บรรยายเรื่องคาร์โบไฮเดรต คุณสมบัติทางเคมี. รายงาน: คาร์โบไฮเดรตเป็นแหล่งพลังงานหลักในร่างกายมนุษย์ คาร์โบไฮเดรตในคำจำกัดความทางเคมีคืออะไร

คาร์โบไฮเดรตร่วมกับโปรตีนและไขมันเป็นสารประกอบทางเคมีที่สำคัญที่สุดของสิ่งมีชีวิต ในร่างกายของสัตว์และมนุษย์ คาร์โบไฮเดรตทำหน้าที่สำคัญมาก: พลังงานหลัก (เชื้อเพลิงเซลล์ชนิดหลัก) โครงสร้าง (ส่วนประกอบที่จำเป็นของโครงสร้างภายในเซลล์ส่วนใหญ่) การป้องกัน (โพลีแซ็กคาไรด์มีความสำคัญอย่างยิ่งในการรักษาภูมิคุ้มกัน)

คาร์โบไฮเดรตยังใช้สำหรับการสังเคราะห์กรดนิวคลีอิก (ไรโบส ดีออกซีไรโบส) พวกมันเป็นส่วนประกอบของโคเอ็นไซม์ของนิวคลีโอไทด์ที่มีบทบาทสำคัญในการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิต เมื่อเร็ว ๆ นี้ ไบโอโพลีเมอร์ผสมที่ซับซ้อนซึ่งมีคาร์โบไฮเดรตได้รับความสนใจเพิ่มขึ้น ไบโอโพลีเมอร์แบบผสมดังกล่าวยังรวมถึงกรดนิวคลีอิก ไกลโคเปปไทด์และไกลโคโปรตีน ไกลโคลิปิดและไลโปโพลีแซคคาไรด์ ไกลโคลิโพโปรตีน เป็นต้น สารเหล่านี้ทำหน้าที่ที่ซับซ้อนและสำคัญในร่างกาย

ในองค์ประกอบของร่างกายของมนุษย์และสัตว์ คาร์โบไฮเดรตมีอยู่ในปริมาณที่น้อยกว่า (ไม่เกิน 2% ของน้ำหนักตัวแห้ง) มากกว่าโปรตีนและไขมัน ในสิ่งมีชีวิตในพืช คาร์โบไฮเดรตมีสัดส่วนถึง 80% ของมวลแห้ง ดังนั้นโดยทั่วไปในชีวมณฑลจะมีคาร์โบไฮเดรตมากกว่าสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ทั้งหมดรวมกัน

คำว่า "คาร์โบไฮเดรต" ถูกเสนอครั้งแรกโดย K. Schmidt ศาสตราจารย์แห่งมหาวิทยาลัย Dorpat (ปัจจุบันคือ Tartu) ในปี 1844 ในขณะนั้น สันนิษฐานว่าคาร์โบไฮเดรตทั้งหมดมีสูตรทั่วไปคือ C m (H 2 O) n นั่นคือ คาร์บอน + น้ำ จึงได้ชื่อว่า "คาร์โบไฮเดรต" ตัวอย่างเช่น กลูโคสและฟรุกโตสมีสูตร C 6 (H 2 O) 6 น้ำตาลทราย (ซูโครส) - C 12 (H 2 O) 11 แป้ง - [C 6 (H 2 O) 5] n เป็นต้น ต่อมาปรากฎว่าสารประกอบจำนวนหนึ่งในคุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรตมีไฮโดรเจนและออกซิเจนในสัดส่วนที่แตกต่างกันเล็กน้อยจากที่ระบุไว้ในสูตรทั่วไป (เช่น deoxyribose - C 5 H 10 O 4 ในปี 1927 คณะกรรมาธิการระหว่างประเทศว่าด้วยการปฏิรูประบบการตั้งชื่อทางเคมีแนะนำว่าคำว่า "คาร์โบไฮเดรต" ถูกแทนที่ด้วยคำว่า "ไกลไซด์" แต่ก็ไม่แพร่หลายนัก ชื่อเดิม "คาร์โบไฮเดรต" ได้หยั่งรากและยึดมั่นในวิทยาศาสตร์อย่างแน่นหนาซึ่งเป็นที่ยอมรับกันโดยทั่วไป .

ควรสังเกตว่าเคมีของคาร์โบไฮเดรตเป็นหนึ่งในสถานที่ชั้นนำในประวัติศาสตร์ของการพัฒนาเคมีอินทรีย์ น้ำตาลอ้อยถือได้ว่าเป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดแรกที่แยกได้ในรูปบริสุทธิ์ทางเคมี การสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรต (นอกร่างกาย) จากฟอร์มัลดีไฮด์ ดำเนินการในปี พ.ศ. 2404 โดย A. M. Butlerov เป็นการสังเคราะห์ครั้งแรกของสารพื้นฐานหนึ่งในสาม (โปรตีน ไขมัน คาร์โบไฮเดรต) ที่ประกอบเป็นสิ่งมีชีวิต โครงสร้างทางเคมีของน้ำตาลที่ง่ายที่สุดได้รับการอธิบายอย่างชัดเจนเมื่อปลายศตวรรษที่ 19 อันเป็นผลมาจากการวิจัยขั้นพื้นฐานโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน G. Kliani และ E. Fischer นักวิทยาศาสตร์ในประเทศ A. A. Colli, P. P. Shorygin และอื่น ๆ มีส่วนสำคัญในการศึกษาน้ำตาล ในปี ค.ศ. 1920 ผลงานของนักวิจัยชาวอังกฤษ W. Haworth ได้วางรากฐานสำหรับเคมีโครงสร้างของพอลิแซ็กคาไรด์ ตั้งแต่ครึ่งหลังของศตวรรษที่ 20 มีการพัฒนาอย่างรวดเร็วของเคมีและชีวเคมีของคาร์โบไฮเดรต เนื่องจากมีความสำคัญทางชีวภาพที่สำคัญ

ตามการจำแนกประเภทที่ยอมรับในปัจจุบัน คาร์โบไฮเดรตแบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก: โมโนแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ และโพลีแซ็กคาไรด์

โมโนแซ็กคาไรด์ถือได้ว่าเป็นอนุพันธ์ของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ที่มีกลุ่มคาร์บอนิล (อัลดีไฮด์หรือคีโตน) ถ้าหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ปลายสายโซ่ มอนอแซ็กคาไรด์ก็คืออัลดีไฮด์และเรียกว่าอัลโดส ที่ตำแหน่งอื่นของกลุ่มนี้ โมโนแซ็กคาไรด์คือคีโตนและเรียกว่าคีโตส

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของ monosaccharides คือ trioses: glyceraldehyde และ dihydroxyacetone เมื่อกลุ่มแอลกอฮอล์หลักของแอลกอฮอล์ trihydric กลีเซอรอลถูกออกซิไดซ์จะเกิด glyceraldehyde (aldose) และการเกิดออกซิเดชันของกลุ่มแอลกอฮอล์รองจะนำไปสู่การก่อตัวของ dihydroxyacetone (ketosis):

Stereoisomerism ของโมโนแซ็กคาไรด์ . โมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดมีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตรตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไป: อัลโดทริโอส - 1 ศูนย์กลางของความไม่สมดุล, อัลโดเทโทรส - 2, อัลโดเพนโทส - 3, อัลโดเฮกโซส - 4 เป็นต้น คีโตสมีอะตอมอสมมาตรน้อยกว่าอัลโดสที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน ดังนั้น ketotriose - dihydroxyacetone - ไม่มีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตร มอนอแซ็กคาไรด์อื่นๆ ทั้งหมดสามารถดำรงอยู่ได้ในรูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์ต่างๆ สำหรับการกำหนดสเตอริโอไอโซเมอร์ สูตรการฉายภาพที่เสนอโดยอี. ฟิชเชอร์นั้นสะดวก เพื่อให้ได้สูตรการฉายภาพ ห่วงโซ่คาร์บอนของโมโนแซ็กคาไรด์จะถูกวางในแนวตั้งโดยมีกลุ่มอัลดีไฮด์ (หรือคีโตน) อยู่ที่ส่วนบนของโซ่ และโซ่ควรมีรูปร่างเป็นครึ่งวงกลมโดยหันเข้าหาผู้สังเกต (รูปที่ 79)

จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งหมดสำหรับโมโนแซ็กคาไรด์ใดๆ แสดงโดยสูตร: N = 2 n โดยที่ N คือจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ และ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว กลีเซอรอลดีไฮด์ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพียงอะตอมเดียว ดังนั้นจึงสามารถดำรงอยู่ได้เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์สองชนิดที่แตกต่างกัน

ไอโซเมอร์ของกลีเซอรอลดีไฮด์นั้น ซึ่งเมื่อแบบจำลองถูกฉายลงบนระนาบ กลุ่ม OH ที่อะตอมของคาร์บอนอสมมาตรจะตั้งอยู่ทางด้านขวา เป็นเรื่องปกติที่จะต้องพิจารณา D-glyceraldehyde และการสะท้อนของกระจก - L-glyceraldehyde:

Aldohexoses มีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตรสี่ตัวและสามารถมีอยู่ได้เป็น 2 4 = 16 สเตอริโอไอโซเมอร์ซึ่งเป็นตัวแทนของกลูโคส สำหรับอัลโดเพนโทสและอัลโดเทโทรส จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์คือ 2 3 = 8 และ 2 2 = 4 ตามลำดับ

ไอโซเมอร์ของโมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดจะถูกแบ่งออกเป็นรูปแบบ D และ L (การกำหนดค่า D- และ L) ตามความคล้ายคลึงกันของการจัดเรียงกลุ่มอะตอมที่จุดศูนย์กลางสุดท้ายของความไม่สมดุลด้วยการจัดเรียงกลุ่มที่ D- และ L-glyceraldehyde hexoses ธรรมชาติ - กลูโคส ฟรุกโตส แมนโนส และกาแลคโตส ตามกฎแล้ว ตามโครงสร้างทางสเตอริโอเคมีของสารประกอบของซีรีส์ D

เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าโมโนแซ็กคาไรด์ตามธรรมชาติมีกิจกรรมทางแสง ความสามารถในการหมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์เป็นหนึ่งในคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของสาร (รวมถึงโมโนแซ็กคาไรด์) ซึ่งโมเลกุลมีอะตอมของคาร์บอนอสมมาตรหรือไม่สมมาตรโดยทั่วไป คุณสมบัติในการหมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์ไปทางขวานั้นแสดงด้วยเครื่องหมาย (+) และในทิศทางตรงกันข้าม - โดยเครื่องหมาย (-) ดังนั้น D-glyceraldehyde จะหมุนระนาบของลำแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา นั่นคือ D-glyceraldehyde คือ D (+)-aldotriose และ L-glyceraldehyde คือ L (-)-aldotriose อย่างไรก็ตาม ควรจำไว้ว่าทิศทางของมุมการหมุนของลำแสงโพลาไรซ์ซึ่งกำหนดโดยความไม่สมดุลของโมเลกุลโดยรวมนั้นไม่สามารถคาดเดาได้ล่วงหน้า โมโนแซ็กคาไรด์ที่อยู่ในโครงสร้างสเตอริโอเคมีของซีรีส์ D สามารถถนัดซ้ายได้ ดังนั้นรูปแบบปกติของกลูโคสที่พบในธรรมชาติคือ dextrorotatory และรูปแบบปกติของฟรุกโตสคือ levorotatory

