Loeng Süsivesikud. Keemilised omadused. Aruanne: Süsivesikud kui inimkeha peamine energiaallikas Mis on süsivesikud keemia mõistes

Süsivesikud koos valkude ja lipiididega on kõige olulisemad keemilised ühendid elavad organismid. Loomade ja inimeste kehas täidavad süsivesikud väga olulisi funktsioone: eelkõige energia (peamine rakukütuse liik), struktuurne (enamiku rakusiseste struktuuride kohustuslik komponent), kaitse (polüsahhariididel on immuunsuse säilitamisel suur tähtsus).

Süsivesikuid kasutatakse ka nukleiinhapete (riboos, desoksüriboos) sünteesiks, need on ainult nukleotiidide koensüümide komponendid. oluline roll elusolendite ainevahetuses. Viimasel ajal on üha enam tähelepanu pälvinud süsivesikuid sisaldavad komplekssed biopolümeerid. Sellised segabiopolümeerid hõlmavad lisaks nukleiinhapetele glükopeptiide ja glükoproteiine, glükolipiide ja lipopolüsahhariide, glükolipoproteiine jne. Need ained täidavad organismis keerulisi ja olulisi funktsioone.

Inimeste ja loomade keha koostises on süsivesikuid väiksemas koguses (mitte rohkem kui 2% kuivkeha massist) kui valke ja lipiide. Taimeorganismides moodustavad süsivesikud kuni 80% kuivmassist, seetõttu on üldiselt biosfääris süsivesikuid rohkem kui kõiki teisi orgaanilisi ühendeid kokku.

Mõiste "süsivesikud" pakkus esmakordselt välja Dorpati (praegu Tartu) ülikooli professor K. Schmidt aastal 1844. Sel ajal eeldati, et kõik süsivesikud on üldvalemiga C m (H 2 O) n, s.o. süsinik + vesi. Sellest ka nimi "süsivesikud". Näiteks glükoosi ja fruktoosi valem on C 6 (H 2 O) 6, roosuhkur (sahharoos) - C 12 (H 2 O) 11, tärklis - [C 6 (H 2 O) 5] n jne. hiljem selgus, et mitmed oma omadustelt süsivesikute klassi kuuluvad ühendid sisaldavad vesinikku ja hapnikku veidi erinevas vahekorras, kui üldvalemis on näidatud (näiteks desoksüriboos - C 5 H 10 O 4. 1927. a. Rahvusvaheline reformikomisjon Keemiline nomenklatuur soovitas termini "süsivesikud" asendada terminiga "glütsiidid", kuid see ei muutunud laialt levinud. Vana nimetus "süsivesikud" on juurdunud ja on teaduses kindlalt omal kohal, olles üldiselt tunnustatud. .

Tuleb märkida, et süsivesikute keemia on orgaanilise keemia arengu ajaloos üks juhtivaid kohti. Roosuhkrut võib pidada esimeseks keemiliselt puhtal kujul eraldatud orgaaniliseks ühendiks. Süsivesikute süntees (väljaspool keha) formaldehüüdist, mille viis läbi 1861. aastal A. M. Butlerov, oli esimene süntees ühele kolmest elusorganisme moodustavast põhiainest (valgud, lipiidid, süsivesikud). aastal selgitati välja kõige lihtsamate suhkrute keemiline struktuur XIX lõpus sajandil Saksa teadlaste G. Kliani ja E. Fischeri fundamentaaluuringute tulemusena. Olulise panuse suhkrute uurimisse andsid kodumaised teadlased A. A. Colli, P. P. Shorygin jt 1920. aastatel pani inglise teadlase W. Haworthi töö aluse polüsahhariidide struktuurikeemiale. Alates 20. sajandi teisest poolest kiire areng süsivesikute keemia ja biokeemia nende olulise bioloogilise tähtsuse tõttu.

Praegu aktsepteeritud klassifikatsiooni järgi jagunevad süsivesikud kolme põhirühma: monosahhariidid, oligosahhariidid ja polüsahhariidid.

Monosahhariide võib pidada mitmehüdroksüülsete alkoholide derivaatideks, mis sisaldavad karbonüül- (aldehüüd- või ketoonrühma). Kui karbonüülrühm on ahela lõpus, siis on monosahhariid aldehüüd ja seda nimetatakse aldoosiks; mis tahes muus selle rühma positsioonis on monosahhariid ketoon ja seda nimetatakse ketoosiks.

Monosahhariidide lihtsaimad esindajad on trioosid: glütseraldehüüd ja dihüdroksüatsetoon. Kui kolmehüdroksüülse alkoholi primaarne alkoholirühm, glütserool, oksüdeerub, moodustub glütseraldehüüd (aldoos) ja sekundaarse alkoholirühma oksüdatsioon põhjustab dihüdroksüatsetooni (ketoosi) moodustumist:

Monosahhariidide stereoisomeeria . Kõik monosahhariidid sisaldavad ühte või mitut asümmeetrilist süsinikuaatomit: aldotrioosid – 1 asümmeetriakeskus, aldoteroosid – 2, aldopentoosid – 3, aldoheksoosid – 4 jne. Ketoosid sisaldavad ühe asümmeetrilise aatomi võrra vähem kui sama arvu süsinikuaatomitega aldoosid. Seetõttu ei sisalda ketotrioos – dihüdroksüatsetoon – asümmeetrilisi süsinikuaatomeid. Kõik teised monosahhariidid võivad eksisteerida erinevate stereoisomeeridena. Stereoisomeeride tähistamiseks on mugavad E. Fisheri pakutud projektsioonivalemid. Projektsioonivalemi saamiseks asetatakse monosahhariidi süsiniku ahel vertikaalselt koos aldehüüdi (või ketooni) rühmaga ahela ülemisse ossa ja kett ise peaks olema poolringi kujuga, kumeralt vaatleja poole (joonis 1). 79).

Mis tahes monosahhariidi stereoisomeeride koguarv on väljendatud valemiga: N = 2 n , kus N on stereoisomeeride arv ja n on asümmeetriliste süsinikuaatomite arv. Nagu juba märgitud, sisaldab glütseraldehüüd ainult ühte asümmeetrilist süsinikuaatomit ja võib seetõttu eksisteerida kahe erineva stereoisomeerina.

See glütseraldehüüdi isomeer, milles mudeli tasapinnale projitseerimisel asub asümmeetrilise süsinikuaatomi OH-rühm paremal pool, on tavaks pidada D-glütseraldehüüdi ja peegelpeegeldust L-glütseraldehüüdiks:

Aldoheksoosid sisaldavad nelja asümmeetrilist süsinikuaatomit ja võivad eksisteerida 2 4 = 16 stereoisomeerina, mille esindajaks on näiteks glükoos. Aldopentooside ja aldotetrooside puhul on stereoisomeeride arv vastavalt 2 3 = 8 ja 2 2 = 4.

Kõik monosahhariidide isomeerid jagunevad asukoha sarnasuse järgi D- ja L-vormideks (D- ja L-konfiguratsioon). aatomi rühmad asümmeetria viimases keskmes koos rühmade paigutusega D- ja L-glütseraldehüüdis. Looduslikud heksoosid - glükoos, fruktoos, mannoos ja galaktoos - kuuluvad reeglina stereokeemilise konfiguratsiooni järgi D-seeria ühendite hulka.

Samuti on teada, et looduslikel monosahhariididel on optiline aktiivsus. Polariseeritud valguskiire tasapinna pööramise võime on ainete (sh monosahhariidide) üks olulisemaid omadusi, mille molekulid on asümmeetrilise süsinikuaatomiga või üldiselt asümmeetrilised. Polariseeritud kiire tasandi paremale pööramise omadust tähistatakse märgiga (+) ja vastassuunas märgiga (-). Niisiis, D-glütseraldehüüd pöörab polariseeritud kiire tasandit paremale, st D-glütseraldehüüd on D (+)-aldotrioos ja L-glütseraldehüüd on L (-)-aldotrioos. Siiski tuleb meeles pidada, et polariseeritud kiire pöördenurga suund, mille määrab molekuli kui terviku asümmeetria, ei ole ette ennustatav. D-seeria stereokeemilisse konfiguratsiooni kuuluvad monosahhariidid võivad olla vasakukäelised. Seega on tavaline looduses leiduv glükoosi vorm paremale ja tavaline fruktoosi vorm vasakule pöörav.

