-манноз нь D-фруктозтой тэнцвэрт байдалд байна.

Эпимеризаци- альдоз, эпимерийн С2 дахь шүлтлэг уусмал дахь харилцан хувиргалт.

Хатуу исэлдэлт. Гликарины хүчил

• Исэлдүүлэгч: шингэрүүлсэн азотын хүчил
• Юу исэлддэг вэ: нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний хоёр төгсгөл. Кетозыг азотын хүчилтэй исэлдүүлэх нь C-C бондын хуваагдалаар явагддаг.
• Исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн: гликарын хүчил

Гликарын хүчил үүсэх үед гинжин хэлхээний төгсгөлд функциональ бүлгүүд "тэнцэж", зарим альдозуудаас мезо нэгдлүүд үүсдэг.

Бие дэх ферментийн исэлдэлт. Гликуроны хүчил

• Исэлдүүлэгч: бие дэх ферментүүд. Лабораторийн нөхцөлд карбонилийн бүлгийг хамгаалахын тулд олон үе шаттай синтезийг хийдэг.
• Юу исэлддэг вэ: карбонилээс үл хамааран зургаа дахь нүүрстөрөгчийн атом дахь гидроксо бүлэг
• Исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн: гликуроны хүчил

Гликуроны хүчил нь полисахаридын (пектик бодис, гепарин) нэг хэсэг юм. D-глюкуроны хүчлийн биологийн чухал үүрэг бол олон хорт бодисыг уусдаг глюкуронид хэлбэрээр биеэс шээсээр ялгаруулдаг.

Гемиацетийн гидроксилийн урвал. Гликозид

Моносахаридууд нь гликозид үүсэх замаар янз бүрийн шинж чанартай нэгдлүүдийг холбох чадвартай байдаг. Гликозид- нүүрс усны үлдэгдэл нь өөр функциональ бүлэгтэй холбогддог молекул гликозидын холбоо.

Хүчил агуулагдах үед моносахаридууд нь гидроксо бүлэг агуулсан нэгдлүүдтэй харилцан үйлчилдэг. Үүний үр дүнд циклийн ацеталууд үүсдэг -.

Гликозидын бүтэц

Гликозидын молекул нь нүүрс усны бүрэлдэхүүн хэсэг ба хоёр хэсгээс бүрдэнэ агликон:

Нүүрс усны үлдэгдэл ба агликоны хоорондох холболтын төрлөөс хамааран дараахь зүйлүүд байдаг.

Циклийн хэмжээгээр гликозид:

• пиранозидууд
• фуранозидууд

Нүүрс усны шинж чанараар:

• глюкозид (глюкозын ацетал)
• рибозид (рибоз ацетал)
• фруктозидууд (фруктозын ацеталууд)

Агликоны шинж чанараас хамааран:

• фенолын гликозид
• антрахиноны гликозид

Гликозид авах

Гликозидыг олж авах нийтлэг арга бол хийн устөрөгчийн хлоридыг (катализатор) архи дахь моносахаридын уусмалаар дамжуулах явдал юм.

Гликозидын гидролиз

Гликозид нь хүчиллэг орчинд амархан гидролиз, бага зэрэг шүлтлэг орчинд гидролизд тэсвэртэй байдаг. Циклийн хурцадмал байдлаас болж фуранозидууд пиранозидуудаас илүү амархан гидролиз болдог. Гликозидын гидролизийн үр дүнд харгалзах гидроксо агуулсан нэгдэл (архи, фенол гэх мэт), моносахарид үүсдэг.

Эфир үүсэх

Спиртийн гидроксо бүлгүүд нь алкил галидтай харилцан үйлчлэхэд эфир үүсдэг. Эфир нь гидролизд тэсвэртэй бөгөөд гликозидын холбоо нь хүчиллэг орчинд гидролиз болдог.

Эфир үүсэх

Моносахаридууд нь органик хүчилтөрөгчийн ангидридтай ациллах урвалд ордог. Үүний үр дүнд эфирүүд үүсдэг. Эфир нь хүчиллэг болон шүлтлэг орчинд хоёуланд нь гидролиз болдог.

Шингэн алдалт

Ашигт малтмалын хүчлээр халаахад нүүрс усны шингэн алдалт үүсдэг.