รูปแบบวัฏจักร (semiacetal) ของ monosaccharides (สูตร Tollens) โมโนแซ็กคาไรด์ใดๆ ที่มีคุณสมบัติทางกายภาพจำเพาะจำนวนหนึ่ง (จุดหลอมเหลว ความสามารถในการละลาย ฯลฯ) มีลักษณะเฉพาะด้วยค่าเฉพาะของการหมุนจำเพาะ [α] 20 D . มีการพิสูจน์แล้วว่าค่าของการหมุนจำเพาะในระหว่างการละลายของโมโนแซ็กคาไรด์ใดๆ จะค่อยๆ เปลี่ยนแปลงไป และเฉพาะเมื่อสารละลายอยู่นิ่งนานเท่านั้น ค่าที่ได้จะถึงค่าที่กำหนดไว้อย่างชัดเจน ตัวอย่างเช่น สารละลายน้ำตาลกลูโคสที่เตรียมใหม่มี [α] 20 D = + 112.2° ซึ่งหลังจากอยู่นานถึงค่าสมดุล [α] 20 D = + 52.5° การเปลี่ยนแปลงในการหมุนเฉพาะของสารละลายโมโนแซ็กคาไรด์เมื่อยืน (ในเวลา) เรียกว่า มิวทาโรเตชัน เห็นได้ชัดว่าการกลายพันธุ์ต้องเกิดจากการเปลี่ยนแปลงความไม่สมดุลของโมเลกุลและด้วยเหตุนี้โดยการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างในสารละลาย

ปรากฏการณ์ของการกลายพันธุ์มีคำอธิบายดังต่อไปนี้ เป็นที่ทราบกันว่าอัลดีไฮด์และคีโตนทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ในปริมาณที่เท่ากันได้อย่างง่ายดายและย้อนกลับได้เพื่อสร้างเฮมิอะซีตัล:

ปฏิกิริยาของการเกิด hemiacetal สามารถทำได้ภายในหนึ่งโมเลกุล หากไม่เกี่ยวข้องกับข้อจำกัดเชิงพื้นที่ ตามทฤษฎีของไบเออร์ อันตรกิริยาภายในโมเลกุลของแอลกอฮอล์และหมู่คาร์บอนิลจะดีที่สุด ถ้ามันนำไปสู่การก่อตัวของวงแหวนห้าหรือหกสมาชิก ด้วยการก่อตัวของ hemiacetals จุดศูนย์กลางที่ไม่สมมาตรใหม่จะปรากฏขึ้น (ในกรณีของ D-glucose นี่คือ C 1) วงแหวนน้ำตาลหกส่วนเรียกว่าไพราโนสและวงแหวนห้าส่วนเรียกว่าฟูราโนส รูปแบบ α คือรูปแบบหนึ่งที่เฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิลมีตำแหน่งเดียวกับไฮดรอกซิล (อิสระหรือเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของวงแหวนออกไซด์) ที่อะตอมของคาร์บอนอสมมาตร ซึ่งกำหนดว่าเป็นของซีรีส์ D หรือ L กล่าวอีกนัยหนึ่ง ในสูตรที่มีการดัดแปลง α ของโมโนแซ็กคาไรด์ D-series นั้น hemiacetal hydroxyl จะถูกเขียนไว้ทางด้านขวา และในสูตรของตัวแทนของซีรีย์ L ทางด้านซ้าย เมื่อเขียนแบบฟอร์ม β สิ่งที่ตรงกันข้ามจะเป็นจริง

บ่อยครั้งที่รูปแบบ α- และ β ถูกเรียกว่า anamers (จากภาษากรีก ana - up, up from) เนื่องจากในการแสดงสูตรอัลโดสในแนวตั้งตามปกติ รูปแบบเหล่านี้แตกต่างกันในการกำหนดค่าที่อะตอมของคาร์บอนแรก

ดังนั้น ปรากฏการณ์ของการกลายพันธุ์เกิดจากการที่การเตรียมน้ำตาลแข็งแต่ละชนิดเป็นรูปแบบไซคลิก (เซมิอาซีทัล) แบบใดแบบหนึ่ง แต่เมื่อสารละลายถูกละลายและคงสภาพ รูปแบบนี้จะเปลี่ยนผ่านรูปแบบอัลดีไฮด์ไปเป็นรูปแบบวัฏจักรเทาโทเมอร์อื่น ๆ จนกระทั่งอยู่ในสภาวะสมดุล ถึง. ในกรณีนี้ การหมุนจำเพาะ ลักษณะของรูปแบบวัฏจักรเริ่มต้น จะค่อยๆ เปลี่ยนไป และในที่สุด การหมุนจำเพาะคงที่ ซึ่งเป็นคุณลักษณะของส่วนผสมสมดุลของเทาโทเมอร์จะถูกสร้างขึ้น ตัวอย่างเช่น มีการพิสูจน์แล้วว่าในสารละลายที่เป็นน้ำ กลูโคสส่วนใหญ่อยู่ในรูปของ α- และ β-glucopyranose ในระดับที่น้อยกว่า α- และ β-glucofuranose และในปริมาณที่น้อยมากในรูปแบบของอัลดีไฮด์ ควรเน้นว่ารูปแบบเทาโทเมอร์ต่างๆ ของกลูโคสในสถานะอิสระ มีเพียง α- และ β-pyranoses เท่านั้นที่ทราบ การมีอยู่ของ furanose และรูปแบบ aldehyde จำนวนเล็กน้อยในสารละลายได้รับการพิสูจน์แล้ว แต่ไม่สามารถแยกออกได้ในสถานะอิสระเนื่องจากความไม่เสถียร ต่อไปนี้เป็นรูปแบบวัฏจักรทอโทเมอร์ของ D-glucose [แสดง]

สูตรการฉายภาพ Haworth

ในปี ค.ศ. 1920 Haworth ได้เสนอวิธีการขั้นสูงในการเขียนสูตรโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรต สูตรของ Haworth ต่างจากสูตรของ Tollens ซึ่งมีโครงร่างเป็นสี่เหลี่ยมจัตุรัส สูตรของ Haworth เป็นรูปหกเหลี่ยมหรือห้าเหลี่ยม และแสดงในมุมมอง: วงแหวนอยู่ในระนาบแนวนอน พันธะที่อยู่ใกล้กับเครื่องอ่านจะแสดงด้วยเส้นที่หนากว่า (ไม่ได้เขียนอะตอมคาร์บอนของวัฏจักร) หมู่แทนที่ที่อยู่ทางด้านขวาของกระดูกสันหลังของโมเลกุลในภาพเชิงเส้นนั้นถูกวางไว้ใต้ระนาบของวงแหวน และองค์ประกอบแทนที่ที่อยู่ทางด้านซ้ายจะครอบครองตำแหน่งเหนือระนาบของวงแหวน กฎย้อนกลับใช้เฉพาะกับอะตอมของคาร์บอนเดี่ยวที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลมีส่วนร่วมในการก่อตัวของไซคลิกเฮมิอะซีตัล ดังนั้น ใน D-sugars กลุ่ม CH 2 OH ถูกเขียนไว้ที่ตำแหน่งบน และเขียนอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนเดียวกันด้านล่าง สุดท้ายนี้ควรจำไว้ว่าเมื่อเขียนสูตรโครงสร้างตาม Haworth กลุ่มไฮดรอกซิลที่ C 1 จะอยู่ใต้ระนาบของวงแหวนในรูปแบบ α และสูงกว่าในรูปแบบ β [แสดง]

โครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์ . สูตรการฉายภาพของฮาเวิร์ธไม่ได้สะท้อนถึงโครงสร้างที่แท้จริงของโมโนแซ็กคาไรด์ ผลงานของรีฟส์และผู้เขียนคนอื่นๆ อีกหลายคน แสดงให้เห็นว่า เช่นเดียวกับไซโคลเฮกเซน วงแหวนไพราโนสสามารถจัดรูปแบบได้สองแบบ - รูปร่างของเก้าอี้และรูปทรงของเรือ การกำหนดค่าของรูปร่างเก้าอี้มักจะมีเสถียรภาพมากขึ้นและเห็นได้ชัดว่านี่คือสิ่งที่มีชัยในน้ำตาลธรรมชาติส่วนใหญ่ (รูปที่ 80)

ปฏิกิริยาพื้นฐานของโมโนแซ็กคาไรด์
ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาและคุณสมบัติของมัน

• ปฏิกิริยาเฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิล. ตามที่ระบุไว้แล้ว โมโนแซ็กคาไรด์ ทั้งในสถานะผลึกและในสารละลาย ส่วนใหญ่มีอยู่ในรูปของเฮมิอะซีตัล เฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิลมีปฏิกิริยามากกว่าและสามารถแทนที่โดยกลุ่มอื่นในปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก ฟีนอล ฯลฯ สารประกอบที่ทำหน้าที่เกี่ยวกับเฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิลของโมโนแซ็กคาไรด์เรียกว่าอะไกลโคน และผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาเรียกว่าไกลโคไซด์ ตาม α- และ β-isomers ของ monosaccharides มี α- และ β-glycosides ตัวอย่างเช่น เมื่อเมทิลแอลกอฮอล์ (aglycone) ทำปฏิกิริยากับกลูโคส (เช่น ในรูปแบบ β-pyranose) ต่อหน้ากรดอนินทรีย์ ผลิตภัณฑ์อัลคิเลชันจะก่อตัวขึ้น - methyl-β-D-glucopyranoside:

  

  เมื่อ β-D-glucopyranose ได้รับการบำบัดด้วยกรดอะซิติก จะเกิดผลิตภัณฑ์ acylation คือ acetyl-β-D-glucopyranoside:

  

  กลุ่มไฮดรอกซิลอื่น ๆ ของโมโนแซ็กคาไรด์ยังสามารถได้รับ acylation และ methylation แม้ว่าจะต้องใช้สภาวะที่เข้มงวดกว่ามาก ในกรณีที่แอลกอฮอล์ ฟีนอล หรือกรดคาร์บอกซิลิกทำหน้าที่เป็นอะไกลโคน ผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยาจะเรียกว่าโอ-ไกลโคไซด์ ดังนั้น methyl-β-D-glucopyranoside และ acetyl-β-D-glucopyranoside จึงเป็น O-glycosides (พันธะกับ aglycone นั้นผ่านทางออกซิเจน) O-glycosides ตามธรรมชาติ ซึ่งส่วนใหญ่เกิดขึ้นจากชีวิตพืช ส่วนใหญ่อยู่ในรูปแบบ β

  คลาสที่สำคัญมากของไกลโคไซด์คือ N-glycosides ซึ่งการเชื่อมต่อกับ aglycone จะดำเนินการผ่านไนโตรเจนไม่ใช่ผ่านออกซิเจน นอกจากนี้ยังมี S-glycosides ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไทโอแซ็กคาไรด์ในรูปแบบไซคลิก ในกลุ่ม Mercapto (-SH) ที่ C 1 ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยเรดิคัล S-Glycosides พบได้ในพืชหลายชนิด (มัสตาร์ด มอนเตเนโกร ฮอว์ธอร์น เป็นต้น)

  N-ไกลโคไซด์ถือเป็นอนุพันธ์ของน้ำตาล ซึ่งส่วนไกลโคซิลของโมเลกุลเชื่อมโยงผ่านอะตอมไนโตรเจนกับอนุมูลของสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่ใช่น้ำตาล เช่นเดียวกับ O-glycosides N-glycosides สามารถสร้างเป็น pyranosides หรือ furanosides และมีรูปแบบ α- และ β-:

  

  N-glycosides รวมถึงผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากความแตกแยกของกรดนิวคลีอิกและนิวคลีโอโปรตีน (นิวคลีโอไทด์และนิวคลีโอไซด์), ATP, NAD, NADP, ยาปฏิชีวนะบางชนิด ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งในการเผาผลาญอาหาร เป็นต้น

• ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับหมู่คาร์บอนิลแม้ว่ารูปแบบไฮดรอกซีคาร์บอนิลเชิงเส้นจะมีอยู่ในการเตรียมผลึกของโมโนแซ็กคาไรด์และสารละลายของพวกมันในปริมาณเล็กน้อย อย่างไรก็ตาม การมีส่วนร่วมในสมดุลเทาโทเมอร์ช่วยให้มอนอแซ็กคาไรด์มีคุณสมบัติทั้งหมดที่มีอยู่ในอัลดีไฮด์ (ในอัลโดส) หรือคีโตน (ในคีโตส) เราได้พบกับความสามารถของอัลโดสและคีโตสในการติดแอลกอฮอล์แล้ว (ดูด้านบน) คราวนี้ลองพิจารณาคุณสมบัติอื่นๆ บ้าง
• น้ำตาลอะมิโน- อนุพันธ์ของโมโนแซ็กคาไรด์ กลุ่มไฮดรอกซิลซึ่ง (-OH) ถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน (-NH 2) ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของกลุ่มอะมิโน (ที่อะตอมของคาร์บอน) 2-amino-, 3-amino-, 4-amino-sugars ฯลฯ มีความโดดเด่นในโมเลกุลน้ำตาลอะมิโน น้ำตาลโมโนอะมิโน และ น้ำตาลไดอะมิโน แยกตามจำนวน ของหมู่อะมิโน

  น้ำตาลอะมิโนมีคุณสมบัติทั้งหมดของเอมีน โมโนแซ็กคาไรด์ทั่วไป เช่นเดียวกับคุณสมบัติเฉพาะเนื่องจากความใกล้เคียงเชิงพื้นที่ของกลุ่มไฮดรอกซิลและเอมีน

  ในมนุษย์และสัตว์ น้ำตาลอะมิโนที่สำคัญที่สุดคือ D-glucosamine และ D-galactosamine:

  

  น้ำตาลอะมิโนเป็นส่วนหนึ่งของ mucopolysaccharides ของสัตว์ พืช และแบคทีเรีย ซึ่งเป็นส่วนประกอบคาร์โบไฮเดรตของไกลโคโปรตีนและไกลโคลิปิดต่างๆ ในองค์ประกอบของสารประกอบโมเลกุลขนาดใหญ่เหล่านี้ กลุ่มอะมิโนของน้ำตาลอะมิโนมักถูกอะซิเลต และบางครั้งก็มีซัลโฟเนต (ดู คอนดรอยติน-4-ซัลเฟต)

โอลิโกแซ็กคาไรด์เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีโมเลกุลมีโมโนแซ็กคาไรด์ตกค้างตั้งแต่ 2 ถึง 8-10 ที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก ตามนี้ไดแซ็กคาไรด์ไตรแซ็กคาไรด์ ฯลฯ มีความโดดเด่น

ไดแซ็กคาไรด์เป็นน้ำตาลเชิงซ้อน ซึ่งแต่ละโมเลกุลเมื่อไฮโดรไลซิสแตกตัวเป็นโมโนแซ็กคาไรด์สองโมเลกุล ไดแซ็กคาไรด์ร่วมกับพอลิแซ็กคาไรด์เป็นหนึ่งในแหล่งคาร์โบไฮเดรตหลักในอาหารของมนุษย์และสัตว์ ตามโครงสร้าง ไดแซ็กคาไรด์คือไกลโคไซด์ ซึ่งโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์สองโมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคซิดิก

ในบรรดาไดแซ็กคาไรด์นั้น มอลโตส แลคโตส และซูโครสเป็นที่รู้จักกันดี

มอลโตส ซึ่งเป็น α-glucopyranosyl-(1-4)-α-glucopyranose เกิดขึ้นเป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางโดยการกระทำของอะไมเลสบนแป้ง (หรือไกลโคเจน) มีสารตกค้าง α-D-glucose สองตัว ชื่อของน้ำตาลที่ hemiacetal hydroxyl มีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะไกลโคซิดิกจบลงด้วย "ตะกอน"

ในโมเลกุลมอลโตส กากน้ำตาลที่สองมีเฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิลอิสระ ไดแซ็กคาไรด์ดังกล่าวมีคุณสมบัติในการรีดิวซ์

ไดแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดชนิดหนึ่งคือซูโครสซึ่งเป็นน้ำตาลในอาหารทั่วไป โมเลกุลซูโครสประกอบด้วย D-glucose หนึ่งตัวและ D-fructose ตกค้างหนึ่งตัว ดังนั้นจึงเป็น α-glucopyranosyl-(1-2)-β-fructofuranoside:

ไม่เหมือนกับไดแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่ ซูโครสไม่มีเฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิลอิสระและไม่มีคุณสมบัติรีดิวซ์

ไดแซ็กคาไรด์แลคโตสพบได้ในนมเท่านั้นและประกอบด้วย D-galactose และ D-glucose นี่คือ α-glucopyranosyl-(1-4)-glucopyranose:

เนื่องจากโมเลกุลแลคโตสมีเฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิลอิสระ (ในกากน้ำตาล) จึงเป็นของไดแซ็กคาไรด์รีดิวซ์

ในบรรดาไตรแซ็กคาไรด์ตามธรรมชาติ มีเพียงไม่กี่ชนิดเท่านั้นที่สำคัญ ที่รู้จักกันดีที่สุดคือราฟฟิโนสซึ่งมีฟรุกโตส กลูโคสและกาแลคโตสตกค้าง ซึ่งพบได้ในปริมาณมากในหัวบีตน้ำตาลและในพืชอื่นๆ อีกหลายชนิด

โดยทั่วไป โอลิโกแซ็กคาไรด์ที่มีอยู่ในเนื้อเยื่อพืชมีความหลากหลายในองค์ประกอบมากกว่าโอลิโกแซ็กคาไรด์ของเนื้อเยื่อสัตว์

จากมุมมองของหลักการทั่วไปของโครงสร้าง พอลิแซ็กคาไรด์สามารถแบ่งออกเป็นสองกลุ่มคือ: โฮโมโพลีแซคคาไรด์ประกอบด้วยหน่วยโมโนแซ็กคาไรด์เพียงประเภทเดียวและเฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์ซึ่งมีลักษณะเฉพาะจากการมีอยู่ของโมโนเมอร์สองประเภทขึ้นไป หน่วย

ในแง่ของวัตถุประสงค์ในการใช้งาน พอลิแซ็กคาไรด์สามารถแบ่งออกได้เป็น 2 กลุ่มคือ โพลีแซ็กคาไรด์เชิงโครงสร้างและโพลีแซ็กคาไรด์สำรอง พอลิแซ็กคาไรด์ที่มีโครงสร้างที่สำคัญคือเซลลูโลส และพอลิแซ็กคาไรด์สำรองหลักคือไกลโคเจนและแป้ง (ในสัตว์และพืชตามลำดับ) ที่นี่จะพิจารณาเฉพาะโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์เท่านั้น เฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ได้อธิบายไว้ในบท "ชีวเคมีของเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน"

แป้งเป็นส่วนผสมของโฮโมโพลีแซ็กคาไรด์สองชนิด: เส้นตรง - อะมิโลสและกิ่ง - อะไมโลเพคติน สูตรทั่วไปคือ (C 6 H 10 O 5) n [แสดง] .

ตามกฎแล้วเนื้อหาของอะมิโลสในแป้งคือ 10-30% อะไมโลเพคติน - 70-90% แป้งโพลีแซคคาไรด์ถูกสร้างขึ้นจากกากกลูโคสที่ตกค้างในอะมิโลสและในสายโซ่เชิงเส้นของอะมิโลเพกตินโดยพันธะ α-1,4-กลูโคซิดิก และที่จุดแตกแขนงของอะมิโลเพกตินด้วยพันธะระหว่างสายโซ่ α-1,6-กลูโคซิดิก

ในโมเลกุลอะมิโลส โดยเฉลี่ย มีกลูโคสตกค้างประมาณ 1,000 ตัวถูกผูกมัด ส่วนที่เป็นเส้นตรงแต่ละส่วนของโมเลกุลอะไมโลเพกตินประกอบด้วย 20-30 หน่วยดังกล่าว

ในน้ำ อะมิโลสไม่ให้สารละลายที่แท้จริง ห่วงโซ่อะมิโลสในน้ำก่อให้เกิดไมเซลล์ที่มีความชุ่มชื้น ในสารละลาย เมื่อเติมไอโอดีน อะมิโลสจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน อะไมโลเพกตินยังให้สารละลายไมเซลลาร์ด้วย แต่รูปร่างของไมเซลล์นั้นแตกต่างกันบ้าง พอลิแซ็กคาไรด์อะไมโลเพคตินย้อมสีม่วงแดงด้วยไอโอดีน

แป้งมีน้ำหนักโมเลกุล 10 6 -10 7 ด้วยการไฮโดรไลซิสกรดบางส่วนของแป้งจะเกิดพอลิแซ็กคาไรด์ที่มีระดับโพลีเมอไรเซชันที่ต่ำกว่า - เดกซ์ทรินพร้อมไฮโดรไลซิสที่สมบูรณ์ - กลูโคส แป้งเป็นคาร์โบไฮเดรตในอาหารที่สำคัญที่สุดสำหรับมนุษย์ เนื้อหาในแป้งคือ 75-80% ในมันฝรั่ง 25%

ไกลโคเจน - พอลิแซ็กคาไรด์สำรองหลักของสัตว์และมนุษย์ชั้นสูง สร้างขึ้นจากกาก α-D-glucose สูตรเชิงประจักษ์ของไกลโคเจน เช่น แป้ง (C 6 H 10 O 5) n. ไกลโคเจนพบได้ในอวัยวะและเนื้อเยื่อเกือบทั้งหมดของสัตว์และมนุษย์ ส่วนใหญ่จะพบในตับและกล้ามเนื้อ น้ำหนักโมเลกุลของไกลโคเจนคือ 10 7 -10 9 ขึ้นไป โมเลกุลของมันถูกสร้างขึ้นจากสายโซ่โพลีกลูโคซิดิกที่แตกแขนง ซึ่งกากน้ำตาลจะเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ α-1,4-กลูโคซิดิก มีพันธะ α-1,6-glucosidic ที่จุดกิ่ง ไกลโคเจนมีโครงสร้างคล้ายกับอะไมโลเพคติน

ในโมเลกุลไกลโคเจนนั้นแยกกิ่งก้านภายในออก - ส่วนของสายโซ่โพลีกลูโคไซด์ระหว่างจุดกิ่งและกิ่งภายนอก - ส่วนจากกิ่งต่อพ่วงชี้ไปที่ปลายสายที่ไม่ลด (รูปที่ 81) [แสดง] . ในระหว่างการไฮโดรไลซิส ไกลโคเจน เช่น แป้ง จะถูกย่อยสลายเพื่อสร้างเดกซ์ทรินแรก จากนั้นเป็นมอลโตส และสุดท้ายคือกลูโคส

เซลลูโลส (ไฟเบอร์) - โพลีแซ็กคาไรด์ที่มีโครงสร้างที่แพร่หลายที่สุดในโลกของพืช

เซลลูโลสประกอบด้วยกากของ α-glucose ในรูปแบบ β-pyranose กล่าวคือ ในโมเลกุลเซลลูโลส หน่วยโมโนเมอร์ β-glucopyranose เชื่อมต่อกันเป็นเส้นตรงโดยพันธะ β-1,4-glucosidic

คาร์โบไฮเดรตเป็นแหล่งพลังงานหลักในร่างกายมนุษย์

สูตรทั่วไปของคาร์โบไฮเดรต Сn(H2O)m

คาร์โบไฮเดรต - สารในองค์ประกอบ Cm H2n Op ซึ่งมีความสำคัญทางชีวเคมีอย่างยิ่ง มีการกระจายอย่างกว้างขวางในสัตว์ป่าและมีบทบาทสำคัญในชีวิตมนุษย์ คาร์โบไฮเดรตเป็นส่วนหนึ่งของเซลล์และเนื้อเยื่อของสิ่งมีชีวิตทั้งพืชและสัตว์ โดยมวล ประกอบเป็นอินทรียวัตถุส่วนใหญ่บนโลก คาร์โบไฮเดรตเป็นส่วนประกอบประมาณ 80% ของวัตถุแห้งของพืชและประมาณ 20% ของสัตว์ พืชสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตจากสารประกอบอนินทรีย์ - คาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ (CO2 และ H2O)