Monosahhariidide tsüklilised (poolatsetaalsed) vormid (Tollensi valemid). Kõiki monosahhariide, millel on mitmeid spetsiifilisi füüsikalisi omadusi (sulamistemperatuur, lahustuvus jne), iseloomustab eripöörlemise konkreetne väärtus [α] 20 D . On kindlaks tehtud, et eripöörlemise väärtus mis tahes monosahhariidi lahustumisel muutub järk-järgult ja ainult lahuse pikaajalisel seismisel saavutab see täpselt määratletud väärtuse. Näiteks värskelt valmistatud glükoosilahuses on [α] 20 D = + 112,2°, mis pärast pikka seismist saavutab tasakaaluväärtuse [α] 20 D = + 52,5°. Monosahhariidilahuste eripöörlemise muutumist seismisel (ajaliselt) nimetatakse mutarotatsiooniks. Ilmselgelt peab mutarotatsioon olema põhjustatud molekuli asümmeetria muutumisest ja sellest tulenevalt selle struktuuri muutumisest lahuses.

Muterotatsiooni nähtusel on järgmine seletus. On teada, et aldehüüdid ja ketoonid reageerivad kergesti ja pöörduvalt ekvimolaarse koguse alkoholiga, moodustades poolatsetaale:

Poolatsetaali moodustumise reaktsiooni võib läbi viia ka ühes molekulis, kui see ei ole seotud ruumiliste piirangutega. Bayeri teooria kohaselt on alkoholi ja karbonüülrühmade molekulisisene interaktsioon kõige soodsam, kui see viib viie- või kuueliikmeliste tsüklite moodustumiseni. Poolatsetaalide moodustumisega tekib uus asümmeetriline tsenter (D-glükoosi puhul on see C 1). Kuueliikmelisi suhkrurõngaid nimetatakse püranoosideks ja viieliikmelisi rõngaid furanoosideks. α-vorm on selline, milles poolatsetaalhüdroksüülrühmal on asümmeetrilise süsinikuaatomi juures sama asukoht kui hüdroksüülrühmal (vaba või osaleb oksiidtsükli moodustamises), mis määrab kuulumise D- või L-seeriasse. Teisisõnu, D-seeria monosahhariidide α-modifikatsiooniga valemites on poolatsetaalhüdroksüül kirjutatud paremale ja L-seeria esindajate valemitele vasakule. β-vormi kirjutamisel on vastupidi.

Sageli nimetatakse α- ja β-vorme anameerideks (kreeka keelest ana - üles, üles alates), kuna aldoosivalemite tavalises vertikaalses esituses erinevad need vormid konfiguratsiooni poolest esimese süsinikuaatomi juures.

Seega on mutarotatsiooni nähtus tingitud asjaolust, et iga tahke suhkrupreparaat on mis tahes tsükliline (poolatsetaalne) vorm, kuid lahuste lahustamisel ja seismisel muundub see vorm aldehüüdvormi kaudu teisteks tautomeerseteks tsüklilisteks vormideks kuni tasakaaluolekuni. on jõutud. Sel juhul muutub esialgsele tsüklilisele vormile iseloomulik eripööre järk-järgult ja lõpuks kehtestatakse tautomeeride tasakaalulisele segule iseloomulik konstantne eripööre. Näiteks on kindlaks tehtud, et vesilahustes on glükoos peamiselt α- ja β-glükopüranoosi, vähemal määral α- ja β-glükofuranoosi ning väga väike kogus aldehüüdi kujul. Tuleb rõhutada, et vabas olekus glükoosi erinevatest tautomeersetest vormidest on teada ainult α- ja β-püranoos. Väikeses koguses furanoosi ja aldehüüdvormi olemasolu lahustes on tõestatud, kuid ebastabiilsuse tõttu ei saanud neid vabas olekus eraldada. Järgmised on D-glükoosi tautomeersed tsüklilised vormid [saade]

Haworthi projektsioonivalemid

1920. aastatel pakkus Haworth välja arenenuma viisi süsivesikute struktuurivalemite kirjutamiseks. Erinevalt Tollensi valemitest, millel on ristkülikute kontuur, on Haworthi valemid kuus- või viisnurgad ja need on näidatud perspektiivis: rõngas asub horisontaaltasapinnal. Lugejale lähemal olevad sidemed on näidatud paksemate joontega (tsükli süsinikuaatomeid ei kirjutata). Selle lineaarsel kujutisel molekuli selgroost paremal asuvad asendajad on paigutatud tsükli tasapinnast allapoole ja vasakul asuvad asendajad asuvad tsükli tasapinnast kõrgemal. Vastupidine reegel kehtib ainult selle üksiku süsinikuaatomi kohta, mille hüdroksüülrühm osaleb tsüklilise poolatsetaali moodustamises. Seega on D-suhkrutes CH2OH rühm kirjutatud ülemisse asendisse ja vesinikuaatom sama süsinikuaatomi juures allpool. Lõpuks tuleb meeles pidada, et Haworthi järgi struktuurivalemeid kirjutades paikneb hüdroksüülrühm C1-s α-vormis tsükli tasapinnast allpool ja β-vormis ülalpool. [saade]

Monosahhariidide konformatsioonid . Haworthi projektsioonivalemid ei kajasta monosahhariidide tegelikku konformatsiooni. Reevesi ja seejärel paljude teiste autorite tööd näitasid, et sarnaselt tsükloheksaaniga võib püranoosrõngal olla kaks konfiguratsiooni - tooli kuju ja paadi kuju. Tooli kuju on tavaliselt stabiilsem ja ilmselt on see enamiku looduslike suhkrute puhul valdav (joonis 80).

Monosahhariidide põhireaktsioonid,
reaktsioonisaadused ja nende omadused

• Poolatsetaali hüdroksüülreaktsioonid. Nagu juba märgitud, esinevad monosahhariidid nii kristalses olekus kui ka lahuses peamiselt poolatsetaalses vormis. Poolatsetaalne hüdroksüülrühm on reaktsioonivõimelisem ja seda saab asendada teiste rühmadega reaktsioonides alkoholide, karboksüülhapete, fenoolidega jne. Ühendit, mis mõjutab monosahhariidi poolatsetaalhüdroksüülrühma, nimetatakse aglükooniks ja reaktsiooniprodukti glükosiidiks. Monosahhariidide α- ja β-isomeeride järgi on olemas α- ja β-glükosiidid. Näiteks kui metüülalkohol (aglükoon) reageerib glükoosiga (näiteks β-püranoosi kujul) anorgaaniliste hapete juuresolekul, moodustub alküülimisprodukt - metüül-β-D-glükopüranosiid:

  

  Kui β-D-glükopüranoosi töödeldakse äädikhappega, moodustub atsüülimisprodukt atsetüül-β-D-glükopüranosiid:

  

  Ka teised monosahhariidide hüdroksüülrühmad võivad läbida atsüülimise ja metüülimise, kuigi see nõuab palju rangemaid tingimusi. Juhtudel, kui alkoholid, fenoolid või karboksüülhapped toimivad aglükoonidena, nimetatakse reaktsiooniprodukte O-glükosiidideks. Seetõttu on metüül-β-D-glükopüranosiid ja atsetüül-β-D-glükopüranosiid O-glükosiidid (side aglükooniga toimub hapniku kaudu). Looduslikud O-glükosiidid, millest enamik tekib taimede elutegevuse tulemusena, eksisteerivad peamiselt β-vormis.

  Väga oluline glükosiidide klass on N-glükosiidid, milles ühendus aglükooniga toimub lämmastiku, mitte hapniku kaudu. Samuti on C1 merkaptorühmas (-SH) S-glükosiide, mis on tiosahhariidide tsükliliste vormide derivaadid, milles vesinikuaatom on asendatud radikaaliga. S-glükosiide leidub paljudes taimedes (sinep, montenegro, viirpuu jne).

  N-glükosiide peetakse suhkrute derivaatideks, milles molekuli glükosüülosa on lämmastikuaatomi kaudu seotud orgaanilise ühendi radikaaliga, mis ei ole suhkur. Nagu O-glükosiidid, saab ka N-glükosiide valmistada püranosiididena või furanosiididena ning neil on α- ja β-vorm:

  

  N-glükosiidide hulka kuuluvad nukleiinhapete ja nukleoproteiinide (nukleotiidid ja nukleosiidid) lõhustumisproduktid, ATP, NAD, NADP, mõned antibiootikumid, mis on ülimalt olulised ainevahetuses jne.