ปริมาณคาร์โบไฮเดรตสำรองในรูปของไกลโคเจนในร่างกายมนุษย์อยู่ที่ประมาณ 500 กรัมส่วนใหญ่ (2/3) อยู่ในกล้ามเนื้อ 1/3 อยู่ในตับ ระหว่างมื้ออาหาร ไกลโคเจนจะแตกตัวเป็นโมเลกุลของกลูโคส ซึ่งช่วยลดความผันผวนของระดับน้ำตาลในเลือด ร้านค้าไกลโคเจนที่ไม่ได้รับคาร์โบไฮเดรตจะหมดไปภายใน 12-18 ชั่วโมง ในกรณีนี้กลไกสำหรับการก่อตัวของคาร์โบไฮเดรตจากผลิตภัณฑ์ขั้นกลางของการเผาผลาญโปรตีนจะเปิดใช้งาน เนื่องจากคาร์โบไฮเดรตมีความสำคัญต่อการสร้างพลังงานในเนื้อเยื่อ โดยเฉพาะในสมอง เซลล์สมองได้รับพลังงานจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของกลูโคสเป็นหลัก

ประเภทของคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรตสามารถแบ่งออกเป็นคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว (โมโนแซ็กคาไรด์และไดแซ็กคาไรด์) และคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อน (โพลีแซ็กคาไรด์) ตามโครงสร้างทางเคมี

คาร์โบไฮเดรตอย่างง่าย (น้ำตาล)

กลูโคสมีความสำคัญมากที่สุดในบรรดาโมโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมด เนื่องจากเป็นหน่วยโครงสร้างของได- และพอลิแซ็กคาไรด์ในอาหารส่วนใหญ่ ในกระบวนการเมแทบอลิซึม พวกมันจะถูกแบ่งออกเป็นโมเลกุลเดี่ยวๆ ของโมโนแซ็กคาไรด์ ซึ่งในระหว่างปฏิกิริยาเคมีหลายขั้นตอน จะถูกแปลงเป็นสารอื่นๆ และสุดท้ายถูกออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ซึ่งใช้เป็น "เชื้อเพลิง" สำหรับเซลล์ กลูโคสเป็นองค์ประกอบสำคัญของการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรต ด้วยระดับในเลือดลดลงหรือมีความเข้มข้นสูงและไม่สามารถใช้ได้เช่นเดียวกับที่เกิดขึ้นกับโรคเบาหวานอาการง่วงนอนอาจเกิดขึ้นการสูญเสียสติ (อาการโคม่าภาวะน้ำตาลในเลือด)

กลูโคส "ในรูปแบบบริสุทธิ์" เป็นโมโนแซ็กคาไรด์ พบได้ในผักและผลไม้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งที่อุดมไปด้วยกลูโคสคือองุ่น - 7.8%, เชอร์รี่, เชอร์รี่ - 5.5%, ราสเบอร์รี่ - 3.9%, สตรอเบอร์รี่ - 2.7%, ลูกพลัม - 2.5%, แตงโม - 2.4% ผักส่วนใหญ่พบกลูโคสในฟักทอง - 2.6% ในกะหล่ำปลีขาว - 2.6% ในแครอท - 2.5%

กลูโคสมีความหวานน้อยกว่าซูโครสไดแซ็กคาไรด์ที่มีชื่อเสียงที่สุด ถ้าเราเอาความหวานของซูโครสเป็น 100 หน่วย ความหวานของกลูโคสจะเท่ากับ 74 หน่วย

ฟรุกโตสเป็นคาร์โบไฮเดรตผลไม้ที่พบมากที่สุดชนิดหนึ่ง ซึ่งแตกต่างจากกลูโคส มันสามารถเจาะจากเลือดไปยังเซลล์เนื้อเยื่อโดยไม่ต้องมีส่วนร่วมของอินซูลิน ด้วยเหตุนี้ ฟรุกโตสจึงเป็นแหล่งคาร์โบไฮเดรตที่ปลอดภัยที่สุดสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวาน ฟรุกโตสบางส่วนเข้าสู่เซลล์ตับซึ่งทำให้เป็น "เชื้อเพลิง" ที่เป็นสากลมากขึ้น - กลูโคสดังนั้นฟรุกโตสจึงสามารถเพิ่มระดับน้ำตาลในเลือดได้แม้ว่าจะน้อยกว่าน้ำตาลธรรมดาอื่น ๆ ก็ตาม ฟรุกโตสจะเปลี่ยนเป็นไขมันได้ง่ายกว่าน้ำตาลกลูโคส ประโยชน์หลักของฟรุกโตสคือหวานกว่ากลูโคส 2.5 เท่าและหวานกว่าซูโครส 1.7 เท่า การใช้แทนน้ำตาลช่วยลดการบริโภคคาร์โบไฮเดรตทั้งหมด

แหล่งที่มาหลักของฟรุกโตสในอาหาร ได้แก่ องุ่น - 7.7%, แอปเปิ้ล - 5.5%, ลูกแพร์ - 5.2%, เชอร์รี่, เชอร์รี่หวาน - 4.5%, แตงโม - 4.3%, ลูกเกดดำ - 4.2% , ราสเบอร์รี่ - 3.9%, สตรอเบอร์รี่ - 2.4 %, แตง - 2.0% ในผักปริมาณฟรุกโตสต่ำ - จาก 0.1% ในหัวบีทถึง 1.6% ในกะหล่ำปลีขาว ฟรุกโตสมีอยู่ในน้ำผึ้ง - ประมาณ 3.7% ฟรุกโตสซึ่งมีความหวานมากกว่าซูโครสมาก ได้รับการพิสูจน์อย่างดีว่าไม่ทำให้เกิดฟันผุ ซึ่งส่งเสริมโดยการบริโภคน้ำตาล

กาแลคโตสไม่พบในรูปแบบอิสระในอาหาร เป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีกลูโคส - แลคโตส (น้ำตาลนม) ซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตหลักของนมและผลิตภัณฑ์จากนม

แลคโตสถูกย่อยสลายในทางเดินอาหารไปเป็นกลูโคสและกาแลคโตสโดยเอนไซม์แลคเตส การขาดเอนไซม์นี้ในบางคนนำไปสู่การแพ้นม แลคโตสที่ไม่ได้ย่อยทำหน้าที่เป็นสารอาหารที่ดีสำหรับจุลินทรีย์ในลำไส้ ในเวลาเดียวกันสามารถเกิดก๊าซได้มากท้องจะ "บวม" ในผลิตภัณฑ์นมหมัก แลคโตสส่วนใหญ่ถูกหมักเป็นกรดแลคติก ดังนั้นผู้ที่ขาดแลคเตสจึงสามารถทนต่อผลิตภัณฑ์นมหมักได้โดยไม่มีผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ นอกจากนี้ แบคทีเรียกรดแลคติกในผลิตภัณฑ์นมหมักยังยับยั้งการทำงานของจุลินทรีย์ในลำไส้และลดผลกระทบจากแลคโตส

กาแลคโตสที่เกิดขึ้นระหว่างการสลายตัวของแลคโตสจะถูกแปลงเป็นกลูโคสในตับ ด้วยข้อบกพร่องทางพันธุกรรมที่มีมา แต่กำเนิดหรือไม่มีเอนไซม์ที่เปลี่ยนกาแลคโตสเป็นกลูโคสทำให้เกิดโรคร้ายแรง - กาแลคโตซีเมียซึ่งนำไปสู่ปัญญาอ่อน

ซูโครสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่เกิดจากโมเลกุลของกลูโคสและฟรุกโตส ปริมาณซูโครสในน้ำตาลคือ 99.5% น้ำตาลนั่นคือ "ความตายสีขาว" คนรักหวานรู้เช่นเดียวกับผู้สูบบุหรี่ว่านิโคตินหยดหนึ่งฆ่าม้า น่าเสียดายที่ความจริงทั่วไปทั้งสองนี้มักเป็นโอกาสสำหรับเรื่องตลกมากกว่าการไตร่ตรองอย่างจริงจังและข้อสรุปเชิงปฏิบัติ

น้ำตาลถูกย่อยสลายอย่างรวดเร็วในทางเดินอาหาร กลูโคสและฟรุกโตสจะถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดและทำหน้าที่เป็นแหล่งพลังงานและเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญที่สุดของไกลโคเจนและไขมัน มักเรียกกันว่า "ตัวพาแคลอรี่เปล่า" เพราะน้ำตาลเป็นคาร์โบไฮเดรตบริสุทธิ์และไม่มีสารอาหารอื่นๆ เช่น วิตามินและเกลือแร่ ผลิตภัณฑ์จากผัก ซูโครสส่วนใหญ่พบในหัวบีท - 8.6%, ลูกพีช - 6.0%, แตง - 5.9%, ลูกพลัม - 4.8%, ส้ม - 4.5% ในผักยกเว้นหัวบีทมีเนื้อหาสำคัญของซูโครสในแครอท - 3.5% ในผักอื่นๆ ปริมาณซูโครสอยู่ในช่วง 0.4 ถึง 0.7% นอกจากน้ำตาลเองแล้ว แหล่งที่มาหลักของซูโครสในอาหาร ได้แก่ แยม น้ำผึ้ง ลูกกวาด น้ำหวาน ไอศกรีม

เมื่อโมเลกุลของกลูโคสสองโมเลกุลรวมกันจะเกิดมอลโตส - น้ำตาลมอลต์ ประกอบด้วยน้ำผึ้ง มอลต์ เบียร์ กากน้ำตาล เบเกอรี่ และผลิตภัณฑ์ขนมที่เติมกากน้ำตาล

คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อน

พอลิแซ็กคาไรด์ทั้งหมดมีอยู่ในอาหารของมนุษย์ ยกเว้นที่หายาก เป็นโพลีเมอร์ของกลูโคส

แป้งเป็นพอลิแซ็กคาไรด์ที่ย่อยได้หลัก คิดเป็นสัดส่วนถึง 80% ของคาร์โบไฮเดรตที่บริโภคพร้อมกับอาหาร

แหล่งที่มาของแป้งคือผลิตภัณฑ์จากพืช ซึ่งส่วนใหญ่เป็นซีเรียล ได้แก่ ซีเรียล แป้ง ขนมปัง และมันฝรั่ง ธัญพืชมีแป้งมากที่สุด: จาก 60% ในบัควีท (เคอร์เนล) ถึง 70% ในข้าว ในซีเรียลพบแป้งน้อยที่สุดในข้าวโอ๊ตและผลิตภัณฑ์แปรรูป: ข้าวโอ๊ต, ข้าวโอ๊ต "Hercules" - 49% พาสต้าประกอบด้วยแป้ง 62 ถึง 68% ขนมปังแป้งข้าวไรย์ขึ้นอยู่กับความหลากหลายจาก 33% ถึง 49% ขนมปังข้าวสาลีและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ที่ทำจากแป้งสาลี - จากแป้ง 35 ถึง 51% แป้ง - จาก 56 (ไรย์) ถึง 68% (พรีเมี่ยมข้าวสาลี) นอกจากนี้ยังมีแป้งจำนวนมากในพืชตระกูลถั่ว - จาก 40% ในถั่วเป็น 44% ในถั่ว ด้วยเหตุนี้ ถั่วแห้ง ถั่ว ถั่วเลนทิล ถั่วชิกพีจัดเป็นพืชตระกูลถั่ว ถั่วเหลืองซึ่งมีแป้งเพียง 3.5% และแป้งถั่วเหลือง (10-15.5%) แยกออกจากกัน เนื่องจากมันฝรั่งมีแป้งสูง (15-18%) ในด้านโภชนาการ จึงไม่จัดเป็นผัก โดยที่คาร์โบไฮเดรตหลักคือโมโนแซ็กคาไรด์และไดแซ็กคาไรด์ แต่เป็นอาหารประเภทแป้งร่วมกับซีเรียลและพืชตระกูลถั่ว

ในเยรูซาเล็มอาติโช๊คและพืชชนิดอื่นๆ คาร์โบไฮเดรตจะถูกเก็บไว้ในรูปแบบของพอลิเมอร์ของฟรุกโตส - อินนูลิน ผลิตภัณฑ์อาหารที่มีการเติมอินนูลินแนะนำสำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวานและโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการป้องกัน (จำได้ว่าฟรุกโตสทำให้ตับอ่อนเครียดน้อยกว่าน้ำตาลชนิดอื่น)

ไกลโคเจน - "แป้งจากสัตว์" - ประกอบด้วยกลุ่มโมเลกุลกลูโคสที่แตกแขนงสูง พบในปริมาณเล็กน้อยในผลิตภัณฑ์จากสัตว์ (2-10% ในตับ, 0.3-1% ในเนื้อเยื่อของกล้ามเนื้อ)

อาหารที่มีคาร์โบไฮเดรตสูง

คาร์โบไฮเดรตที่พบมากที่สุดคือ กลูโคส ฟรุกโตส และซูโครส ซึ่งพบในผัก ผลไม้ และน้ำผึ้ง แลคโตสเป็นส่วนหนึ่งของนม น้ำตาลทรายขาวบริสุทธิ์เป็นสารประกอบของฟรุกโตสและกลูโคส

กลูโคสมีบทบาทสำคัญในกระบวนการเผาผลาญ เป็นแหล่งพลังงานสำหรับอวัยวะต่างๆ เช่น สมอง ไต และมีส่วนช่วยในการผลิตเซลล์เม็ดเลือดแดง

ร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสำรองน้ำตาลกลูโคสได้มากเกินไปดังนั้นจึงต้องการการเติมเต็มตามปกติ แต่นี่ไม่ได้หมายความว่าคุณต้องกินกลูโคสในรูปแบบบริสุทธิ์ มีประโยชน์มากกว่าที่จะใช้เป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบคาร์โบไฮเดรตที่ซับซ้อนมากขึ้น เช่น แป้ง ซึ่งพบได้ในผัก ผลไม้ และธัญพืช นอกจากนี้ ผลิตภัณฑ์ทั้งหมดเหล่านี้ยังเป็นคลังเก็บวิตามิน ไฟเบอร์ ธาตุและสารที่มีประโยชน์อื่นๆ ที่ช่วยให้ร่างกายต่อสู้กับโรคต่างๆ มากมาย โพลีแซ็กคาไรด์ควรเป็นคาร์โบไฮเดรตส่วนใหญ่ที่เข้าสู่ร่างกายของเรา

แหล่งคาร์โบไฮเดรตที่สำคัญที่สุด

แหล่งคาร์โบไฮเดรตหลักจากอาหารได้แก่ ขนมปัง มันฝรั่ง พาสต้า ซีเรียล ขนมหวาน คาร์โบไฮเดรตสุทธิคือน้ำตาล น้ำผึ้งขึ้นอยู่กับต้นกำเนิดประกอบด้วยน้ำตาลกลูโคสและฟรุกโตส 70-80%

เพื่อระบุปริมาณคาร์โบไฮเดรตในอาหารจะใช้หน่วยขนมปังพิเศษ

นอกจากนี้ ไฟเบอร์และเพคตินที่ร่างกายมนุษย์ย่อยได้ไม่ดีจะอยู่ติดกับกลุ่มคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรตใช้เป็น:

ยา,

สำหรับการผลิตผงไร้ควัน (pyroxylin)

วัตถุระเบิด,

เส้นใยประดิษฐ์ (ลาย้เหนียว)

เซลลูโลสมีความสำคัญอย่างยิ่งในการเป็นแหล่งผลิตเอทิลแอลกอฮอล์

1. พลังงาน

หน้าที่หลักของคาร์โบไฮเดรตคือเป็นส่วนประกอบที่ขาดไม่ได้ของอาหารของมนุษย์โดยมีการสลายคาร์โบไฮเดรต 1 กรัมและปล่อยพลังงาน 17.8 kJ

2. โครงสร้าง.

ผนังเซลล์ของพืชประกอบด้วยพอลิแซ็กคาไรด์เซลลูโลส

3.อะไหล่.

แป้งและไกลโคเจนเป็นผลิตภัณฑ์เก็บรักษาในพืชและสัตว์

ประวัติอ้างอิง

มีการใช้คาร์โบไฮเดรตตั้งแต่สมัยโบราณ - คาร์โบไฮเดรตแรก (ที่แม่นยำกว่านั้นคือส่วนผสมของคาร์โบไฮเดรต) ที่คนพบคือน้ำผึ้ง

· บ้านเกิดของอ้อยอยู่ทางตะวันตกเฉียงเหนือของอินเดีย-เบงกอล ชาวยุโรปคุ้นเคยกับน้ำตาลอ้อยจากการรณรงค์ของอเล็กซานเดอร์มหาราชใน 327 ปีก่อนคริสตกาล

แป้งเป็นที่รู้จักของชาวกรีกโบราณ

น้ำตาลหัวบีทบริสุทธิ์ถูกค้นพบในปี 1747 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน A. Marggraf

ในปี ค.ศ. 1811 Kirchhoff นักเคมีชาวรัสเซียเป็นคนแรกที่ได้รับกลูโคสจากกระบวนการไฮโดรไลซิสของแป้ง

เป็นครั้งแรกที่นักเคมีชาวสวีเดน J. Berzelius เสนอสูตรเชิงประจักษ์ที่ถูกต้องสำหรับกลูโคสในปี พ.ศ. 2380 С6Н12О6

· การสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตจากฟอร์มาลดีไฮด์ต่อหน้า Ca(OH)2 ดำเนินการโดย A.M. บัตเลรอฟใน พ.ศ. 2404

บทสรุป

ความสำคัญของคาร์โบไฮเดรตไม่สามารถประเมินค่าสูงไป กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานหลักในร่างกายมนุษย์ ไปสร้างสารสำคัญในร่างกาย - ไกลโคเจน (พลังงานสำรอง) เป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มเซลล์ เอนไซม์ ไกลโคโปรตีน ไกลโคลิปิด มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาส่วนใหญ่ที่เกิดขึ้นในร่างกายมนุษย์ . ในขณะเดียวกัน ซูโครสก็เป็นแหล่งหลักของกลูโคสที่เข้าสู่สภาพแวดล้อมภายใน ซูโครสที่มีอยู่ในอาหารจากพืชเกือบทุกชนิดให้พลังงานที่จำเป็นและสารที่ขาดไม่ได้ - กลูโคส

ร่างกายต้องการคาร์โบไฮเดรตอย่างแน่นอน (มากกว่า 56% ของพลังงานที่เราได้รับจากคาร์โบไฮเดรต)

คาร์โบไฮเดรตนั้นเรียบง่ายและซับซ้อน (เพราะโครงสร้างของโมเลกุลที่เรียกว่าอย่างนั้น)

ปริมาณคาร์โบไฮเดรตขั้นต่ำควรอย่างน้อย 50-60 g

ในสัตว์ป่ามีสารหลายชนิดแพร่หลายซึ่งมีความสำคัญยากที่จะประเมินค่าสูงไป ตัวอย่างเช่น สิ่งเหล่านี้รวมถึงคาร์โบไฮเดรต พวกมันมีความสำคัญอย่างยิ่งในฐานะแหล่งพลังงานสำหรับสัตว์และมนุษย์ และคุณสมบัติบางอย่างของคาร์โบไฮเดรตทำให้พวกมันเป็นวัตถุดิบที่ขาดไม่ได้สำหรับอุตสาหกรรม

มันคืออะไร?

ข้อมูลโดยย่อเกี่ยวกับโครงสร้างทางเคมี

หากคุณดูที่สูตรเชิงเส้น องค์ประกอบของคาร์โบไฮเดรตนี้จะเห็นกลุ่มอัลดีไฮด์หนึ่งกลุ่มและไฮดรอกซิลห้ากลุ่มได้ชัดเจน เมื่อสารอยู่ในสถานะผลึก โมเลกุลของมันสามารถอยู่ในรูปแบบใดรูปแบบหนึ่งที่เป็นไปได้ (α- หรือ β-glucose) ความจริงก็คือหมู่ไฮดรอกซิลที่เชื่อมโยงกับอะตอมของคาร์บอนที่ห้าสามารถโต้ตอบกับกากคาร์บอนิลได้

ความชุกในสภาพธรรมชาติ

เนื่องจากมีปริมาณมากเป็นพิเศษในน้ำองุ่น กลูโคสจึงมักถูกเรียกว่า "น้ำตาลองุ่น" ภายใต้ชื่อนี้ บรรพบุรุษที่อยู่ห่างไกลของเรารู้จักเธอ อย่างไรก็ตาม คุณสามารถพบมันได้ในผักหรือผลไม้รสหวานอื่นๆ ในเนื้อเยื่ออ่อนของพืช ในอาณาจักรสัตว์ ความชุกของมันไม่น้อยไปกว่ากัน ประมาณ 0.1% ของเลือดของเราคือกลูโคส นอกจากนี้ คาร์โบไฮเดรตเหล่านี้ยังสามารถพบได้ในเซลล์ของอวัยวะภายในเกือบทุกชนิด แต่มีจำนวนมากโดยเฉพาะอย่างยิ่งในตับเนื่องจากมีการแปรรูปกลูโคสเป็นไกลโคเจน

มัน (อย่างที่เราได้กล่าวไปแล้ว) เป็นแหล่งพลังงานที่มีคุณค่าสำหรับร่างกายของเรา ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนเกือบทั้งหมด เช่นเดียวกับคาร์โบไฮเดรตธรรมดาอื่น ๆ ในธรรมชาติเกิดขึ้นหลังจากปฏิกิริยาการสังเคราะห์ด้วยแสงซึ่งเกิดขึ้นเฉพาะในเซลล์ของสิ่งมีชีวิตในพืช:

6CO 2 + 6H 2 O คลอโรฟิลล์ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

ในเวลาเดียวกัน พืชทำหน้าที่สำคัญอย่างเหลือเชื่อสำหรับชีวมณฑล โดยรวบรวมพลังงานที่ได้รับจากดวงอาทิตย์ สำหรับสภาพอุตสาหกรรมนั้นได้มาจากแป้งโดยการไฮโดรไลซิสในสมัยโบราณและกรดซัลฟิวริกเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับปฏิกิริยา:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติทางเคมีของคาร์โบไฮเดรตประเภทนี้คืออะไร? พวกเขามีลักษณะเหมือนกันทั้งหมดที่เป็นลักษณะของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์อย่างหมดจด นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติเฉพาะบางอย่างอีกด้วย เป็นครั้งแรกที่การสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตอย่างง่าย (รวมถึงกลูโคส) ดำเนินการโดยนักเคมีที่มีความสามารถ A. M. Butlerov ในปี 1861 และเขาใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นวัตถุดิบโดยแยกออกต่อหน้าแคลเซียมไฮดรอกไซด์ นี่คือสูตรสำหรับกระบวนการนี้:

6HSON --------> C6H 12 O 6

และตอนนี้เราจะพิจารณาคุณสมบัติบางอย่างของตัวแทนอีกสองคนของกลุ่มซึ่งมีความสำคัญทางธรรมชาติไม่น้อยไปกว่ากันดังนั้นจึงได้รับการศึกษาโดยชีววิทยา คาร์โบไฮเดรตประเภทนี้มีบทบาทสำคัญในชีวิตประจำวันของเรา