• Reaktsioonid, mis hõlmavad karbonüülrühma. Kuigi lineaarne hüdroksükarbonüülvorm esineb monosahhariidide kristalsetes preparaatides ja nende lahustes väikestes kogustes, annab selle osalemine tautomeerses tasakaalus monosahhariididele kõik aldehüüdidele (aldoosides) või ketoonidele (ketoosides) omased omadused. Oleme juba kohanud aldooside ja ketooside võimet siduda alkohole (vt eespool). Vaatleme nüüd mõnda muud omadust.
• Aminosuhkur- monosahhariidide derivaadid, mille hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud aminorühmaga (-NH 2). Olenevalt aminorühma asukohast (süsinikuaatomite juures) eristatakse aminosuhkru molekulis 2-amino-, 3-amino-, 4-amino-suhkruid jne. Monoaminosuhkrut ja diaminosuhkrut eristatakse numbri järgi. aminorühmadest.

  Aminosuhkrutel on kõik amiinide, tavaliste monosahhariidide omadused, aga ka spetsiifilised omadused, mis tulenevad hüdroksüül- ja amiinirühmade ruumilisest lähedusest.

  Inimestel ja loomadel on kõige olulisemad aminosuhkrud D-glükosamiin ja D-galakosamiin:

  

  Aminosuhkrud on osa loomsete, taimsete ja mukopolüsahhariididest bakteriaalne päritolu, on erinevate glükoproteiinide ja glükolipiidide süsivesikute komponendid. Nende makromolekulaarsete ühendite koostises on aminosuhkru aminorühm kõige sagedamini atsüülitud ja mõnikord sulfoonitud (vt kondroitiin-4-sulfaat).

Oligosahhariidid on süsivesikud, mille molekulid sisaldavad 2 kuni 8-10 monosahhariidi jääki, mis on ühendatud glükosiidsidemetega. Vastavalt sellele eristatakse disahhariide, trisahhariide jne.

Disahhariidid on komplekssuhkrud, mille iga molekul laguneb hüdrolüüsil kaheks monosahhariidimolekuliks. Disahhariidid koos polüsahhariididega on üks peamisi süsivesikute allikaid inimeste ja loomade toidus. Disahhariidid on oma struktuurilt glükosiidid, milles kaks monosahhariidi molekuli on ühendatud glükosiidsidemega.

Disahhariididest on eriti hästi tuntud maltoos, laktoos ja sahharoos.

Maltoos, mis on α-glükopüranosüül-(1-4)-α-glükopüranoos, moodustub vaheproduktina amülaaside toimel tärklisele (või glükogeenile), sisaldab kahte α-D-glükoosi jääki. Suhkru nimi, mille poolatsetaalhüdroksüül osaleb glükosiidsideme moodustumisel, lõpeb "mudaga".

Maltoosi molekulis on teises glükoosijäägis vaba hemiatsetaalhüdroksüül. Sellistel disahhariididel on redutseerivad omadused.

Üks levinumaid disahhariide on sahharoos, tavaline toidusuhkur. Sahharoosi molekul koosneb ühest D-glükoosi ja ühest D-fruktoosi jäägist. Seetõttu on see α-glükopüranosüül-(1-2)-β-fruktofuranosiid:

Erinevalt enamikust disahhariididest ei ole sahharoosil vaba poolatsetaalhüdroksüülrühma ja sellel puuduvad redutseerivad omadused.

Disahhariidi laktoosi leidub ainult piimas ja see koosneb D-galaktoosist ja D-glükoosist. See on α-glükopüranosüül-(1-4)-glükopüranoos:

Kuna laktoosi molekul sisaldab vaba hemiatsetaalhüdroksüüli (glükoosijäägis), kuulub see redutseerivate disahhariidide hulka.

Looduslike trisahhariidide hulgas on vähesed olulised. Tuntuim on fruktoosi, glükoosi ja galaktoosi jääke sisaldav rafinoos, mida leidub suurtes kogustes suhkrupeedis ja paljudes teistes taimedes.

Üldiselt on taimekudedes esinevad oligosahhariidid oma koostiselt mitmekesisemad kui loomsete kudede oligosahhariidid.

Struktuuri üldpõhimõtete seisukohalt võib polüsahhariidid jagada kahte rühma, nimelt: homopolüsahhariidid, mis koosnevad ainult ühte tüüpi monosahhariidühikutest, ja heteropolüsahhariidid, mida iseloomustab kahte või enamat tüüpi monomeeri olemasolu. ühikut.

Funktsionaalse otstarbe poolest võib polüsahhariidid jagada ka kahte rühma: struktuursed ja varupolüsahhariidid. Oluline struktuurne polüsahhariid on tselluloos ja peamised varupolüsahhariidid on glükogeen ja tärklis (vastavalt loomades ja taimedes). Siin võetakse arvesse ainult homopolüsahhariide. Heteropolüsahhariide kirjeldatakse peatükis "Sidekoe biokeemia".

Tärklis on segu kahest homopolüsahhariidist: lineaarne – amüloos ja hargnenud – amülopektiin, mille üldvalem on (C 6 H 10 O 5) n [saade] .

Amüloosi sisaldus tärklises on reeglina 10-30%, amülopektiini - 70-90%. Tärklise polüsahhariidid on üles ehitatud glükoosijääkidest, mis on amüloosis ja amülopektiini lineaarsetes ahelates ühendatud α-1,4-glükosiidsidemetega ning amülopektiini hargnemispunktides ahelatevaheliste α-1,6-glükosiidsidemetega.

Amüloosi molekulis on keskmiselt seotud umbes 1000 glükoosijääki, amülopektiini molekuli üksikud lineaarsed lõigud koosnevad 20-30 sellisest ühikust.

Vees ei anna amüloos tõelist lahust. Amüloosi ahel vees moodustab hüdraatunud mitselle. Lahuses muutub amüloos joodi lisamisel siniseks. Amülopektiin annab ka mitsellaarlahuseid, kuid mitsellide kuju on mõnevõrra erinev. Polüsahhariid amülopektiin värvub joodiga punakasvioletseks.

Tärklise molekulmass on 106–107. Tärklise osalise happelise hüdrolüüsi korral moodustuvad madalama polümerisatsiooniastmega polüsahhariidid - dekstriinid, täieliku hüdrolüüsiga - glükoos. Tärklis on inimese jaoks kõige olulisem toidus sisalduv süsivesik; selle sisaldus jahus on 75-80%, kartulis 25%.

Glükogeen - kõrgemate loomade ja inimeste peamine varupolüsahhariid, mis on ehitatud α-D-glükoosi jääkidest. Glükogeeni empiiriline valem, nagu tärklis (C 6 H 10 O 5) n. Glükogeeni leidub peaaegu kõigis loomade ja inimeste elundites ja kudedes; Suurem osa sellest leidub maksas ja lihastes. Glükogeeni molekulmass on 10 7–10 9 ja rohkem. Selle molekul on üles ehitatud hargnevatest polüglükosiidahelatest, milles glükoosijäägid on ühendatud α-1,4-glükosiidsidemetega. Hargnemiskohtades on α-1,6-glükosiidsidemed. Glükogeen on struktuurilt sarnane amülopektiiniga.

Glükogeeni molekulis eristatakse sisemisi harusid - polüglükosiidahelate lõiked hargnemispunktide vahel ja välisharusid - lõigud perifeersest harupunktist kuni ahela mitteredutseeriva otsani (joonis 81). [saade] . Hüdrolüüsi käigus lagundatakse glükogeen, nagu ka tärklis, moodustades esmalt dekstriinid, seejärel maltoos ja lõpuks glükoos.

Tselluloos (kiud) - taimemaailma kõige levinum struktuurne polüsahhariid.

Tselluloos koosneb α-glükoosi jääkidest nende β-püranoosi kujul, st tselluloosi molekulis on β-glükopüranoosi monomeersed üksused üksteisega lineaarselt ühendatud β-1,4-glükosiidsidemetega.

Süsivesikud on inimkeha peamine energiaallikas.