ฟรุกโตส

สูตรสำหรับกลูโคสไอโซเมอร์นี้คือ CeH 12 O b เช่นเดียวกับ "บรรพบุรุษ" มันสามารถอยู่ในรูปแบบเชิงเส้นและวัฏจักร มันเข้าสู่ปฏิกิริยาทั้งหมดที่เป็นลักษณะของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ แต่ด้วยเหตุนี้จึงแตกต่างจากกลูโคสไม่ทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ แต่อย่างใด

ไรโบส

Ribose และ Deoxyribose เป็นที่สนใจเป็นพิเศษ หากคุณจำโปรแกรมชีววิทยาได้อย่างน้อย คุณก็รู้ดีว่าคาร์โบไฮเดรตในร่างกายนี้เป็นส่วนหนึ่งของ DNA และ RNA โดยที่สิ่งมีชีวิตบนโลกนี้เป็นไปไม่ได้ ชื่อ "ดีออกซีไรโบส" หมายความว่ามีอะตอมออกซิเจนน้อยกว่าหนึ่งอะตอมในโมเลกุล (เมื่อเทียบกับไรโบสธรรมดา) ความคล้ายคลึงกันในส่วนนี้กับกลูโคส พวกมันยังสามารถมีโครงสร้างเชิงเส้นและเป็นวงจรได้

ไดแซ็กคาไรด์

โดยหลักการแล้ว สารเหล่านี้ในโครงสร้างและหน้าที่ส่วนใหญ่จะซ้ำกับคลาสก่อนหน้า ดังนั้นจึงไม่มีประโยชน์ที่จะกล่าวถึงในรายละเอียดเพิ่มเติม คุณสมบัติทางเคมีของคาร์โบไฮเดรตที่อยู่ในกลุ่มนี้คืออะไร? สมาชิกที่สำคัญที่สุดของครอบครัวคือ ซูโครส มอลโตส และแลคโตส ทั้งหมดนี้สามารถอธิบายได้ด้วยสูตร C 12 H 22 O 11 เนื่องจากเป็นไอโซเมอร์ แต่สิ่งนี้ไม่ได้ลบล้างความแตกต่างอย่างมากในโครงสร้างของพวกมัน ดังนั้นลักษณะของคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนคืออะไร รายการและคำอธิบายที่คุณสามารถดูด้านล่างคืออะไร

ซูโครส

โมเลกุลของมันมีสองรอบในคราวเดียว หนึ่งในนั้นมีหกองค์ประกอบ (เรซิดิว α-glucose) และอีกอันหนึ่งมีห้าองค์ประกอบ (เรซิดิว β-ฟรุกโตส) โครงสร้างทั้งหมดนี้เชื่อมต่อกันเนื่องจากไกลโคซิดิกไฮดรอกซิลของกลูโคส

การรับและความหมายทั่วไป

ตามข้อมูลทางประวัติศาสตร์ที่ยังหลงเหลืออยู่ ก่อนการประสูติของพระคริสต์ เร็วเท่าที่สามศตวรรษก่อนการประสูติของพระคริสต์ น้ำตาลได้มาจากอินเดียโบราณ เฉพาะในช่วงกลางของศตวรรษที่ 19 ปรากฎว่าสามารถรับซูโครสได้มากขึ้นโดยใช้ความพยายามน้อยลงจากหัวบีทน้ำตาล พันธุ์ไม้บางชนิดมีคาร์โบไฮเดรตมากถึง 22% ในขณะที่อ้อยมีเนื้อหาอยู่ในช่วง 26% แต่เป็นไปได้เฉพาะภายใต้สภาพการเจริญเติบโตในอุดมคติและสภาพอากาศที่เอื้ออำนวย

เราได้กล่าวแล้วว่าคาร์โบไฮเดรตละลายได้ดีในน้ำ อยู่บนหลักการนี้ว่าการผลิตซูโครสเป็นพื้นฐาน เมื่อใช้ตัวกระจายแสงเพื่อจุดประสงค์นี้ ในการตกตะกอนสิ่งเจือปนที่เป็นไปได้ สารละลายจะถูกกรองผ่านตัวกรอง ซึ่งรวมถึงปูนขาว ในการกำจัดแคลเซียมไฮดรอกไซด์ออกจากสารละลายที่เกิดขึ้น คาร์บอนไดออกไซด์ธรรมดาจะถูกส่งผ่านเข้าไป ตะกอนจะถูกกรองออกและน้ำเชื่อมจะถูกระเหยในเตาอบพิเศษทำให้ได้น้ำตาลที่เราคุ้นเคยแล้วที่เอาต์พุต

แลคโตส

คาร์โบไฮเดรตนี้สกัดภายใต้สภาวะอุตสาหกรรมจากนมธรรมดาซึ่งมีไขมันและคาร์โบไฮเดรตส่วนเกิน มันมีสารนี้ค่อนข้างมาก: ตัวอย่างเช่นนมวัวมีแลคโตสประมาณ 4-5.5% และในนมของผู้หญิงสัดส่วนของมันถึง 5.5-8.4%

แต่ละโมเลกุลของไกลไซด์นี้ประกอบด้วยสารตกค้างของ 3-galactose และ a-glucose ในรูปแบบ pyranose ซึ่งสร้างพันธะผ่านอะตอมของคาร์บอนที่หนึ่งและที่สี่

แลคโตสมีคุณสมบัติพิเศษเฉพาะไม่เหมือนน้ำตาลชนิดอื่น เรากำลังพูดถึงการขาดการดูดความชื้นอย่างสมบูรณ์ ดังนั้นแม้ในห้องที่มีความชื้น glycide นี้จะไม่ดูดซับเลย คุณสมบัตินี้มีการใช้งานอย่างแข็งขันในด้านเภสัชกรรม: หากซูโครสสามัญรวมอยู่ในองค์ประกอบของยาบางชนิดในรูปแบบผงจะต้องเพิ่มแลคโตสลงไป เป็นธรรมชาติอย่างสมบูรณ์และไม่เป็นอันตรายต่อร่างกายมนุษย์ ซึ่งแตกต่างจากสารเติมแต่งเทียมหลายชนิดที่ป้องกันการจับเป็นก้อนและเปียก หน้าที่และคุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรตชนิดนี้คืออะไร?

ความสำคัญทางชีวภาพของแลคโตสนั้นสูงมาก เนื่องจากแลคโตสเป็นส่วนประกอบทางโภชนาการที่สำคัญที่สุดของนมของสัตว์และมนุษย์ทั้งหมด มอลโตสมีคุณสมบัติแตกต่างกันบ้าง

มอลโตส

เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางที่ได้จากการไฮโดรไลซิสของแป้ง ชื่อ "มอลโตส" เกิดจากการที่มันเกิดขึ้นภายใต้อิทธิพลของมอลต์เป็นส่วนใหญ่ (ในภาษาละติน มอลต์คือมอลตัม) มีการกระจายอย่างกว้างขวางไม่เพียง แต่ในพืช แต่ยังรวมถึงในสัตว์ด้วย ในปริมาณมากจะเกิดขึ้นในทางเดินอาหารของสัตว์เคี้ยวเอื้อง

และคุณสมบัติ

โมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตนี้ประกอบด้วยα-glucose สองส่วนในรูปแบบไพราโนสซึ่งเชื่อมต่อถึงกันผ่านอะตอมของคาร์บอนที่หนึ่งและที่สี่ ลักษณะเป็นผลึกสีขาวไม่มีสี รสชาติหวานมันละลายได้ดีในน้ำ

โพลีแซ็กคาไรด์

ควรจำไว้ว่าพอลิแซ็กคาไรด์ทั้งหมดสามารถพิจารณาได้จากมุมมองว่าพวกมันเป็นผลิตภัณฑ์จากการควบแน่นของพอลิแซ็กคาไรด์ของโมโนแซ็กคาไรด์ สูตรทางเคมีทั่วไปคือ (C b H 10 O 5) p. ในบทความนี้เราจะพิจารณาแป้งเนื่องจากเป็นสมาชิกทั่วไปของครอบครัว

แป้ง

เกิดขึ้นจากการสังเคราะห์ด้วยแสง มันถูกสะสมในปริมาณมากในรากและเมล็ดพืชของสิ่งมีชีวิต คุณสมบัติทางกายภาพของคาร์โบไฮเดรตชนิดนี้คืออะไร? ลักษณะเป็นผงสีขาวที่มีความเป็นผลึกไม่ดี ไม่ละลายในน้ำเย็น ในของเหลวร้อน จะสร้างโครงสร้างคอลลอยด์ (วาง, เยลลี่) ในทางเดินอาหารของสัตว์มีเอนไซม์หลายชนิดที่ส่งเสริมการไฮโดรไลซิสด้วยการก่อตัวของกลูโคส

เป็นส่วนใหญ่ที่เกิดจากกากของ a-glucose จำนวนมาก โดยธรรมชาติแล้วจะพบรูปแบบสองรูปแบบพร้อมกัน: อะมิโลสและแอมโฮเพกติน อะไมโลสซึ่งเป็นพอลิเมอร์เชิงเส้นสามารถละลายในน้ำได้ โมเลกุลประกอบด้วยอัลฟา-กลูโคสเรซิดิวที่เชื่อมโยงผ่านอะตอมของคาร์บอนที่หนึ่งและที่สี่

ต้องจำไว้ว่าแป้งเป็นผลิตภัณฑ์แรกที่มองเห็นได้จากการสังเคราะห์ด้วยแสงของพืช ในข้าวสาลีและซีเรียลอื่น ๆ มีมากถึง 60-80% ในขณะที่หัวมันฝรั่งมีเพียง 15-20% อย่างไรก็ตาม ด้วยการปรากฏตัวของเมล็ดแป้งภายใต้กล้องจุลทรรศน์ เราสามารถระบุชนิดของพืชได้อย่างแม่นยำ เนื่องจากพวกมันแตกต่างกันสำหรับทุกคน

หากถูกความร้อน โมเลกุลขนาดใหญ่ของมันจะสลายตัวอย่างรวดเร็วเป็นพอลิแซ็กคาไรด์ขนาดเล็กที่เรียกว่าเดกซ์ทริน พวกเขามีสูตรทางเคมีทั่วไปที่มีแป้ง (C 6 H 12 O 5) x แต่มีความแตกต่างในค่าของตัวแปร "x" ซึ่งน้อยกว่าค่าของ "n" ในแป้ง

ในที่สุดเราก็ให้ตารางที่สะท้อนถึงคาร์โบไฮเดรตหลักไม่เพียงเท่านั้น แต่ยังรวมถึงคุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรตด้วย

นี่คือหน้าที่และคุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรตของคลาสหลัก

คาร์โบไฮเดรต aldosesและคีโตน - คีโตซีส

หน้าที่ของคาร์โบไฮเดรตในร่างกาย

หน้าที่หลักของคาร์โบไฮเดรตในร่างกาย:

1. ฟังก์ชันพลังงานคาร์โบไฮเดรตเป็นหนึ่งในแหล่งพลังงานหลักสำหรับร่างกาย โดยให้พลังงานอย่างน้อย 60% สำหรับการทำงานของสมอง ไต เลือด พลังงานเกือบทั้งหมดมาจากการเกิดออกซิเดชันของกลูโคส ด้วยการสลายคาร์โบไฮเดรต 1 กรัมอย่างสมบูรณ์พลังงาน 17.15 kJ / mol หรือ 4.1 kcal / mol จะถูกปล่อยออกมา

2. ฟังก์ชั่นพลาสติกหรือโครงสร้าง. คาร์โบไฮเดรตและอนุพันธ์ของพวกมันพบได้ในทุกเซลล์ของร่างกาย ในพืช ไฟเบอร์ทำหน้าที่เป็นวัสดุสนับสนุนหลัก ในร่างกายมนุษย์ กระดูกและกระดูกอ่อนมีคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อน เฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์ เช่น กรดไฮยาลูโรนิก เป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มเซลล์และออร์แกเนลล์ของเซลล์ มีส่วนร่วมในการก่อตัวของเอ็นไซม์ นิวคลีโอโปรตีน (ไรโบส ดีออกซีไรโบส) เป็นต้น

3. ฟังก์ชั่นป้องกัน. สารคัดหลั่งหนืด (เมือก) ที่หลั่งโดยต่อมต่างๆ อุดมไปด้วยคาร์โบไฮเดรตหรืออนุพันธ์ของพวกมัน (mucopolysaccharides ฯลฯ ) ช่วยปกป้องผนังด้านในของอวัยวะสืบพันธุ์ในทางเดินอาหาร ทางเดินหายใจ ฯลฯ จากอิทธิพลทางกลและทางเคมี การแทรกซึมของ จุลินทรีย์ที่ทำให้เกิดโรค เพื่อตอบสนองต่อแอนติเจนในร่างกาย ร่างกายสร้างภูมิคุ้มกันซึ่งก็คือไกลโคโปรตีน เฮปารินปกป้องเลือดจากการแข็งตัวของเลือด (รวมอยู่ในระบบต้านการแข็งตัวของเลือด) และทำหน้าที่ลดไขมันในเลือด

4. ฟังก์ชั่นการกำกับดูแลอาหารของมนุษย์มีเส้นใยจำนวนมาก โครงสร้างที่หยาบทำให้เกิดการระคายเคืองทางกลของเยื่อเมือกของกระเพาะอาหารและลำไส้ จึงมีส่วนร่วมในการควบคุมการกระทำของการบีบตัว ระดับน้ำตาลในเลือดมีส่วนเกี่ยวข้องกับการควบคุมแรงดันออสโมติกและการรักษาสภาวะสมดุล

5. ฟังก์ชั่นเฉพาะคาร์โบไฮเดรตบางชนิดทำหน้าที่พิเศษในร่างกาย: เกี่ยวข้องกับการนำกระแสประสาท รับรองความจำเพาะของกลุ่มเลือด ฯลฯ

การจำแนกคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรต แบ่งตามขนาดของโมเลกุลออกเป็น 3 กลุ่ม คือ

1. โมโนแซ็กคาไรด์- มีคาร์โบไฮเดรต 1 โมเลกุล (อัลโดสหรือคีโตส)

Trioses (กลีเซอราลดีไฮด์, ไดไฮดรอกซีอะซีโตน)

Tetroses (เม็ดเลือดแดง)

เพนโทส (ไรโบสและดีออกซีไรโบส)

Hexoses (กลูโคส, ฟรุกโตส, กาแลคโตส)

2. โอลิโกแซ็กคาไรด์- มีโมโนแซ็กคาไรด์ 2-10 ชนิด

ไดแซ็กคาไรด์ (ซูโครส, มอลโทส, แลคโตส)

· ไตรแซ็กคาไรด์ เป็นต้น

3. โพลีแซ็กคาไรด์- มีมอนอแซ็กคาไรด์มากกว่า 10 ชนิด

Homopolysaccharides - มี monosaccharides เหมือนกัน (แป้ง, ไฟเบอร์, เซลลูโลสประกอบด้วยกลูโคสเท่านั้น)

· เฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์ - ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์หลายชนิด อนุพันธ์ของไอและส่วนประกอบที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต (เฮปาริน กรดไฮยาลูโรนิก คอนดรอยตินซัลเฟต)

โครงการที่ 1 K การจำแนกคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรต

โมโนแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ โพลีแซ็กคาไรด์

1. Trioses 1. ไดแซ็กคาไรด์ 1. Homopolysaccharides

2. เทโทรส 2. ไตรแซ็กคาไรด์ 2. เฮเทอโรโพลีแซคคาไรด์

3. เพนโทส 3. เตตราแซ็กคาไรด์

4. เฮกโซเซส

คุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรต

1. คาร์โบไฮเดรตเป็นสารสีขาวที่เป็นผลึกแข็ง เกือบทุกอย่างมีรสหวาน

2. คาร์โบไฮเดรตเกือบทั้งหมดสามารถละลายได้สูงในน้ำ และเกิดสารละลายที่แท้จริงขึ้น ความสามารถในการละลายของคาร์โบไฮเดรตขึ้นอยู่กับมวล (ยิ่งมวลมาก สารที่ละลายได้น้อยลง เช่น ซูโครสและแป้ง) และโครงสร้าง (ยิ่งโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรตแตกแขนงมากเท่าไร ความสามารถในการละลายในน้ำก็ยิ่งแย่ลง เช่น แป้งและไฟเบอร์)

3. โมโนแซ็กคาไรด์มี 2 แบบ รูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์: รูปตัว L (ลีลาวส์ - ซ้าย) และ รูปตัว D (เด็กซ์เตอร์ - ขวา) รูปแบบเหล่านี้มีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกัน แต่แตกต่างกันในการจัดเรียงของกลุ่มไฮดรอกไซด์ที่สัมพันธ์กับแกนของโมเลกุลและในกิจกรรมทางแสง กล่าวคือ หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ผ่านมุมหนึ่งผ่านสารละลาย ยิ่งกว่านั้นระนาบของแสงโพลาไรซ์จะหมุนหนึ่งจำนวน แต่ไปในทิศทางตรงกันข้าม พิจารณาการก่อตัวของสเตอริโอไอโซเมอร์โดยใช้ตัวอย่างของกลีซาลดีไฮด์:

AtoN AtoN

แต่-ส-น-ส-ส- เขา

CH2OH CH2OH

L - รูปร่าง D - รูปร่าง

เมื่อได้รับโมโนแซ็กคาไรด์ในห้องปฏิบัติการ สเตอริโอไอโซเมอร์จะเกิดขึ้นในอัตราส่วน 1:1 ในร่างกาย การสังเคราะห์เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ที่แยกความแตกต่างระหว่างรูปแบบ L และรูปแบบ D อย่างเคร่งครัด เนื่องจากมีเพียง D-sugars เท่านั้นที่ถูกสังเคราะห์และสลายในร่างกาย L-stereoisomers จึงค่อยๆ หายไปในการวิวัฒนาการ (นี่เป็นพื้นฐานสำหรับการกำหนดน้ำตาลในของเหลวชีวภาพโดยใช้โพลาริมิเตอร์)

4. โมโนแซ็กคาไรด์ในสารละลายที่เป็นน้ำสามารถแปลงสภาพได้คุณสมบัตินี้เรียกว่า การกลายพันธุ์

HO-CH2 O=C-H

S O NO-S-N

เอ็น นู๋ ชม H-C-OH

S S NO-S-N

แต่โอ้โห้ เขาแต่-S-N

ซี ซี ซีเอช2-OH

HO-CH2

เอ็น นู๋ เขา

แต่โอ้โห้ ชม

แบบฟอร์มเบต้า

ในสารละลายที่เป็นน้ำ โมโนเมอร์ที่ประกอบด้วยอะตอมตั้งแต่ 5 อะตอมขึ้นไปสามารถพบได้ในรูปแบบอัลฟาหรือเบตาที่เป็นวัฏจักร (วงแหวน) และรูปแบบเปิด (เปิด) และอัตราส่วนของพวกมันคือ 1:1 โอลิโก- และโพลีแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยโมโนเมอร์ในรูปแบบวัฏจักร ในรูปแบบวัฏจักร คาร์โบไฮเดรตจะมีความเสถียรและมีลักษณะเหมือนน้ำนม และในรูปแบบเปิดจะมีปฏิกิริยาตอบสนองสูง

5. โมโนแซ็กคาไรด์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้

6. ในรูปแบบเปิด พวกเขาสามารถโต้ตอบกับโปรตีน ไขมัน นิวคลีโอไทด์โดยไม่ต้องมีส่วนร่วมของเอนไซม์ ปฏิกิริยาเหล่านี้เรียกว่าไกลเคชั่น คลินิกใช้การศึกษาระดับของ glycosylated hemoglobin หรือ fructosamine เพื่อวินิจฉัยโรคเบาหวาน

7. โมโนแซ็กคาไรด์สามารถสร้างเอสเทอร์ได้ สิ่งที่สำคัญที่สุดคือคุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรตในการสร้างเอสเทอร์ด้วยกรดฟอสฟอริก tk เพื่อที่จะรวมอยู่ในเมแทบอลิซึม คาร์โบไฮเดรตจะต้องกลายเป็นฟอสเฟตเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่น กลูโคสจะถูกแปลงเป็นกลูโคส-1-ฟอสเฟตหรือกลูโคส-6-ฟอสเฟตก่อนออกซิเดชัน

8. Aldolases มีความสามารถในการลดโลหะในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างจากออกไซด์ของพวกมันไปเป็นออกไซด์หรือเป็นสถานะอิสระ คุณสมบัตินี้ใช้ในห้องปฏิบัติการเพื่อตรวจหาอัลโดโลส (กลูโคส) ในของเหลวชีวภาพ ใช้บ่อยที่สุด ปฏิกิริยาทรอมเมอร์โดยที่อัลโดโลสลดคอปเปอร์ออกไซด์เป็นออกไซด์และตัวมันเองจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดกลูโคนิก (อะตอมของคาร์บอน 1 ตัวถูกออกซิไดซ์)

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

สีฟ้า

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

อิฐแดง

9. โมโนแซ็กคาไรด์สามารถออกซิไดซ์เป็นกรดได้ ไม่เพียงแต่ในปฏิกิริยาทรอมเมอร์เท่านั้น ตัวอย่างเช่น เมื่ออะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมของกลูโคสถูกออกซิไดซ์ในร่างกาย กรดกลูโคโรนิกจะก่อตัวขึ้น ซึ่งรวมกับสารพิษและสารที่ละลายได้ไม่ดี ทำให้เป็นกลางและเปลี่ยนเป็นสารที่ละลายได้ ในรูปแบบนี้ สารเหล่านี้จะถูกขับออกจากร่างกายด้วย ปัสสาวะ.