Süsivesikute üldvalem Сn(H2O)m

Süsivesikud - ained koostisega Cm H2n Op, millel on ülima biokeemiline tähtsus, on eluslooduses laialt levinud ja neil on oluline roll inimese elus. Süsivesikud on osa kõigi taimsete ja loomsete organismide rakkudest ja kudedest ning moodustavad massi järgi suurema osa orgaaniline aine maapinnal. Süsivesikud moodustavad umbes 80% taimede ja umbes 20% loomade kuivainest. Taimed sünteesivad süsivesikuid anorgaanilistest ühenditest – süsihappegaasist ja veest (CO2 ja H2O).

Süsivesikute varud glükogeeni kujul on inimkehas ligikaudu 500 g, millest suurem osa (2/3) on lihastes, 1/3 maksas. Toidukordade vahel laguneb glükogeen glükoosi molekulideks, mis summutab veresuhkru taseme kõikumisi. Ilma süsivesikute tarbimiseta glükogeenivarud ammenduvad umbes 12-18 tunniga. Sel juhul aktiveeritakse valkude metabolismi vaheproduktidest süsivesikute moodustumise mehhanism. See on tingitud asjaolust, et süsivesikud on kudedes, eriti ajus, energia moodustamiseks eluliselt olulised. Ajurakud saavad energiat peamiselt glükoosi oksüdatsioonist.

Süsivesikute tüübid

Süsivesikud võib keemilise struktuuri järgi jagada lihtsüsivesikuteks (monosahhariidid ja disahhariidid) ja komplekssüsivesikuteks (polüsahhariidid).

Lihtsad süsivesikud (suhkrud)

Glükoos on kõigist monosahhariididest kõige olulisem, kuna see on enamiku toidust saadavate di- ja polüsahhariidide struktuuriüksus. Ainevahetuse käigus lagunevad need üksikuteks monosahhariidide molekulideks, mis mitmeastmelise protsessi käigus keemilised reaktsioonid muudetakse muudeks aineteks ja lõpuks oksüdeeritakse süsinikdioksiidiks ja veeks – kasutatakse rakkude "kütusena". Glükoos on süsivesikute ainevahetuse oluline komponent. Selle taseme languse või kõrge kontsentratsiooni ja kasutusvõimetuse korral, nagu diabeedi puhul, tekib unisus, võib tekkida teadvusekaotus (hüpoglükeemiline kooma).

Glükoosi "puhtal kujul" monosahhariidina leidub köögiviljades ja puuviljades. Eriti glükoosirikkad on viinamarjad - 7,8%, kirsid, kirsid - 5,5%, vaarikad - 3,9%, maasikad - 2,7%, ploomid - 2,5%, arbuus - 2,4%. Köögiviljadest leidub kõige rohkem glükoosi kõrvitsas - 2,6%, valges kapsas - 2,6%, porgandis - 2,5%.

Glükoos on vähem magus kui kõige kuulsam disahhariid, sahharoos. Kui võtta sahharoosi magusus 100 ühikuks, siis glükoosi magusus on 74 ühikut.

Fruktoos on üks levinumaid puuviljasüsivesikuid. Erinevalt glükoosist võib see tungida verest koerakkudesse ilma insuliini osaluseta. Sel põhjusel soovitatakse fruktoosi diabeetikutele kõige ohutuma süsivesikute allikana. Osa fruktoosist satub maksarakkudesse, mis muudavad selle universaalsemaks "kütuseks" - glükoosiks, seega on fruktoos võimeline tõstma ka veresuhkrut, kuigi palju vähemal määral kui teised lihtsuhkrud. Fruktoos muundub kergemini rasvaks kui glükoos. Fruktoosi peamine eelis on see, et see on 2,5 korda magusam kui glükoos ja 1,7 korda magusam kui sahharoos. Selle kasutamine suhkru asemel võimaldab vähendada süsivesikute kogutarbimist.

Peamised fruktoosi allikad toidus on viinamarjad - 7,7%, õunad - 5,5%, pirnid - 5,2%, kirsid, maguskirsid - 4,5%, arbuusid - 4,3%, mustad sõstrad - 4,2%, vaarikad - 3,9%, maasikad - 2,4 %, melonid - 2,0%. Köögiviljades on fruktoosisisaldus madal – 0,1%-st peedis kuni 1,6%-ni valges kapsas. Mees leidub fruktoosi – umbes 3,7%. On hästi tõestatud, et fruktoos, mille magusus on palju suurem kui sahharoos, ei põhjusta hammaste lagunemist, mida soodustab suhkru tarbimine.

Galaktoosi ei leidu toidus vabal kujul. See moodustab disahhariidi koos glükoosiga - laktoos (piimasuhkur) - peamine piima ja piimatoodete süsivesik.

Laktoos laguneb seedekulglas ensüümi laktaasi toimel glükoosiks ja galaktoosiks. Selle ensüümi puudus põhjustab mõnel inimesel piimatalumatust. Seedimata laktoos on hea toitaine soolestiku mikrofloorale. Samal ajal on võimalik rikkalik gaasi moodustumine, magu "paisub". Kääritatud piimatoodetes kääritatakse suurem osa laktoosist piimhappeks, seega taluvad laktaasipuudusega inimesed hapendatud piimatooteid ilma ebameeldivate tagajärgedeta. Lisaks pärsivad fermenteeritud piimatoodetes sisalduvad piimhappebakterid soolestiku mikrofloora tegevust ja vähendavad laktoosi kahjulikku mõju.

Laktoosi lagunemisel tekkiv galaktoos muundatakse maksas glükoosiks. Kaasasündinud päriliku puudulikkuse või ensüümi puudumisega, mis muudab galaktoosi glükoosiks, areneb tõsine haigus - galaktoseemia, mis põhjustab vaimset alaarengut.

Sahharoos on disahhariid, mille moodustavad glükoosi ja fruktoosi molekulid. Sahharoosi sisaldus suhkrus on 99,5%. Et suhkur on "valge surm", teavad magusasõbrad sama hästi kui suitsetajad, et tilk nikotiini tapab hobuse. Kahjuks on need mõlemad levinud tõed sagedamini naljaks kui tõsiseks järelemõtlemiseks ja praktilisteks järeldusteks.

Suhkur laguneb seedetraktis kiiresti, glükoos ja fruktoos imenduvad verre ning toimivad energiaallikana ning glükogeeni ja rasvade tähtsaima eelkäijana. Seda nimetatakse sageli "tühja kalorikandjaks", kuna suhkur on puhas süsivesik ega sisalda muid toitaineid, nagu vitamiinid ja mineraalsoolad. Taimsetest saadustest on kõige rohkem sahharoosi peedis - 8,6%, virsikutes - 6,0%, melonites - 5,9%, ploomides - 4,8%, mandariinis - 4,5%. Köögiviljades, välja arvatud peet, on porgandites märkimisväärne sahharoosisisaldus - 3,5%. Teistes köögiviljades on sahharoosi sisaldus 0,4–0,7%. Peamised sahharoosi allikad toidus on lisaks suhkrule endale moos, mesi, maiustused, magusad joogid, jäätis.

Kahe glükoosimolekuli ühinemisel moodustub maltoos – linnasesuhkur. See sisaldab mett, linnast, õlut, melassi ning melassi lisamisega valmistatud pagari- ja kondiitritooteid.

Komplekssed süsivesikud

Kõik inimtoidus sisalduvad polüsahhariidid, välja arvatud harvad erandid, on glükoosi polümeerid.

Tärklis on peamine seeditav polüsahhariid. See moodustab kuni 80% toiduga tarbitavatest süsivesikutest.

Tärklise allikaks on taimsed tooted, peamiselt teravili: teravili, jahu, leib ja kartul. Teraviljad sisaldavad kõige rohkem tärklist: 60% tatras (tuuma) kuni 70% riisis. Teraviljadest leidub kõige vähem tärklist kaerahelves ja selle töödeldud toodetes: kaerahelbed, kaerahelbed Hercules - 49%. Pasta sisaldab 62–68% tärklist, leib alates rukkijahu olenevalt sordist - 33% kuni 49%, nisuleib ja muud nisujahust valmistatud tooted - 35 kuni 51% tärklist, jahu - 56 (rukis) kuni 68% (kvaliteetne nisu). Palju on tärklist ka kaunviljades – 40%-st läätsedes kuni 44%-ni hernestes. Sel põhjusel liigitatakse kaunviljadeks kuivad herned, oad, läätsed, kikerherned. Sojaoad, mis sisaldavad vaid 3,5% tärklist, ja sojajahu (10-15,5%) eristuvad. Kartuli kõrge tärklisesisalduse (15-18%) tõttu dietoloogias ei liigitata seda köögiviljade hulka, kus põhilisteks süsivesikuteks on monosahhariidid ja disahhariidid, vaid tärkliserikkaks toiduks koos teraviljade ja kaunviljadega.

Maapirnis ja mõnedes teistes taimedes säilitatakse süsivesikuid fruktoosi polümeeri - inuliini kujul. Inuliini lisandiga toiduaineid soovitatakse diabeedi ja eriti selle ennetamiseks (tuletagem meelde, et fruktoos avaldab kõhunäärmele vähem stressi kui teised suhkrud).

Glükogeen - "loomne tärklis" - koosneb glükoosi molekulide tugevalt hargnenud ahelatest. Seda leidub väikestes kogustes loomsetes toodetes (2-10% maksas, 0,3-1% lihaskoes).

Kõrge süsivesikute sisaldusega toidud

Kõige tavalisemad süsivesikud on glükoos, fruktoos ja sahharoos, mida leidub köögiviljades, puuviljades ja mees. Laktoos on osa piimast. Rafineeritud suhkur on fruktoosi ja glükoosi ühend.

Glükoos mängib ainevahetusprotsessides keskset rolli. See on energiatarnija sellistele organitele nagu aju, neerud ja aitab kaasa punaste vereliblede tootmisele.

Inimkeha ei ole võimeline tootma liiga suuri glükoosivarusid ja vajab seetõttu selle regulaarset täiendamist. Kuid see ei tähenda, et peate glükoosi sööma puhtal kujul. Palju kasulikum on seda kasutada osana keerulisematest süsivesikuühenditest, nagu tärklis, mida leidub köögiviljades, puuviljades ja teraviljades. Lisaks on kõik need tooted tõeline vitamiinide, kiudainete, mikroelementide ja muu ladu kasulikud ained mis aitavad kehal võidelda paljude haigustega. Polüsahhariidid peaksid moodustama suurema osa kõigist meie kehasse sisenevatest süsivesikutest.

Kõige olulisemad süsivesikute allikad

Peamised toidust saadavate süsivesikute allikad on: leib, kartul, pasta, teraviljad, maiustused. Neto süsivesik on suhkur. Mesi sisaldab olenevalt päritolust 70-80% glükoosi ja fruktoosi.

Toidu süsivesikute koguse näitamiseks kasutatakse spetsiaalset leivaühikut.

Lisaks külgnevad süsivesikute rühmaga kiudained ja pektiinid, mida inimkeha halvasti seedib.

Süsivesikuid kasutatakse järgmiselt:

Ravimid,

Suitsuvaba pulbri (püroksüliini) tootmiseks

lõhkeained,

Kunstlikud kiud (viskoos).

Tselluloosil on suur tähtsus etüülalkoholi tootmise allikana.

1. Energia

Süsivesikute põhiülesanne seisneb selles, et nad on inimese toitumise asendamatu komponent, 1 g süsivesikute lagundamisel vabaneb 17,8 kJ energiat.

2. Struktuurne.

Taimede rakusein koosneb polüsahhariidist tselluloosist.

3. Varu.

Tärklis ja glükogeen on taimede ja loomade säilitusproduktid.

Ajalooline viide

Süsivesikuid on kasutatud juba iidsetest aegadest – kõige esimene süsivesik (täpsemalt süsivesikute segu), millega inimene kohtus, oli mesi.

· Suhkruroo kodumaa on Loode-India-Bengali. Eurooplased tutvusid roosuhkruga tänu Aleksander Suure kampaaniatele aastal 327 eKr.

Tärklist teadsid juba vanad kreeklased.

Puhta peedisuhkru avastas alles 1747. aastal saksa keemik A. Marggraf

1811. aastal sai vene keemik Kirchhoff esimesena tärklise hüdrolüüsil glükoosi.

Esimest korda pakkus Rootsi keemik J. Berzellius õige glükoosi empiirilise valemi välja 1837. aastal. С6Н12О6

· Süsivesikute sünteesi formaldehüüdist Ca(OH)2 juuresolekul viis läbi A.M. Butlerov 1861. aastal

Järeldus

Süsivesikute tähtsust ei saa ülehinnata. Glükoos on inimkeha peamine energiaallikas, läheb kehas paljude oluliste ainete - glükogeeni (energiavaru) - ehitamiseks, on osa rakumembraanidest, ensüümidest, glükoproteiinidest, glükolipiididest, osaleb enamikes inimkehas toimuvates reaktsioonides. . Samal ajal on sahharoos peamine glükoosi allikas, mis siseneb sisekeskkonda. Peaaegu kõigis taimsetes toiduainetes sisalduv sahharoos tagab vajaliku energia sissevoolu ja asendamatu aine - glükoosi.

Keha vajab kindlasti süsivesikuid (üle 56% energiast, mida saame süsivesikutest)

Süsivesikud on lihtsad ja keerulised (molekulide struktuuri tõttu, mida neid nii kutsuti)

Minimaalne süsivesikute kogus peaks olema vähemalt 50-60 g

Looduses on laialt levinud paljud ained, mille tähtsust on raske üle hinnata. Näiteks hõlmavad need süsivesikuid. Need on loomade ja inimeste energiaallikana äärmiselt olulised ning mõned süsivesikute omadused muudavad need tööstuse jaoks asendamatuks tooraineks.

Mis see on?

Lühiteave keemilise struktuuri kohta

Kui vaadata lineaarset valemit, siis on selle süsivesiku koostises selgelt näha üks aldehüüd- ja viis hüdroksüülrühma. Kui aine on kristallilises olekus, võivad selle molekulid olla ühes kahest võimalikust vormist (α- või β-glükoos). Fakt on see, et viienda süsinikuaatomiga seotud hüdroksüülrühm võib interakteeruda karbonüüljäägiga.

Levimus looduslikes tingimustes

Kuna seda on viinamarjamahlas erakordselt palju, nimetatakse glükoosi sageli "viinamarjasuhkruks". Selle nime all tundsid teda meie kauged esivanemad. Siiski võite seda leida igast teisest magusast köögiviljast või puuviljast, taime pehmetest kudedest. Loomariigis pole selle levimus väiksem: ligikaudu 0,1% meie verest on glükoos. Lisaks võib neid süsivesikuid leida peaaegu iga siseorgani rakus. Kuid eriti palju on neid maksas, kuna seal töödeldakse glükoosi glükogeeniks.

See (nagu me juba ütlesime) on meie keha jaoks väärtuslik energiaallikas, osa peaaegu kõigist liitsüsivesikutest. Nagu teised lihtsad süsivesikud, toimub see looduses pärast fotosünteesi reaktsiooni, mis toimub eranditult taimeorganismide rakkudes:

6CO 2 + 6H 2 O klorofüll C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q

Samal ajal täidavad taimed biosfääri jaoks uskumatult olulist funktsiooni, kogudes päikeselt saadavat energiat. Mis puutub tööstuslikesse tingimustesse, siis iidsetest aegadest saadi seda tärklisest hüdrolüüsi teel ja reaktsiooni katalüsaatoriks on kontsentreeritud väävelhape:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O H 2 SO 4, t nC 6 H 12 O 6

Keemilised omadused

Millised on seda tüüpi süsivesikute keemilised omadused? Neil on kõik samad omadused, mis on iseloomulikud puhtalt alkoholidele ja aldehüüdidele. Lisaks on neil ka mõned spetsiifilised funktsioonid. Esimest korda viis lihtsüsivesikute (sh glükoosi) sünteesi 1861. aastal läbi andekas keemik A. M. Butlerov, kes kasutas toorainena formaldehüüdi, lõhestades selle kaltsiumhüdroksiidi juuresolekul. Siin on selle protsessi valem:

6HSON -------> C6H 12 O 6

Ja nüüd käsitleme rühma kahe teise esindaja mõningaid omadusi, mille loomulik tähtsus pole vähem suur ja seetõttu uurib neid bioloogia. Nende liikide süsivesikud mängivad meie Igapäevane elu väga oluline roll.