10. โมโนแซ็กคาไรด์สามารถรวมเข้าด้วยกันและสร้างโพลีเมอร์ได้ การเชื่อมต่อที่เกิดขึ้นเรียกว่า ไกลโคซิดิกมันถูกสร้างขึ้นโดยกลุ่ม OH ของอะตอมคาร์บอนแรกของโมโนแซ็กคาไรด์หนึ่งตัวและกลุ่ม OH ของพันธะที่สี่ (1,4-ไกลโคซิดิก) หรืออะตอมของคาร์บอนที่หก (พันธะ 1.6-ไกลโคซิดิก) ของโมโนแซ็กคาไรด์อื่น นอกจากนี้ พันธะอัลฟา-ไกลโคซิดิก (ระหว่างสองรูปแบบอัลฟาของคาร์โบไฮเดรต) หรือพันธะเบตา-ไกลโคซิดิก (ระหว่างรูปแบบอัลฟาและเบตาของคาร์โบไฮเดรต) สามารถก่อตัวขึ้นได้

11. Oligo- และพอลิแซ็กคาไรด์สามารถผ่านกระบวนการไฮโดรไลซิสเพื่อสร้างโมโนเมอร์ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ตำแหน่งของพันธะไกลโคซิดิก และกระบวนการนี้ถูกเร่งให้เร็วขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด เอ็นไซม์ในร่างกายมนุษย์สามารถแยกแยะระหว่างพันธะอัลฟาและเบต้าไกลโคซิดิก ดังนั้นแป้ง (ซึ่งมีพันธะอัลฟาไกลโคซิดิก) จะถูกย่อยในลำไส้ แต่เส้นใย (ซึ่งมีพันธะเบตาไกลโคซิดิก) ไม่ใช่

12. โมโนและโอลิโกแซ็กคาไรด์สามารถหมักได้: แอลกอฮอล์, กรดแลคติก, กรดซิตริก, บิวทิริก

ลักษณะทั่วไปของคาร์โบไฮเดรต

คาร์โบไฮเดรต- สารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตนของโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ คาร์โบไฮเดรตที่มีหมู่อัลดีไฮด์เรียกว่า aldosesและคีโตน - คีโตซีส. ส่วนใหญ่ (แต่ไม่ทั้งหมด! ตัวอย่างเช่น rhamnose C6H12O5) สอดคล้องกับสูตรทั่วไป Cn (H2O) m ซึ่งเป็นสาเหตุที่พวกเขาได้รับชื่อทางประวัติศาสตร์ - คาร์โบไฮเดรต แต่มีสารหลายอย่างเช่นกรดอะซิติก C2H4O2 หรือ CH3COOH ซึ่งแม้ว่าจะสอดคล้องกับสูตรทั่วไป แต่ก็ใช้ไม่ได้กับคาร์โบไฮเดรต ปัจจุบันมีการใช้ชื่ออื่นที่สะท้อนคุณสมบัติของคาร์โบไฮเดรตได้อย่างแม่นยำที่สุด - กลูซิด (หวาน) แต่ชื่อทางประวัติศาสตร์ได้กลายเป็นที่จัดตั้งขึ้นอย่างแน่นหนาในชีวิตที่พวกเขายังคงใช้ต่อไป คาร์โบไฮเดรตมีอยู่อย่างแพร่หลายในธรรมชาติ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในอาณาจักรพืช ซึ่งคิดเป็น 70-80% ของมวลสารแห้งของเซลล์ ในร่างกายของสัตว์นั้นมีน้ำหนักเพียงประมาณ 2% ของน้ำหนักตัว แต่บทบาทของพวกเขามีความสำคัญไม่น้อย ส่วนแบ่งของการมีส่วนร่วมในสมดุลพลังงานโดยรวมมีความสำคัญมาก ซึ่งเกินกว่าส่วนแบ่งของโปรตีนและไขมันรวมกันเกือบครึ่งหนึ่งเท่า ในร่างกาย คาร์โบไฮเดรตสามารถเก็บไว้เป็นไกลโคเจนในตับและบริโภคได้ตามต้องการ

คุณสมบัติทางเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์เกิดจากการมีอยู่ของ:

• หมู่คาร์บอนิล (รูปแบบอะไซคลิกของโมโนแซ็กคาไรด์)
• hemiacetal hydroxyl (รูปแบบวัฏจักรของ monosaccharide)
• กลุ่มแอลกอฮอล์ OH

การกู้คืน

• ผลิตภัณฑ์กู้คืน: โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ - ไกลไซต์
• ตัวรีดิวซ์: NaBH 4 หรือตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

Glycites ใช้เป็นสารทดแทนน้ำตาล

การลดลงของอัลโดซิสส่งผลให้เกิด "การทำให้เท่าเทียมกัน" ของกลุ่มฟังก์ชันที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่ ผลที่ได้คือ สารประกอบเมโซที่ไม่ออกฤทธิ์ทางแสงถูกก่อรูปจากอัลโดสบางชนิด (อีรีโทรส, ไรโบส, ไซโลส, อัลโลส, กาแลคโตส) เป็นต้น เมื่อคีโตซีสกลับมาจากกลุ่มคาร์บอนิล ศูนย์ chiral ใหม่จะปรากฏขึ้นและมีส่วนผสมของแอลกอฮอล์ไดแอสเทอรีโอเมอร์ (epimers ที่ C2) ในปริมาณที่ไม่เท่ากัน:

ปฏิกิริยานี้พิสูจน์ว่า D-fructose, D-glucose และ D-mannose มีโครงแบบเดียวกันของศูนย์ไครัล C2, C3 และ C4

ออกซิเดชัน

ออกซิเดชันสามารถ:

• กลุ่มคาร์บอนิล
• ปลายทั้งสองของห่วงโซ่คาร์บอน (กลุ่มคาร์บอนิลและกลุ่มไฮดรอกโซที่อะตอมของคาร์บอนที่หก)
• กลุ่มไฮดรอกโซที่อะตอมของคาร์บอนที่หกโดยไม่คำนึงถึงคาร์บอนิล

ประเภทของการเกิดออกซิเดชันขึ้นอยู่กับลักษณะของตัวออกซิไดซ์

ออกซิเดชันเล็กน้อย กรดไกลโคนิก

• ออกซิไดเซอร์: น้ำโบรมีน
• ออกซิไดซ์คืออะไร: หมู่คาร์บอนิลของอัลโดส คีโตสจะไม่ถูกออกซิไดซ์ภายใต้สภาวะเหล่านี้ จึงสามารถแยกได้จากของผสมที่มีอัลโดส
• ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน: กรดไกลโคนิก (จากโมโนแซ็กคาไรด์อะไซคลิก), แลคโตนห้าและหกส่วน (จากไซคลิก)

ลดโมโนแซ็กคาไรด์ ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อกลุ่มอัลดีไฮด์

• ออกซิไดเซอร์: ไอออนบวกของโลหะ Ag + (OH - รีเอเจนต์ของ Tolens) และ Cu 2+ (คอมเพล็กซ์ Cu 2+ ที่มีไอออนทาร์เทรต - รีเอเจนต์ของ Fehling) ในตัวกลางที่เป็นด่าง
• ออกซิไดซ์คืออะไร: กลุ่มคาร์บอนิลอัลโดสและคีโตซีส
• ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน: กรดไกลโคนิกและผลิตภัณฑ์ย่อยสลายที่ทำลายล้าง

Aldose + + → กรดไกลโคนิก + Ag + ผลิตภัณฑ์ของการเกิดออกซิเดชันที่ทำลายล้าง

Aldose + Cu 2+ →กรดไกลโคนิก + Cu 2 O + ผลิตภัณฑ์ของการเกิดออกซิเดชันที่ทำลายล้าง

การกู้คืนคาร์โบไฮเดรต- คาร์โบไฮเดรตที่สามารถลด Tolens และ Fehling reagents คีโตสแสดงคุณสมบัติการรีดิวซ์อันเนื่องมาจากไอโซเมอไรเซชันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างไปเป็นอัลโดส ซึ่งจะมีปฏิกิริยากับตัวออกซิไดซ์ต่อไป กระบวนการแปลงคีโตสเป็นอัลโดสเกิดขึ้นจากการเอนโนไลซ์ enol ที่เกิดจากคีโตสเป็นเรื่องปกติสำหรับมันและ 2 aldoses (epimers ที่ C-2) ดังนั้น ในสารละลายด่างอ่อน enediol, D-glucose และ D-mannose อยู่ในสมดุลกับ D-fructose

Epimerization- การแปลงระหว่าง aldoses, epimers ที่ C2 ในสารละลายอัลคาไลน์

ออกซิเดชันอย่างหนัก กรดกลีคาริก

• ออกซิไดเซอร์: กรดไนตริกเจือจาง
• ออกซิไดซ์คืออะไร: ปลายทั้งสองของโซ่คาร์บอน การเกิดออกซิเดชันของคีโตซีสด้วยกรดไนตริกเกิดขึ้นจากการแยกพันธะซี-ซี
• ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน: กรดไกลคาริก

เมื่อเกิดกรดไกลคาริกขึ้น กลุ่มฟังก์ชันจะ "ทำให้สมดุล" ที่ปลายสายโซ่ และสารประกอบเมโซจะก่อตัวขึ้นจากอัลโดสบางชนิด

เอนไซม์ออกซิเดชันในร่างกาย กรดกลีโคโรนิก

• ออกซิไดเซอร์: เอ็นไซม์ในร่างกาย ในห้องปฏิบัติการ จะมีการสังเคราะห์หลายขั้นตอนเพื่อปกป้องกลุ่มคาร์บอนิล
• ออกซิไดซ์คืออะไร: กลุ่มไฮดรอกโซที่อะตอมของคาร์บอนที่หกโดยไม่คำนึงถึงคาร์บอนิล
• ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน: กรดกลีเซอรีน

กรด Glycuronic เป็นส่วนหนึ่งของ polysaccharides (สารเพกติก, เฮปาริน) บทบาททางชีวภาพที่สำคัญของกรด D-glucuronic คือสารพิษจำนวนมากถูกขับออกจากร่างกายด้วยปัสสาวะในรูปของกลูโคโรไนด์ที่ละลายน้ำได้

ปฏิกิริยาของเฮมิอะซีตัลไฮดรอกซิล ไกลโคไซด์

โมโนแซ็กคาไรด์สามารถเกาะติดสารประกอบที่มีลักษณะต่าง ๆ กับการก่อตัวของไกลโคไซด์ ไกลโคไซด์- โมเลกุลที่คาร์โบไฮเดรตตกค้างเชื่อมโยงกับหมู่ฟังก์ชันอื่นผ่าน พันธะไกลโคซิดิก.

ในที่ที่มีกรด โมโนแซ็กคาไรด์จะทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่มีหมู่ไฮดรอกโซ เป็นผลให้เกิด acetals วัฏจักร -

โครงสร้างของไกลโคไซด์

โมเลกุลไกลโคไซด์ประกอบด้วยสองส่วน - ส่วนประกอบคาร์โบไฮเดรตและ aglycone:

ตามประเภทของการเชื่อมต่อระหว่างคาร์โบไฮเดรตตกค้างและ aglycone มี:

ตามขนาดวงจร ไกลโคไซด์:

• ไพราโนไซด์
• ฟูราโนไซด์

โดยธรรมชาติของคาร์โบไฮเดรต:

• กลูโคไซด์ (กลูโคสอะซีตัล)
• ไรโบไซด์ (ไรโบส อะซีตัล)
• ฟรุกโตส (ฟรุกโตสอะซีตัล)

ตามลักษณะของ aglycone:

• ฟีนอลไกลโคไซด์
• แอนทราควิโนนไกลโคไซด์

การได้รับไกลโคไซด์

วิธีทั่วไปในการรับไกลโคไซด์คือส่งก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์ (ตัวเร่งปฏิกิริยา) ผ่านสารละลายของโมโนแซ็กคาไรด์ในแอลกอฮอล์:

ไฮโดรไลซิสของไกลโคไซด์

ไกลโคไซด์ถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ทนต่อการไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างเล็กน้อย Furanosides ถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่ายกว่า pyranosides เนื่องจากความตึงเครียดของวัฏจักร อันเป็นผลมาจากการไฮโดรไลซิสของไกลโคไซด์ สารประกอบที่ประกอบด้วยไฮดรอกโซที่สอดคล้องกัน (แอลกอฮอล์ ฟีนอล ฯลฯ) และโมโนแซ็กคาไรด์จะเกิดขึ้น

การก่อตัวของอีเธอร์

เมื่อกลุ่มแอลกอฮอล์ไฮดรอกโซโต้ตอบกับอัลคิลเฮไลด์จะเกิดอีเทอร์ อีเธอร์มีความทนทานต่อการไฮโดรไลซิส และพันธะไกลโคซิดิกถูกไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด:

การก่อตัวของเอสเทอร์

โมโนแซ็กคาไรด์เข้าสู่ปฏิกิริยาอะซิเลชันกับออกซิเจนแอนไฮไดรด์อินทรีย์ เป็นผลให้เกิดเอสเทอร์ เอสเทอร์ถูกไฮโดรไลซ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่าง:

การคายน้ำ

การคายน้ำของคาร์โบไฮเดรตเกิดขึ้นเมื่อถูกความร้อนด้วยกรดแร่