Fruktoos

Selle glükoosi isomeeri valem on CeH 12 O b. Nagu "eellane", võib see eksisteerida lineaarsel ja tsüklilisel kujul. See osaleb kõigis reaktsioonides, mis on iseloomulikud mitmehüdroksüülsetele alkoholidele, kuid erinedes seeläbi glükoosist, ei interakteeru mingil viisil hõbeoksiidi ammoniaagilahusega.

Riboos

Erilist huvi pakuvad riboos ja desoksüriboos. Kui mäletate vähemalt natuke bioloogiaprogrammi, siis teate ka ise hästi, et just need kehas olevad süsivesikud on osa DNA-st ja RNA-st, ilma milleta on elu olemasolu planeedil võimatu. Nimetus "desoksüriboos" tähendab, et selle molekulis on üks hapnikuaatom vähem (tavalise riboosiga võrreldes). Olles selles osas sarnased glükoosiga, võib neil olla ka lineaarne ja tsükliline struktuur.

disahhariidid

Põhimõtteliselt kordavad need ained oma struktuurilt ja funktsioonidelt suures osas eelmist klassi ning seetõttu pole mõtet sellel pikemalt peatuda. Millised on sellesse rühma kuuluvate süsivesikute keemilised omadused? Perekonna tähtsamad liikmed on sahharoos, maltoos ja laktoos. Neid kõiki saab kirjeldada valemiga C 12 H 22 O 11, kuna need on isomeerid, kuid see ei muuda nende struktuuri suuri erinevusi. Millised on liitsüsivesikute omadused, mille loetelu ja kirjeldust näete allpool?

sahharoos

Selle molekulil on korraga kaks tsüklit: üks neist on kuueliikmeline (α-glükoosijääk) ja teine ​​viieliikmeline (β-fruktoosijääk). Kogu see konstruktsioon on ühendatud glükoosi glükosiidhüdroksüülrühma tõttu.

Vastuvõtt ja üldine tähendus

Säilinud ajalooandmete järgi saadi juba kolm sajandit enne Kristuse sündi suhkrut Vana-Indiast. Alles 19. sajandi keskel selgus, et suhkrupeedist saab vähema vaevaga palju rohkem sahharoosi. Mõned selle sordid sisaldavad seda süsivesikut kuni 22%, samas kui suhkruroos võib selle sisaldus jääda 26% piiridesse, kuid see on võimalik ainult ideaalsete kasvutingimuste ja soodsa kliima korral.

Oleme juba öelnud, et süsivesikud lahustuvad vees hästi. Sellel põhimõttel põhineb sahharoosi tootmine, kui selleks kasutatakse difuusoreid. Võimalike lisandite sadestamiseks filtreeritakse lahus läbi filtrite, mis sisaldavad lubi. Kaltsiumhüdroksiidi eemaldamiseks saadud lahusest juhitakse sellest läbi tavaline süsinikdioksiid. Sade filtreeritakse välja ja suhkrusiirup aurustatakse spetsiaalsetes ahjudes, saades väljundis meile juba tuttavat suhkrut.

Laktoos

See süsivesik ekstraheeritakse tööstuslikes tingimustes tavalisest piimast, mis sisaldab liigseid rasvu ja süsivesikuid. See sisaldab seda ainet üsna palju: näiteks lehmapiim sisaldab ligikaudu 4-5,5% laktoosi ja naiste piimas ulatub selle mahuosa 5,5-8,4%.

Iga selle glütsiidi molekul koosneb püranoosi vormis 3-galaktoosi ja a-glükoosi jääkidest, mis moodustavad sidemeid läbi esimese ja neljanda süsinikuaatomi.

Erinevalt teistest suhkrutest on laktoosil üks ainulaadne omadus. Me räägime hügroskoopsuse täielikust puudumisest, nii et isegi niiskes ruumis see glütsiid üldse ei niisuta. Seda omadust kasutatakse aktiivselt farmaatsiatoodetes: kui mõne ravimi koostises on pulbrilisel kujul tavaline sahharoos, tuleb sellele lisada laktoosi. See on täiesti loomulik ja inimorganismile kahjutu, erinevalt paljudest kunstlikest lisanditest, mis takistavad paakumist ja märjaks saamist. Millised on seda tüüpi süsivesikute funktsioonid ja omadused?

Laktoosi bioloogiline tähtsus on äärmiselt kõrge, kuna laktoos on kõigi loomade ja inimeste piima tähtsaim toitainekomponent. Mis puutub maltoosi, siis selle omadused on mõnevõrra erinevad.

Maltoos

See on vahesaadus, mis saadakse tärklise hüdrolüüsil. Nimetus "maltoos" tulenes sellest, et see tekib suures osas linnaste mõjul (ladina keeles on malts maltum). See on laialt levinud mitte ainult taimedes, vaid ka loomades. Suures koguses moodustub see mäletsejaliste seedetraktis.

ja omadused

Selle süsivesiku molekul koosneb kahest püranoosivormis α-glükoosi osast, mis on omavahel seotud esimese ja neljanda süsinikuaatomi kaudu. Välimus on värvitu, valged kristallid. Maitse on magusakas, vees hästi lahustuv.

Polüsahhariidid

Tuleb meeles pidada, et kõiki polüsahhariide võib käsitleda sellest vaatenurgast, et need on monosahhariidide polükondensatsiooni saadused. Nende üldine keemiline valem on (C b H 10 O 5) p. Selles artiklis käsitleme tärklist, kuna see on perekonna kõige tüüpilisem liige.

Tärklis

Moodustub fotosünteesi tulemusena, ladestub suurtes kogustes taimeorganismide juurtesse ja seemnetesse. Millised on seda tüüpi süsivesikute füüsikalised omadused? Välimus on halvasti väljendatud kristallilisusega valge pulber, mis ei lahustu külmas vees. Kuumas vedelikus moodustab see kolloidse struktuuri (pasta, tarretis). Loomade seedetraktis on palju ensüüme, mis soodustavad selle hüdrolüüsi koos glükoosi moodustumisega.

See on kõige levinum, mis moodustub paljudest a-glükoosi jääkidest. Looduses leidub samaaegselt kahte selle vormi: amüloosi ja amhopektiini. Amüloosi, mis on lineaarne polümeer, saab vees lahustada. Molekul koosneb alfa-glükoosi jääkidest, mis on seotud esimese ja neljanda süsinikuaatomi kaudu.

Tuleb meeles pidada, et tärklis on taimede fotosünteesi esimene nähtav produkt. Nisus ja teistes teraviljades on see kuni 60-80%, samas kui kartulimugulates on see vaid 15-20%. Muide, tärkliseterade mikroskoobi all ilmumisega saab täpselt määrata taimeliigid, kuna need on igaühe jaoks erinevad.

Kuumutamisel laguneb selle tohutu molekul kiiresti väikesteks polüsahhariidideks, mida tuntakse dekstriinidena. Neil on üks ühine keemiline valem tärklisega (C 6 H 12 O 5) x, kuid erinevus on muutuja "x" väärtuses, mis on väiksem kui tärklise "n" väärtus.

Lõpuks anname tabeli, mis kajastab mitte ainult süsivesikute põhiklasse, vaid ka nende omadusi.

Siin on põhiklasside süsivesikute funktsioonid ja omadused.

Süsivesikud aldoosid ja ketoon - ketoos

Süsivesikute funktsioonid kehas.

Süsivesikute peamised funktsioonid kehas:

1. Energiafunktsioon. Süsivesikud on keha üks peamisi energiaallikaid, mis annavad vähemalt 60% energiakuludest. Aju, neerude, vere aktiivsuseks saadakse peaaegu kogu energia glükoosi oksüdatsiooni teel. 1 g süsivesikute täielikul lagunemisel vabaneb 17,15 kJ / mol või 4,1 kcal / mol energiat.

2. Plastik või struktuurne funktsioon. Süsivesikuid ja nende derivaate leidub kõigis keharakkudes. Taimedes on kiudained peamise tugimaterjalina, inimkehas sisaldavad luud ja kõhred liitsüsivesikuid. Heteropolüsahhariidid, nagu hüaluroonhape, on osa rakumembraanidest ja rakuorganellidest. Osaleda ensüümide, nukleoproteiinide (riboos, desoksüriboos) jne moodustamises.

3. Kaitsefunktsioon. Erinevate näärmete poolt eritatavad viskoossed eritised (lima) on rikkad süsivesikute või nende derivaatide (mukopolüsahhariidide jt) poolest, kaitsevad seedetrakti suguelundite siseseinu, hingamisteid jm mehaaniliste ja keemiliste mõjude eest, sissetungimise eest. patogeensed mikroobid. Vastuseks antigeenidele organismis sünteesitakse immuunkehad, milleks on glükoproteiinid. Hepariin kaitseb verd hüübimise eest (sisaldub antikoagulantide süsteemis) ja täidab lipideemiavastast funktsiooni.

4. reguleeriv funktsioon. Inimtoit sisaldab suures koguses kiudaineid, mille kare struktuur põhjustab mao ja soolte limaskesta mehaanilist ärritust, osaledes seeläbi peristaltikaakti reguleerimises. Vere glükoos osaleb osmootse rõhu reguleerimises ja homöostaasi säilitamises.

5. spetsiifilisi funktsioone. Mõned süsivesikud täidavad organismis erifunktsioone: osalevad närviimpulsside juhtimises, veregruppide spetsiifilisuse tagamises jne.

Süsivesikute klassifikatsioon.

Süsivesikud liigitatakse molekulide suuruse järgi kolme rühma:

1. Monosahhariidid- sisaldab 1 süsivesikute molekuli (aldoose või ketoosi).

Trioosid (glütseraldehüüd, dihüdroksüatsetoon).

Tetroos (erütroos).

Pentoosid (riboos ja desoksüriboos).

Heksoosid (glükoos, fruktoos, galaktoos).

2. Oligosahhariidid- sisaldab 2-10 monosahhariidi.

Disahhariidid (sahharoos, maltoos, laktoos).

· Trisahhariidid jne.

3. Polüsahhariidid- sisaldavad rohkem kui 10 monosahhariidi.

Homopolüsahhariidid - sisaldavad samu monosahhariide (tärklis, kiudained, tselluloos koosnevad ainult glükoosist).

Heteropolüsahhariidid – sisaldavad monosahhariide erinevat tüüpi, nende auru derivaadid ja mittesüsivesikutest komponendid (hepariin, hüaluroonhape, kondroitiinsulfaadid).

Skeem nr 1. K süsivesikute klassifikatsioon.

Süsivesikud

Monosahhariidid Oligosahhariidid Polüsahhariidid

1. Trioosid 1. Disahhariidid 1. Homopolüsahhariidid

2. Tetroosid 2. Trisahhariidid 2. Heteropolüsahhariidid

3. Pentoosid 3. Tetrasahhariidid

4. Heksoosid

süsivesikute omadused.

1. Süsivesikud on tahked kristalsed valged ained, peaaegu kõik maitseb magusalt.

2. Peaaegu kõik süsivesikud lahustuvad vees hästi ja tekivad tõelised lahused. Süsivesikute lahustuvus sõltub massist (mida suurem on mass, seda vähem lahustub aine, näiteks sahharoos ja tärklis) ja struktuurist (mida hargnenud on süsivesiku struktuur, seda halvem on näiteks vees lahustuvus). tärklis ja kiudained).

3. Monosahhariide võib leida kahes stereoisomeersed vormid: L-kujuline (leavus - vasakpoolne) ja D-kujuline (dexter - parem). Nendel vormidel on samad keemilised omadused, kuid need erinevad hüdroksiidrühmade paigutuse poolest molekuli telje suhtes ja optilise aktiivsuse poolest, s.t. pööravad teatud nurga all polariseeritud valguse tasapinda, mis läbib nende lahendust. Veelgi enam, polariseeritud valguse tasapind pöörleb ühe koguse võrra, kuid vastupidises suunas. Mõelge stereoisomeeride moodustumisele glütseraldehüüdi näitel:

AtoN AtoN

AGA-S-N H-S- TEMA

CH2OH CH2OH

L - kuju D - kuju

Kui monosahhariide saadakse laboris, moodustuvad stereoisomeerid vahekorras 1:1, organismis toimub süntees ensüümide toimel, mis eristavad rangelt L-vormi ja D-vormi. Kuna organismis sünteesitakse ja lagundatakse ainult D-suhkruid, kadusid L-stereoisomeerid järk-järgult evolutsiooni käigus (see on aluseks suhkrute määramisel bioloogilistes vedelikes polarimeetri abil).

4. Vesilahustes olevad monosahhariidid võivad omavahel muutuda, seda omadust nimetatakse mutatsioon.

HO-CH20=C-H

S O NO-S-N

N N H H-C-OH

S S NO-S-N

AGA OH N TEMA AGA-S-N

C C CH2-OH

HO-CH2

N N TEMA

AGA OH N H

Beeta vorm.

Vesilahustes võib 5 või enamast aatomist koosnevaid monomeere leida tsüklilistes (tsüklilistes) alfa- või beetavormides ja avatud (avatud) vormides ning nende suhe on 1:1. Oligo- ja polüsahhariidid koosnevad tsüklilisel kujul olevatest monomeeridest. Tsüklilisel kujul on süsivesikud stabiilsed ja piimjas aktiivsed ning avatud vormis väga reaktiivsed.

5. Monosahhariide saab redutseerida alkoholideks.

6. Avatud kujul võivad nad suhelda valkude, lipiidide, nukleotiididega ilma ensüümide osaluseta. Neid reaktsioone nimetatakse glükatsiooniks. Kliinik kasutab suhkurtõve diagnoosimiseks glükosüülitud hemoglobiini või fruktosamiini taseme uuringut.

7. Monosahhariidid võivad moodustada estreid. Kõrgeim väärtus on süsivesikute omadus moodustada fosforhappega estreid, tk. ainevahetusse kaasamiseks peab süsivesik muutuma fosfaatestriks, näiteks glükoos muundatakse enne oksüdatsiooni glükoos-1-fosfaadiks või glükoos-6-fosfaadiks.

8. Aldolaasidel on võime redutseerida metalle leeliselises keskkonnas oksiididest oksiidiks või vabasse olekusse. Seda omadust kasutatakse laboripraktikas aldoosi (glükoosi) tuvastamiseks bioloogilistes vedelikes. Kõige sagedamini kasutatav Trommeri reaktsioon milles aldoloos taandab vaskoksiidi oksiidiks ja ise oksüdeerub glükoonhappeks (oksüdeerub 1 süsinikuaatom).

CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Sinine

C5H11COH + 2Cu(OH)2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH

Telliskivi punane

9. Monosahhariide saab hapeteks oksüdeerida mitte ainult Trommeri reaktsioonis. Näiteks glükoosi 6 süsinikuaatomi oksüdeerumisel organismis tekib glükuroonhape, mis ühineb toksiliste ja halvasti lahustuvate ainetega, neutraliseerib need ja muudab need lahustuvateks, sellisel kujul erituvad need ained organismist uriin.

10. Monosahhariidid võivad omavahel ühineda ja moodustada polümeere. Tekkivat ühendust nimetatakse glükosiidne, selle moodustavad ühe monosahhariidi esimese süsinikuaatomi OH-rühm ja teise monosahhariidi neljanda (1,4-glükosiidside) või kuuenda süsinikuaatomi OH-rühm (1,6-glükosiidside). Lisaks võib tekkida alfa-glükosiidside (süsivesiku kahe alfavormi vahel) või beeta-glükosiidside (süsivesiku alfa- ja beetavormide vahel).

11. Oligo- ja polüsahhariidid võivad hüdrolüüsida, moodustades monomeere. Reaktsioon kulgeb glükosiidsideme kohas ja see protsess kiireneb happelises keskkonnas. Inimkehas olevad ensüümid suudavad eristada alfa- ja beeta-glükosiidsidemeid, mistõttu tärklis (millel on alfa-glükosiidsidemed) seeditakse soolestikus, kuid kiudained (millel on beeta-glükosiidsidemed) mitte.

12. Kääritada saab mono- ja oligosahhariide: alkohol, piimhape, sidrunhape, võihape.

üldised omadused süsivesikuid.

Süsivesikud- orgaanilised ühendid, mis on mitmehüdroksüülsete alkoholide aldehüüdid või ketoonid. Aldehüüdrühma sisaldavaid süsivesikuid nimetatakse aldoosid ja ketoon - ketoos. Enamik neist (aga mitte kõik! Näiteks ramnoos C6H12O5) vastab üldvalemile Cn (H2O) m, mistõttu nad said oma ajaloolise nimetuse – süsivesikud. Kuid on mitmeid aineid, näiteks äädikhape C2H4O2 või CH3COOH, mis, kuigi see vastab üldvalemile, ei kehti süsivesikute kohta. Praegu on kasutusele võetud teine ​​nimi, mis peegeldab kõige täpsemalt süsivesikute omadusi - glütsiidid (magusad), kuid ajalooline nimi on elus nii kindlalt kinnistunud, et nad jätkavad selle kasutamist. Süsivesikud on looduses väga laialt levinud, eriti taimestik, kus nad moodustavad 70-80% rakkude kuivaine massist. Looma kehas moodustavad nad vaid umbes 2% kehakaalust, kuid siin pole nende roll vähem oluline. Nende osakaal üldises energiabilansis on väga märkimisväärne, ületades peaaegu poolteist korda valkude ja lipiidide osakaalu kokku. Organismis saab süsivesikuid säilitada glükogeenina maksas ja tarbida vastavalt vajadusele.

Monosahhariidide keemilised omadused tulenevad järgmistest ainetest:

• karbonüülrühm (monosahhariidi atsükliline vorm)
• poolatsetaalhüdroksüül (monosahhariidi tsükliline vorm)
• alkoholi OH rühmad

Taastumine

• Taastustooted: mitmehüdroksüülsed alkoholid - glütsiidid
• Redutseerija: NaBH 4 või katalüütiline hüdrogeenimine.

Glütsiite kasutatakse suhkruasendajatena.

Aldooside redutseerimine toob kaasa funktsionaalrühmade "võrdsustamise" ahela otstes. Selle tulemusena tekivad osadest aldoosidest (erütroos, riboos, ksüloos, alloos, galaktoos) näiteks optiliselt inaktiivsed mesoühendid. Kui ketoos taastatakse karbonüülrühmast, tekib uus kiraalne tsenter ja moodustub ebavõrdsetes kogustes diastereomeersete alkoholide segu (epimeerid C2-s):

See reaktsioon tõestab, et D-fruktoosi, D-glükoosi ja D-mannoosi C2, C3 ja C4 kiraaltsentrite konfiguratsioon on sama.

Oksüdatsioon

Oksüdatsioon võib olla:

• karbonüülrühm
• süsinikahela mõlemad otsad (karbonüülrühm ja hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures)
• hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures, olenemata karbonüülrühmast

Oksüdatsiooni tüüp sõltub oksüdeeriva aine olemusest.

kerge oksüdatsioon. Glükoonhapped

• Oksüdeerija: broomi vesi
• Mis on oksüdeeritud: aldoosi karbonüülrühm. Ketoosid nendes tingimustes ei oksüdeeru ja seega saab neid eraldada segudest aldoosidega.
• Oksüdatsiooniproduktid: glükoonhapped (atsüklilistest monosahhariididest), viie- ja kuueliikmelised laktoonid (tsüklilistest).

Monosahhariidide vähendamine. Kvalitatiivne reaktsioon aldehüüdrühmale

• Oksüdeerija: metalli katioonid Ag + (OH – Tolensi reaktiiv) ja Cu 2+ (Cu 2+ kompleks tartraadiiooniga – Fehlingi reagent) aluselises keskkonnas
• Mis on oksüdeeritud: karbonüülrühma aldoos ja ketoos
• Oksüdatsiooniproduktid: glükoonhapped ja destruktiivsed lagunemissaadused

Aldoos + + → glükoonhape + Ag + destruktiivse oksüdatsiooni saadused

Aldoos + Cu 2+ → glükoonhape + Cu 2 O + destruktiivse oksüdatsiooni saadused

Taastavad süsivesikud- süsivesikud, mis on võimelised vähendama Tolensi ja Fehlingi reaktiive. Ketoosidel on redutseerivad omadused, mis on tingitud isomeriseerumisest leeliselises keskkonnas aldoosiks, mis interakteeruvad veelgi oksüdeeriva ainega. Ketoosi aldoosiks muutmise protsess toimub enoliseerimise tulemusena. Ketoosist moodustunud enool on selle ja 2 aldoosi jaoks tavaline (epimeerid C-2 juures). Seega on nõrgalt aluselises lahuses enediool, D-glükoos ja D-mannoos tasakaalus D-fruktoosiga.

Epimerisatsioon- vastastikused muundumised aldooside, epimeeride vahel C2 juures leeliselises lahuses.

Tugev oksüdatsioon. Glükaarhapped

• Oksüdeerija: lahjendatud lämmastikhape
• Mis on oksüdeeritud: süsinikahela mõlemad otsad. Ketoosi oksüdeerimine lämmastikhappega kulgeb koos C-C sidemete lõhenemisega.
• Oksüdatsiooniproduktid: glükarhapped

Glükarhapete moodustumisel "võrdsustuvad" ahela otstes funktsionaalsed rühmad ja mõnest aldoosist moodustuvad mesoühendid.

Ensümaatiline oksüdatsioon kehas. Glükuroonhapped

• Oksüdeerija: ensüümid kehas. Laboritingimustes viiakse karbonüülrühma kaitsmiseks läbi mitmeastmeline süntees.
• Mis on oksüdeeritud: hüdroksorühm kuuenda süsinikuaatomi juures, olenemata karbonüülrühmast
• Oksüdatsiooniproduktid: glükuroonhapped

Glükuroonhapped on osa polüsahhariididest (pektiinid, hepariin). D-glükuronhappe oluline bioloogiline roll seisneb selles, et paljud mürgised ained erituvad organismist koos uriiniga lahustuvate glükuroniidide kujul.

Poolatsetaali hüdroksüüli reaktsioonid. Glükosiidid

Monosahhariidid on võimelised siduma erineva iseloomuga ühendeid glükosiidide moodustumisega. Glükosiid- molekul, mille kaudu süsivesikute jääk on seotud teise funktsionaalrühmaga glükosiidside.

Hapete juuresolekul interakteeruvad monosahhariidid hüdroksorühma sisaldavate ühenditega. Selle tulemusena moodustuvad tsüklilised atsetaalid -.

Glükosiidide struktuur

Glükosiidimolekul koosneb kahest osast – süsivesikute komponendist ja aglükooni:

Vastavalt süsivesikute jäägi ja aglükooni vahelise seose tüübile on:

Tsükli suuruse järgi glükosiidid:

• püranosiidid
• furanosiidid

Süsivesikute olemuse järgi:

• glükosiidid (glükoosi atsetaalid)
• ribosiidid (riboosatsetaalid)
• fruktosiidid (fruktoosatsetaalid)

Vastavalt aglükooni olemusele:

• fenoolglükosiidid
• antrakinoonglükosiidid

Glükosiidide saamine

Tavaline viis glükosiidide saamiseks on gaasilise vesinikkloriidi (katalüsaatori) juhtimine läbi monosahhariidi alkoholilahuse:

Glükosiidide hüdrolüüs

Glükosiidid hüdrolüüsivad kergesti happelises keskkonnas, vastupidavad hüdrolüüsile nõrgalt aluselises keskkonnas. Furanosiidid hüdrolüüsitakse tsükli pinge tõttu kergemini kui püranosiidid. Glükosiidide hüdrolüüsi tulemusena moodustub vastav hüdroksot sisaldav ühend (alkohol, fenool jne) ja monosahhariid.

Eetri moodustumine

Kui alkoholi hüdroksorühmad interakteeruvad alküülhalogeniididega, tekivad eetrid. Eetrid on hüdrolüüsi suhtes vastupidavad ja glükosiidside hüdrolüüsitakse happelises keskkonnas:

Estrite moodustumine

Monosahhariidid astuvad atsüülimisreaktsiooni orgaaniliste hapnikuanhüdriididega. Selle tulemusena moodustuvad estrid. Estrid hüdrolüüsitakse nii happelises kui leeliselises keskkonnas:

Dehüdratsioon

Süsivesikute dehüdratsioon tekib mineraalhapetega kuumutamisel.